1-溴-4-(3-氯-丙烯基)-苯 | 104293-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-溴-4-(3-氯-丙烯基)-苯
• 英文名称: (E)-1-bromo-4-(3-chloroprop-1-en-1-yl)benzene
• 英文别名: (E)-(3-chloroprop-1-enyl)-4-bromobenzene；1-bromo-4-[(E)-3-chloroprop-1-enyl]benzene
• CAS: 104293-07-4
• 化学式: C₉H₈BrCl
• 分子量: 231.52
• InChiKey: MWYBPNFKLPDFBX-OWOJBTEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  117-118 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.4218 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-4-(3-氯-丙烯基)-苯 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 2,2-双(2-唑啉) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以84%的产率得到1-bromo-4-(trans-2-chlorocyclopropyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  肉桂酰氯光催化非对映选择性异构化成环丙烷

  摘要：

  Endergonic 异构化是热力学上不利的过程，在热条件下难以实现。我们报告了无环肉桂酰氯到应变环丙烷的光催化非对映选择性异构化。量子力学计算（uM06-2X 和 DLPNO），包括 TD-DFT 计算和实验研究为能量从铱光催化剂转移到烯丙基氯化物底物，然后是 C-Cl 均裂提供了证据。随后的 Cl• 自由基迁移形成局部三重 1,3-双自由基中间体，在系统间交叉后，进行闭环以形成所需的产物。温和的反应条件与广泛的官能团兼容，以高产率和非对映选择性生成氯环丙烷。通过添加催化量的镍络合物开发了一种更有效的工艺，我们提出了这种助催化剂的新作用，以回收反应过程中产生的烯丙基氯副产物。该反应也显示为立体收敛的，因为肉桂酰氯的 E/Z 混合物以高非对映选择性提供抗氯环丙烷产物。我们预计，使用可见光活化的光催化剂转化底物与过渡金属催化剂相结合，将副产物循环回催化循环，将为发现新的反应性提供独特的机会。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c00147
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-溴苯基)丙-2-烯-1-醇 在 磺酰氯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以75%的产率得到1-溴-4-(3-氯-丙烯基)-苯
  参考文献：
  名称：

  1,7-Enynes的发散金（I）催化的骨骼重排

  摘要：

  金（I）配合物催化的1，n炔烃（n = 5-7）的环异构化和骨架重排是有效合成复杂分子结构的有力方法。与1,6-烯炔相反，在这种转化中，基本上没有探索到容易获得的同源1,7-烯炔。在此，据报道，通过阳离子金（I）络合物的催化作用，全碳1,7-烯炔的骨架发生了不同的重排。根据电子和位阻因素，不同取代的1,7-烯炔通过普通金卡宾中间体形成的不同碳正离子反应，一方面通过新型脱氢Diels-Alder生成新型环外亚芳基，另一方面生成三环六氢蒽。反应。

  DOI：

  10.1002/chem.201502843
• 作为试剂：
  描述：

  烯丙基三丁基锡 、 对溴苯甲醛 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 1-溴-4-(3-氯-丙烯基)-苯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 22.0h， 以98%的产率得到1-(4-bromophenyl)but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  The Fate of Bis(η3-allyl)palladium Complexes in the Presence of Aldehydes (or Imines) and Allylic Chlorides: Stille Coupling versus Allylation of Aldehydes (or Imines)

  摘要：

  The mere presence or absence of PPh3 suffices to control the reactivity of bis(η3 -allyl)palladium complexes. In the absence of PPh3 they undergo chemoselective allylic addition to aldehydes or imines, even in the presence of allylic chlorides, whereas in the presence of PPh3 the Stille coupling reaction takes place chemoselectively, even when aldehydes or imines are also present.

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20010903)40:17<3208::aid-anie3208>3.0.co;2-u

文献信息

• Comprehensive structure-activity-relationship of azaindoles as highly potent FLT3 inhibitors
  作者：Sebastian H. Grimm、Berend Gagestein、Jordi F. Keijzer、Nora Liu、Ruud H. Wijdeven、Eelke B. Lenselink、Adriaan W. Tuin、Adrianus M.C.H. van den Nieuwendijk、Gerard J.P. van Westen、Constant A.A. van Boeckel、Herman S. Overkleeft、Jacques Neefjes、Mario van der Stelt

