4-(3,3,4,4,5,5,5-heptafluoro-2,2-bis(trifluoromethyl)pentyl)benzoic acid | 104554-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(3,3,4,4,5,5,5-heptafluoro-2,2-bis(trifluoromethyl)pentyl)benzoic acid
• 英文别名: 4-[2,2-Bis(trifluoromethyl)-3,3,4,4,5,5,5-heptafluoropentyl]benzoic acid；4-[3,3,4,4,5,5,5-heptafluoro-2,2-bis(trifluoromethyl)pentyl]benzoic acid
• CAS: 104554-43-0
• 化学式: C₁₄H₇F₁₃O₂
• 分子量: 454.188
• InChiKey: JWJHXEZLMPCOOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3,3,4,4,5,5,5-heptafluoro-2,2-bis(trifluoromethyl)pentyl)benzoic acid 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于烃与全氟支链短链氟碳表面活性剂混合体系的泡沫灭火剂研究

  摘要：

  水成膜泡沫灭火剂（AFFF）在扑救水池火灾中发挥着重要作用，但由它们引起的环境问题也越来越明显。传统AFFF的关键成分是C8氟碳表面活性剂，对生态环境和人体健康有害。本文报道了一种表面活性高、合成路线简单、易于工业放大的全氟支链短链氟碳阴离子表面活性剂。采用表面张力仪和透射电子显微镜研究了该氟碳表面活性剂与十六烷基三甲基溴化铵(CTAB)混合溶液的表面活性和聚集行为。结果表明，CTAB与阴离子氟碳表面活性剂具有显着的协同作用，在 0.0406 mol/L 的浓度下可以观察到许多囊泡依偎在一起。随后，以该氟碳表面活性剂、CTAB和十二烷基甜菜碱（BS-12）为发泡剂的混合体系设计了三种环保型AFFF配方（F-1、F-2、F-3）。泡沫性能证实F-1具有优良的泡沫性能，初始泡沫高度h 0为115.34 mm，25%排水时间为182.4 s，灭火时间为31 s，回燃时间为720 s。这种类型的灭火剂具有防火应用的潜力。

  DOI：

  10.1007/s11696-021-01788-4
• 作为产物：
  描述：

  全氟(2-甲基-2-戊烯) 在 potassium fluoride 、 四丁基溴化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 4-(3,3,4,4,5,5,5-heptafluoro-2,2-bis(trifluoromethyl)pentyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  基于烃与全氟支链短链氟碳表面活性剂混合体系的泡沫灭火剂研究

  摘要：

  水成膜泡沫灭火剂（AFFF）在扑救水池火灾中发挥着重要作用，但由它们引起的环境问题也越来越明显。传统AFFF的关键成分是C8氟碳表面活性剂，对生态环境和人体健康有害。本文报道了一种表面活性高、合成路线简单、易于工业放大的全氟支链短链氟碳阴离子表面活性剂。采用表面张力仪和透射电子显微镜研究了该氟碳表面活性剂与十六烷基三甲基溴化铵(CTAB)混合溶液的表面活性和聚集行为。结果表明，CTAB与阴离子氟碳表面活性剂具有显着的协同作用，在 0.0406 mol/L 的浓度下可以观察到许多囊泡依偎在一起。随后，以该氟碳表面活性剂、CTAB和十二烷基甜菜碱（BS-12）为发泡剂的混合体系设计了三种环保型AFFF配方（F-1、F-2、F-3）。泡沫性能证实F-1具有优良的泡沫性能，初始泡沫高度h 0为115.34 mm，25%排水时间为182.4 s，灭火时间为31 s，回燃时间为720 s。这种类型的灭火剂具有防火应用的潜力。

  DOI：

  10.1007/s11696-021-01788-4

文献信息

• 一种两性型含氟表面活性剂及其制备方法与 应用
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN109851529B

  公开（公告）日：2021-09-03

  本发明公开了一种两性型氟碳表面活性剂及其制备方法与应用。本发明的两性型氟碳表面活性剂结构如式4所示，其中，n选自1～4中的任一整数，R1为‑CH2‑或‑CH(OH)‑，R2和R3各自独立地为‑CH3或‑ 。本发明的两性型氟碳表面活性剂易降解；易溶于水、表面活性高；复配性能好；且本发明的所述两性型含氟表面活性剂的合成方法简单、总收率高、可以极大降低水成膜泡沫灭火剂的成本问题，具有较高的实际应用价值及广阔的市场前景。
• Synthesis and combined properties of novel fluorinated cationic surfactants derived from hexafluoropropylene dimer
  作者：Chao Lin、Renming Pan、Ping Xing、Biao Jiang

