1-溴-3-[(4-氟苯基)甲氧基]苯 | 845866-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1-溴-3-[(4-氟苯基)甲氧基]苯
• 英文名称: 1-bromo-3-((4-fluorobenzyl)oxy)benzene
• 英文别名: 3-(4-Fluorobenzyloxy)-bromobenzene；1-bromo-3-[(4-fluorophenyl)methoxy]benzene
• CAS: 845866-52-6
• 化学式: C₁₃H₁₀BrFO
• mdl: MFCD06411657
• 分子量: 281.124
• InChiKey: XDWVGNILIVLUOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2909309090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯硼酸 在 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 、 二叔丁基过氧化物 、 copper diacetate 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 1-溴-3-[(4-氟苯基)甲氧基]苯
  参考文献：
  名称：

  Pd 催化芳基硼酸同系化作为苯甲基 C-X 键多样性合成的平台

  摘要：

  我们报告了一个用于形成苄基 C-X 键的合成平台。苄基硼酸频哪醇 (Bpin) 酯是有用的合成中间体，但在商业上并不常见，导致其制备通常依赖于化学计量金属化。钯催化的芳基硼酸的形式同系化提供了获得这些化合物的途径，这些化合物反过来又允许通过钯和铜介导的交叉偶联或氧化过程形成 C-C、C-O 和 C-N 键。这提供了多种苄醇、二芳基甲烷、苄胺和苄基醚。公开了其局限性，并且通过氯苯甲嗪类似物的产生进一步证明了其实用性。

  DOI：

  10.1055/a-2117-9878

文献信息

• Synthesis and evaluation of small molecules bearing a benzyloxy substituent as novel and potent monoamine oxidase inhibitors
  作者：Jin-Shuai Lan、Tong Zhang、Yun Liu、Yong Zhang、Jian-wei Hou、Sai-Sai Xie、Jing Yang、Yue Ding、Zhen-zhen Cai

  DOI：10.1039/c6md00586a

  日期：——

  a benzyloxy substituent have been designed, synthesized and evaluated for hMAO inhibitory activity in vitro. Most of the compounds were potent and selective MAO-B inhibitors, and were weak inhibitors of MAO-A. In particular, compounds 9e (IC50 = 0.35 μM) and 10e (IC50 = 0.19 μM) were the most potent MAO-B inhibitors, and exhibited the highest selectivity for MAO-B (9e, SI > 285.7-fold and 10e, SI =

  已经设计，合成并评估了一系列带有苄氧基取代基的新小分子，并对其体外hMAO抑制活性进行了评估。大多数化合物是有效的和选择性的MAO-B抑制剂，并且是MAO-A的弱抑制剂。特别是化合物9e（IC 50 = 0.35μM）和10e（IC 50 = 0.19μM）是最有效的MAO-B抑制剂，对MAO-B的选择性最高（9e，SI> 285.7倍和10e，SI = 146.8倍）。此外，MAO-B抑制的结构-活性关系表明，开放小分子中的吸电子基团更适合MAO-B抑制，并且在开放小分子的苄氧基上具有取代基，尤其是被卤素取代的苄氧基取代，对MAO-B抑制更有利。已经进行了分子对接研究来解释对开放小分子的有效MAO-B抑制作用。此外，代表性化合物9e和10e在体外对SH-SY5Y细胞显示低的神经毒性。因此，带有苄氧基取代基的小分子可用于开发有望用于治疗神经退行性疾病的药物。