1-溴-4-(1h,1H-全氟-2,2-二甲基戊基)苯 | 149068-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-溴-4-(1h,1H-全氟-2,2-二甲基戊基)苯
• 英文名称: 4-[3,3,4,4,5,5,5-heptafluoro-2,2-bis(trifluoromethyl)pentyl]-1-bromobenzene
• 英文别名: 1-bromo-4-(3,3,4,4,5,5,5-heptafluoro-2,2-bis(trifluoromethyl)pentyl)benzene；1-bromo-4-(3,3,4,4,5,5,5-heptafluoro-2,2-bis-trifluoromethylpentyl)benzene；1-Bromo-4-(1H,1H-perfluoro-2,2-dimethylpentyl)benzene；1-bromo-4-[3,3,4,4,5,5,5-heptafluoro-2,2-bis(trifluoromethyl)pentyl]benzene
• CAS: 149068-60-0
• 化学式: C₁₃H₆BrF₁₃
• 分子量: 489.074
• InChiKey: XNXSDDUAQKULBW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  237.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.674±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-4-(1h,1H-全氟-2,2-二甲基戊基)苯 在 氯化亚砜 、 叔丁基锂 作用下， 反应 3.0h， 生成 4-(3,3,4,4,5,5,5-Heptafluoro-2,2-bis-trifluoromethyl-pentyl)-benzoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  反应涉及氟离子。第44部分。1具有庞大的全氟烷基取代基的芳族化合物的合成与化学

  摘要：

  通过向全氟烯烃1中添加氟离子生成的可观察到的全氟烷基碳负离子1a与苄基溴和一系列相关衍生物3a-g有效反应，这为制备具有较大全氟烷基取代基的芳环提供了方法。全氟烷基化产物4a-g的纯化是通过全氟化碳流体从反应介质中选择性萃取而实现的。通过4a的硝化和溴化获得的产物表明，4a中的亲电取代的方向主要受多氟烷基的空间效应而不是电子效应控制。该方法学适用于完全溶于全氟化碳流体中的偶氮染料15a–c的制备。

  DOI：

  10.1039/a808700h
• 作为产物：
  描述：

  全氟-2-甲基戊烷-2-基铯 在 ferric(III) bromide 、 溴 作用下， 以 环丁砜 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 1-溴-4-(1h,1H-全氟-2,2-二甲基戊基)苯
  参考文献：
  名称：

  反应涉及氟离子。第44部分。1具有庞大的全氟烷基取代基的芳族化合物的合成与化学

  摘要：

  通过向全氟烯烃1中添加氟离子生成的可观察到的全氟烷基碳负离子1a与苄基溴和一系列相关衍生物3a-g有效反应，这为制备具有较大全氟烷基取代基的芳环提供了方法。全氟烷基化产物4a-g的纯化是通过全氟化碳流体从反应介质中选择性萃取而实现的。通过4a的硝化和溴化获得的产物表明，4a中的亲电取代的方向主要受多氟烷基的空间效应而不是电子效应控制。该方法学适用于完全溶于全氟化碳流体中的偶氮染料15a–c的制备。

  DOI：

  10.1039/a808700h

文献信息

• Fluorous phosphines and phosphine oxides
  申请人：——

  公开号：US20020183521A1

  公开（公告）日：2002-12-05

  A method of increasing the fluorous nature of a compound includes the step of reacting the compound with or tagging the compound with at least one of a second compound having the formula: 1 wherein R is an alkyl group or an aryl group, n is 1, 2 or 3 and Rs is a spacer group and Rf is a branched fluorous group. A chemical compound having the general formula: 2 wherein n, Rs and Rf are defined above.

  一种增加化合物氟亲和性的方法包括以下步骤：将化合物与具有以下公式的第二化合物反应或标记化合物：1其中R是烷基或芳基，n为1、2或3，Rs为间隔基团，Rf为分支氟亲和基团。化学化合物的通式为：2其中n、Rs和Rf如上定义。
• Synthesis and Surface Activity Study of a Novel Branched Fluorinated Anion Surfactant with CF₃CF₂CF₂C(CF₃)₂Group
  作者：Min Sha、Renming Pan、Lewu Zhan、Ping Xing、Biao Jiang

  DOI：10.1002/cjoc.201400377

  日期：2014.10

  A novel branched fluorinated anion surfactant 4‐(3,3,4,4,5,5,5‐heptafluoro‐2,2‐bis‐tri‐fluoromethyl‐pentyl)benzene lithium phosphonate was successfully synthesized via a four‐step route using perfluoro‐2‐methyl‐2‐pentene as starting material. The surface activity was investigated. The result showed that the cmc value of the surfactant in water is about 1.5×10−2 mol/L at 298 K and the surface tension