  DOI：10.1016/j.cclet.2018.04.017

  日期：2018.11

  Abstract Three novel fluorinated cationic surfactants were prepared by adopting perfluoro-2-methyl-2-pentene as raw substrate. The as-obtained fluorinated cationic surfactants exhibited excellent surface properties, all of them can reduce the surface tension of water to below 20.00 mN/m at the critical micelle concentrations (CMC). The incorporation of SDS, AOS, APG or LAB into 2-(4-(3,3,4,4,5,5,5-heptafluoro-2

  摘要以全氟-2-甲基-2-戊烯为原料，制备了三种新型的氟化阳离子表面活性剂。所获得的氟化阳离子表面活性剂表现出优异的表面性能，在临界胶束浓度（CMC）下，它们都能将水的表面张力降低至20.00 mN / m以下。将SDS，AOS，APG或LAB掺入2-（4-（3,3,4,4,5,5,5,5-七氟-2,2-双（三氟甲基）戊基）苯甲酰胺基）-N，N-与单独的4a相比，二甲基乙烷氧化胺4a在CMC处产生的CMC和表面张力值低得多。特别地，该组合的APG / 4a的表面张力值可以降低到17.31mN / m。出色的表面活性及其与各种烃类表面活性剂的显着相容性，使其成为PFOA（全氟辛酸，
• Synthesis and surface activity study of branched fluorinated cationic (FCS), gemini (FGS) and amphoteric (FAS) surfactants with CF3CF2CF2C(CF3)2 group
  作者：Min Sha、Renming Pan、Ping Xing、Biao Jiang

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2014.11.005

  日期：2015.1

  of non-bioaccumulable fluorinated surfactants. Three novel branched fluorinated surfactants were designed and prepared through a five-step route using perfluoro-2-methyl-2-pentene as starting material. The surface activities of them were investigated and found that they exhibited excellent surface activities. FCS can reduce the surface tension of water to below 20 mN/m, and the cmc value of FAS in

  氟化表面活性剂通常由全氟化链和亲水基团组成。学术调查报告说，直链氟化表面活性剂在较高浓度下具有最低的表面张力，而支链氟化表面活性剂在较低浓度下显示出更高的效率。引入分支是合成非生物累积性氟化表面活性剂的有效策略之一。 以全氟-2-甲基-2-戊烯为起始原料，通过五步法设计并制备了三种新型的支链氟化表面活性剂。对它们的表面活性进行了研究，发现它们表现出优异的表面活性。FCS可以将水的表面张力降低至20 mN / m以下，并且 在298 K时，FAS在水中的cmc值约为1.04×10 -4 mol /L。FCS，FGS和FAS的所有表面性质值均为低于全氟辛酸钠。
• Reactions involving fluoride ion. Part 44.1 Synthesis and chemistry of aromatics with bulky perfluoroalkyl substituents
  作者：Richard D. Chambers、Corinne Magron、Graham Sandford

  DOI：10.1039/a808700h

  日期：——

  carbanion 1a, generated by addition of fluoride ion to perfluoroalkene 1, reacts efficiently with benzyl bromide and a range of related derivatives 3a–g and this provides methodology for the preparation of aromatic rings with large perfluoroalkyl substituents. Purification of the perfluoroalkylated products 4a–g was accomplished by selective extraction from the reaction medium by a perfluorocarbon fluid

  通过向全氟烯烃1中添加氟离子生成的可观察到的全氟烷基碳负离子1a与苄基溴和一系列相关衍生物3a-g有效反应，这为制备具有较大全氟烷基取代基的芳环提供了方法。全氟烷基化产物4a-g的纯化是通过全氟化碳流体从反应介质中选择性萃取而实现的。通过4a的硝化和溴化获得的产物表明，4a中的亲电取代的方向主要受多氟烷基的空间效应而不是电子效应控制。该方法学适用于完全溶于全氟化碳流体中的偶氮染料15a–c的制备。