1-溴-4-[2-(4-十二烷基苯基)乙炔基]苯 | 62856-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-溴-4-[2-(4-十二烷基苯基)乙炔基]苯
• 英文名称: 4-Bromo-4'-dodecyldiphenylacetylene
• 英文别名: 1-bromo-4-((4-dodecylphenyl)ethynyl)benzene；1-Bromo-4-[(4-dodecylphenyl)ethynyl]benzene；1-bromo-4-[2-(4-dodecylphenyl)ethynyl]benzene
• CAS: 62856-05-7
• 化学式: C₂₆H₃₃Br
• 分子量: 425.452
• InChiKey: PSOPPTXRSQQZMJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  497.8±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-4-[2-(4-十二烷基苯基)乙炔基]苯 、 2,3,4,5-tetrakis(4-dodecyl-phenyl)-cyclopentadienone 以 二苯醚 为溶剂， 反应 16.0h， 以71%的产率得到4-Bromo-4',4'',4''',4'''',4'''''-pentadodecylhexaphenylbenzene
  参考文献：
  名称：

  功能化六邻六苯并芘烯的合成与自组装

  摘要：

  先前已通过扫描隧道显微镜 (STM) 和扫描隧道光谱 (STS) 研究了六邻六苯并可罗烯 (HBC) 1b 的六烷基取代衍生物的单层。预计连接到芳香核的不同官能团（给电子或吸电子）将影响堆积模式，也可能影响电流-电压特性。为了提供合适的模型系统，开发了一种新的合成方法来合成功能化的 HBC 衍生物。这是通过适当溴取代的二苯基乙炔和 2,3,4,5-四芳基环戊二烯-2,4-二烯-1-酮的 [4 + 2]-环加成，然后用氯化铁 (III)/硝基甲烷氧化环脱氢来实现的. 使用该策略合成了三种不同的取代模式：2-bromo-5、8,11.14,17-pentadodecylhexa-pecri-hexabenzocoronene (2a), 2,5-dibromo-8,11,14,17-pentadodecylhexa-peri-hexabenzocoronene (2b), 和 2,11-dibromo5

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20001201)6:23<4327::aid-chem4327>3.0.co;2-7
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-溴苯基)十二烷-1-酮 在 trans-dichlorobis(triphenylphosphine)palladium(II) 哌啶 、 potassium fluoride 、 氢氧化钾 、 copper(l) iodide 、 一水合肼 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 三乙二醇 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 1-溴-4-[2-(4-十二烷基苯基)乙炔基]苯
  参考文献：
  名称：

  功能化六邻六苯并芘烯的合成与自组装

  摘要：

  先前已通过扫描隧道显微镜 (STM) 和扫描隧道光谱 (STS) 研究了六邻六苯并可罗烯 (HBC) 1b 的六烷基取代衍生物的单层。预计连接到芳香核的不同官能团（给电子或吸电子）将影响堆积模式，也可能影响电流-电压特性。为了提供合适的模型系统，开发了一种新的合成方法来合成功能化的 HBC 衍生物。这是通过适当溴取代的二苯基乙炔和 2,3,4,5-四芳基环戊二烯-2,4-二烯-1-酮的 [4 + 2]-环加成，然后用氯化铁 (III)/硝基甲烷氧化环脱氢来实现的. 使用该策略合成了三种不同的取代模式：2-bromo-5、8,11.14,17-pentadodecylhexa-pecri-hexabenzocoronene (2a), 2,5-dibromo-8,11,14,17-pentadodecylhexa-peri-hexabenzocoronene (2b), 和 2,11-dibromo5

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20001201)6:23<4327::aid-chem4327>3.0.co;2-7

文献信息

• Long-Lived Charge Transfer Excited States in HBC-Polypyridyl Complex Hybrids
  作者：Anastasia B. S. Elliott、Raphael Horvath、Xue-Zhong Sun、Michael G. Gardiner、Klaus Müllen、Nigel T. Lucas、Michael W. George、Keith C. Gordon

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.5b02602

  日期：2016.5.16

  calculations support the donor–acceptor charge transfer character of these systems, in which HBC is the donor and bpy is the acceptor. The ground state optical properties are dominated by the HBC chromophore with additional distinct transitions of the complexes, one associated with MLCT 450 nm (ε > 17 000 L mol–1 cm–1) and another with a HBC/metal to bpy charge transfer, termed the MLLCT band (373 nm, ε

  报道了用t Bu或C 12 H 25功能化的两个联吡啶-六-周边-六苯并二氢呋喃（bpy-HBC）配体及其Re（I）三羰基氯配合物的合成，并使用光谱和计算方法研究了它们的电子性质。金属配合物表现出不同寻常的性质，我们使用时间分辨红外光谱观察到了长寿命激发态的形成。根据不同的溶剂，这似乎是形式Rebpy的• - HBC •+或以bpy为中心的π，π*状态。TD-DFT计算支持了这些系统的供体-受体电荷转移特性，其中HBC是供体，bpy是受体。基态的光学性质主要由HBC发色团主导，另外还有明显的复合物跃迁，一个跃迁与MLCT 450 nm（ε> 17000 L mol –1 cm –1）有关，另一个与HBC /金属向bpy的电荷转移有关，称为MLLCT谱带（373 nm，ε= 66 000 L mol –1 cm –1）。这些分配也得到共振拉曼光谱的支持。
• Efficient regioselective approach for polysubstituted benzene derivatives by intermolecular [2+2+2] cyclotrimerization of alkynes
  作者：Yao-I. Wang、Wei-Lun Hsu、Feng-Cheng Ho、Chia-Pei Li、Chaun-Fu Wang、Hsiu-Hui Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2017.11.012

  日期：2017.12

  We present an important opinion about the electron effect of the intermolecular cyclcotrimerization of unsymmetrical diaryalkynes in the presence of Co2(CO)8 on the production of corresponding 1,2,4-regioisomer or 1,3,5-regioisomer derivatives with excellent yields and high regioselectivity.

  我们提出了关于在Co 2（CO）8存在下不对称二芳炔的分子间环三聚的电子效应的重要观点，该电子对产生具有优异产率的相应1,2,4-区域异构体或1,3,5-区域异构体衍生物的影响和高区域选择性。