  通过使用以下四步路线成功地合成了新型支链氟化阴离子表面活性剂4-（3,3,4,4,5,5,5-七氟-2,2-双三氟甲基戊基）苯磷酸锂全氟-2-甲基-2-戊烯为起始原料。研究了表面活性。结果表明，在298K下，表面活性剂在水中的cmc值为约1.5×10 -2 mol / L，在cmc下水溶液的表面张力为19.2mN / m。
• Thermally stable, fluorine-containing organsilanes
  申请人：E. I. Du Pont de Nemours and Company

  公开号：US05180845A1

  公开（公告）日：1993-01-19

  A class of organosilanes of the general formula ##STR1## wherein Ar is a divalent aromatic radical; R.sub.f is a defined fluoroalkyl or perfluoroalkyl ether group; X is methyl, R.sub.f Ar as defined above, a halogen other than fluorine, or an alkoxy group; and each one of Y and Z is a halogen other than fluorine or an alkoxy group. These organosilanes are very useful as precursors to polysiloxane coupling agents for bonding fluoropolymers to glass fibers which can withstand the usual fluoropolymer melt-processing temperatures without decomposition.

  一类有机硅烷，通式为##STR1## 其中Ar是一个二价芳香基团；R.sub.f是一个定义的含氟烷基或全氟烷基醚基团；X是甲基、R.sub.f Ar如上定义、氟以外的卤素或烷氧基；每个Y和Z都是氟以外的卤素或烷氧基。这些有机硅烷作为聚硅氧烷偶联剂的前体非常有用，用于将氟聚合物与玻璃纤维粘合，可以承受通常的氟聚合物熔融加工温度而不分解。
• [EN] THERMALLY STABLE, FLUORINE-CONTAINING ORGANOSILANES<br/>[FR] ORGANOSILANES THERMIQUEMENT STABLES CONTENANT DU FLUOR
  申请人：E.I. DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY

  公开号：WO1993020084A1

  公开（公告）日：1993-10-14

  (EN) A class of organosilanes of general formula wherein (1) Ar is a divalent aromatic radical; Rf is a defined fluoroalkyl or perfluoroalkyl ether group; X is methyl, RfAr as defined above, a halogen other than fluorine, or an alkoxy group; and each one of Y and Z is a halogen other than fluorine or an alkoxy group. These organosilanes are very useful as precursors to polysiloxane coupling agents for bonding fluoropolymers to glass fibers which can withstand the usual fluoropolymer melt-processing temperatures without decomposition.(FR) Catégorie d'organosilanes représentée par la formule générale (I)dans laquelle Ar représente un radical aromatique bivalent; Rf représente un groupe défini d'éther de fluoroalkyle ou de perfluoroalkyle; X représente méthyle, RfAr comme défini ci-dessus, un halogène autre que du fluor ou un groupe alcoxy; et Y et Z représentent chacun un halogène autre que du fluor ou un groupe alcoxy. Ces organosilanes sont très efficaces en tant que précurseurs d'agents de couplage de polysiloxane servant à lier des polymères fluorés à des fibres de verre et pouvant résister aux températures habituelles de traitement en fusion des polymères fluorés sans décomposition.

  具有通用公式的有机硅烷类化合物，其中（1）Ar为双价芳香族基团；Rf为定义的氟代烷基或全氟烷基醚基团；X为甲基、上述定义的RfAr、除氟以外的卤素原子或烷氧基；Y和Z各自为除氟以外的卤素原子或烷氧基。这些有机硅烷作为将耐受通常氟聚合物熔融加工温度而不分解的氟聚合物与玻璃纤维粘合的多硅氧烷耦合剂的前驱体，具有很高的实用性。
• Separation of “Light Fluorous” Reagents and Catalysts by Fluorous Solid-Phase Extraction:  Synthesis and Study of a Family of Triarylphosphines Bearing Linear and Branched Fluorous Tags
  作者：Qisheng Zhang、Zhiyong Luo、Dennis P. Curran

  DOI：10.1021/jo000464f

  日期：2000.12.1

  Practical syntheses of new triarylphosphines bearing both linear and branched fluorous tags (Rf) are reported. The phosphines have one, two, or all three aryl rings bearing fluorous tags: (Ph)(3-n)P(C6H4(CH2)(m)Rf)(n) Fluorous-organic partition coefficients have been measured and the retention properties of both the phosphines and the derived phosphine oxides on fluorous reverse phase silica have been studied. While applications relying on liquid-liquid extractive separations of these phosphines may be limited to those bearing three fluorous chains, the technique of solid phase extraction should be broadly applicable to phosphines, phosphine oxides, and derived metal complexes. A parallel platinum-catalyzed allylation of aldehydes with fluorous allyl stannanes illustrates the usefulness of the new fluorous ligands in small-scale synthesis.