1-溴-3-甲基丁-1,2-二烯 | 6214-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 中文名称: 1-溴-3-甲基丁-1,2-二烯
• 英文名称: 1-bromo-3-methylbuta-1,2-diene
• 英文别名: 1-bromo-3,3-dimethylallene；1,2-Butadiene, 1-bromo-3-methyl-
• CAS: 6214-32-0
• 化学式: C₅H₇Br
• 分子量: 147.015
• InChiKey: HEYFMOCDPOXERD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  3-甲基-1,2-丁二烯	Dimethylallene	598-25-4	C5H8	68.1185
  2-甲基-2,3-戊二烯	2-methyl-2,3-pentadiene	3043-33-2	C6H10	82.1454

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-3-甲基丁-1,2-二烯 在 铜 、 锌 作用下， 以 丙醇 为溶剂， 以72%的产率得到3-甲基-1,2-丁二烯
  参考文献：
  名称：

  Cyclizations of .omega.-allenyl radicals

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00186a009
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-丁炔-2-醇 在 氢溴酸 、 铜 、 copper(I) bromide 作用下， 以 水 、 正戊烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1-溴-3-甲基丁-1,2-二烯
  参考文献：
  名称：

  钯催化烯键的氧化硼化碳环化

  摘要：

  一种有效的氧化enallenes的carbocyclization /硼基化使用的Pd（OAC）2作为催化剂，B 2销2作为硼转移试剂，和1,4-苯醌（BQ）作为氧化剂（参见方案）。该反应似乎是通过Pd II络合物活化丙二烯生成链烯基-Pd II中间体，然后烯烃进行碳钯催化，随后硼试剂裂解中间的钯-碳键而发生的。

  DOI：

  10.1002/anie.201008032

文献信息

• Synthesis of [6,6,m]-Tricyclic Compounds via [4+2] Cycloaddition with Au or Cu Catalyst
  作者：Chang Ho Oh、Juyeon Kang、Seunghwan Ham、Chaehyeon Seong

  DOI：10.1055/a-1479-6005

  日期：2021.6

  We synthesized [6,6,6]- and [6,6,7]-tricyclic compounds via intramolecular [4+2] cycloaddition by gold or copper catalysts. Substrates for cyclization were prepared by coupling reactions between eight types of diyne and four types of aromatic moieties. We have successfully synthesized eleven tricyclic compounds.

  我们通过金或铜催化剂通过分子内[4 + 2]环加成反应合成了[6,6,6]-和[6,6,7]-三环化合物。通过八种二炔和四种芳香族部分之间的偶联反应来制备用于环化的底物。我们已经成功合成了11种三环化合物。
• Palladium(II)/Brønsted Acid-Catalyzed Enantioselective Oxidative Carbocyclization-Borylation of Enallenes
  作者：Tuo Jiang、Teresa Bartholomeyzik、Javier Mazuela、Jochen Willersinn、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1002/anie.201501048

  日期：2015.5.11

  An enantioselective oxidative carbocyclization–borylation of enallenes that is catalyzed by palladium(II) and a Brønsted acid was developed. Biphenol‐type chiral phosphoric acids were superior co‐catalysts for inducing the enantioselective cyclization. A number of chiral borylated carbocycles were synthesized in high enantiomeric excess.

  开发了一种由钯 （II） 和 Brønsted 酸催化的烯丙烯的对映选择性氧化碳环化 - 硼化。双酚型手性磷酸是诱导对映选择性环化的优质助催化剂。许多手性硼酸化碳环以高对映体过量合成。
• Palladium-catalyzed intermolecular [3 + 2] carbocyclization of alkynols and propiolates: an efficient entry to halo-cyclopentadienes
  作者：Yang Gao、Wanqing Wu、Huawen Huang、Yubing Huang、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1039/c3cc47310d

  日期：——

  A novel and efficient Pd-catalyzed intermolecular [3 + 2] carbocyclization of alkynols and electron-deficient alkynes for the synthesis of halo-cyclopentadienes (Cps) has been developed. The present protocol employs simple propargyl alcohols as the C3 group to participate in the cyclization reaction, providing a highly convenient and atom-economical entry to the halo-cyclopentadiene framework.

  开发了一种新颖且高效的Pd催化的分子间[3 + 2]碳环化反应，涉及炔醇和缺电子炔烃，用于合成卤代环戊二烯（Cps）。该方案采用简单的炔丙基醇作为C3组分参与环化反应，为卤代环戊二烯骨架提供了一种极为方便且原子经济的合成途径。
• Carbon−Carbon Bond Formation in Regio- and Stereoselective Palladium-Catalyzed Cyclization of Allene-Substituted Conjugated Dienes
  作者：Joakim Löfstedt、Johan Franzén、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1021/jo0157324

  日期：2001.11.1

  Regio- and stereoselective palladium-catalyzed reactions of allene-substituted 1,3-dienes 1 in acetic acid at room temperature lead to cyclization with formation of a carbon-carbon bond between the middle carbon of the allene and the terminal carbon of the 1,3-diene. Two different types of reactions, both that constitute 1,4-carboacetoxylations of the 1,3-diene, have been developed. In one of the reactions

  在室温下，丙二烯取代的1,3-二烯1在乙酸中的区域和立体选择性钯催化反应导致环化，并在丙二烯的中间碳和1，的末端碳之间形成碳-碳键3-二烯。已经开发出两种不同类型的反应，它们都构成1，3-二烯的1，4-碳乙酰氧基化。在一种反应中，Pd（II）催化1氧化为双环化合物2，在另一种反应中，Pd（0）催化1转化为双环化合物3。产物2可用于进一步的合成转化并进行Diels-Alder与亲二烯体的反应，得到多环系统。
• Convenient synthesis of allenyl esters and amides by palladium catalyzed alkoxy- and amido-carbonylation of allenyl and propynyl halides
  作者：Nguyen D. Trieu、Cornelis J. Elsevier、Kees Vrieze

  DOI：10.1016/0022-328x(87)80416-3

  日期：1987.5

  Allenyl esters R1R2C=C=C(H)C(O)R (R = OMe) or amides (R = NEt2) are formed with excellent selectivities and in good yields by carbonylation of propynyl and allenyl halides at 1–20 bar CO pressure in benzene, in the presence of MeOH or HNEt2 and 1% of Pd(PPh3)4 or trans-Me2C=C=C(H)Pd(PPh3)2Br. Possible organometallic intermediates are discussed.

  通过丙炔基和烯丙基卤化物在1处羰基化，可以形成具有优异选择性和高收率的烯丙基酯R 1 R 2 C = C = C（H）C（O）R（R = OMe）或酰胺（R = NEt 2）。在MeOH或HNEt 2和1％Pd（PPh 3）4或反式-Me 2 C = C = C = C（H）Pd（PPh 3）2 Br存在下，苯中的–20 bar CO压力。讨论了可能的有机金属中间体。