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.01.006

  日期：2019.3

  Acute myeloid leukemia (AML) is characterized by fast progression and low survival rates, in which Fms-like tyrosine kinase 3 (FLT3) receptor mutations have been identified as a driver mutation in cancer progression in a subgroup of AML patients. Clinical trials have shown emergence of drug resistant mutants, emphasizing the ongoing need for new chemical matter to enable the treatment of this disease

  急性髓细胞性白血病（AML）的特征是进展快，生存率低，其中已将Fms样酪氨酸激酶3（FLT3）受体突变确定为AML患者亚组中癌症进展的驱动程序突变。临床试验已显示出耐药突变体的出现，强调了对新化学物质的持续需求，以使该疾病得以治疗。在这里，我们介绍了已知的PKA抑制剂异喹啉磺酰胺H-89作为FLT3抑制剂的类似物的发现和拓扑结构-活性关系（SAR）研究。令人惊讶地，我们发现SAR与在PKA中观察到的H-89的结合模式不一致。匹配的分子对分析导致鉴定出高活性的亚纳摩尔氮杂吲哚作为新型的FLT3抑制剂。
• Kinase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030187026A1

  公开（公告）日：2003-10-02

  Compounds having the formula 1 are useful for inhibiting protein kinases. Also disclosed are compositions which inhibit protein kinases and methods of inhibiting protein kinases in a patient.

  具有以下化学式的化合物对抑制蛋白激酶很有用。还公开了抑制蛋白激酶的组合物以及在患者中抑制蛋白激酶的方法。
• Eine neue 2-Allylphenol-Cumaran-Umlagerung
  作者：E. Schmid、Gy. Fráter、H.-J. Hansen、H. Schmid

  DOI：10.1002/hlca.19720550526

  日期：1972.7.10

  2-(1′-Arylallyl)-phenols (9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16) are transformed on heating in N, N-diethylaniline at 225° into trans-2-aryl-3-methyl-coumarans (26, 29, 32, 34, 36, 38, 40, 42) in excellent yields. The corresponding cis-coumarans are minor products. Similar thermal behaviour is shown by 2-(1′-vinylallyl)-phenols (7, 8) which are thermally converted into trans-3-methyl-2-vinyl-coumarans (24

  2-（1'- Arylallyl）-phenols（9，10，11，12，13，14，15，16）在225℃被变换对n个加热，N-二乙基苯胺为反式-2-芳基-3-甲基-coumarans（26，29，32，34，36，38，40，42）以优良产率。相应的顺式香豆素是次要产品。相似的热行为是由2-（1'- vinylallyl）-phenols（示出7，8），其被热转化成反式-3-甲基-2-乙烯基- coumarans（24，19）和5-甲基-2,5-二氢- （1-benzoxepins）（25，18）。后者的化合物是热不稳定的，并重新排列，得到近似3：1分的混合物的反式-和顺式-3-甲基-2-乙烯基- coumarans（24，19）。方案2、3和4中讨论了这些新的热重排的反应机理。
• A Chiral Sulfoxide-Ligated Ruthenium Complex for Asymmetric Catalysis: Enantio- and Regioselective Allylic Substitution
  作者：Barry M. Trost、Meera Rao、André P. Dieskau

  DOI：10.1021/ja411310w

  日期：2013.12.11

  and synthesis of a novel chiral sulfoxide-ligated cyclopentadienyl ruthenium complex is described. Its utility as an asymmetric variant of [CpRu(MeCN)3]PF6 is demonstrated through its ability to function in the branched-selective asymmetric allylic alkylation of phenols and carboxylic acids. Water has also been shown to act as a competent nucleophile in this reaction to generate branched allyl alcohols

  描述了一种新型手性亚砜连接的环戊二烯基钌配合物的设计和合成。它作为 [CpRu(MeCN)3]PF6 的不对称变体的实用性通过其在苯酚和羧酸的支链选择性不对称烯丙基烷基化中起作用的能力得到证明。水也已被证明在该反应中充当有效的亲核试剂，以生成具有良好区域选择性和对映选择性的支链烯丙醇。
• Expedient access to branched allylic silanes by copper-catalysed allylic substitution of linear allylic halides
  作者：Devendra J. Vyas、Martin Oestreich

  DOI：10.1039/b920793g

  日期：——

  An unprecedented copper-catalysed allylic transposition enables the regioselective synthesis of branched allylic silanes from linear allylic halides through direct C-Si bond formation.

  前所未有的铜催化的烯丙基转座能够通过直接的C-Si键形成从线性烯丙基卤化物进行区域选择性合成支链烯丙基硅烷。