2,3,4,5-tetrakis(4-dodecyl-phenyl)-cyclopentadienone | 217489-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2,3,4,5-tetrakis(4-dodecyl-phenyl)-cyclopentadienone
• 英文别名: 2,3,4,5-Tetrakis(4-dodecylphenyl)cyclopenta-2,4-dien-1-one
• CAS: 217489-65-1
• 化学式: C₇₇H₁₁₆O
• 分子量: 1057.77
• InChiKey: XMTNADSGNDIKJF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  1000.9±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.951±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  31.3
• 重原子数：
  78
• 可旋转键数：
  48
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,5-tetrakis(4-dodecyl-phenyl)-cyclopentadienone 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二苯醚 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  A Soluble C60 Graphite Segment

  摘要：

  At the limits of analytical investigation one finds the nanodimensional C60 graphite segment 1, which, thanks to its long-chain alkyl substituents, is soluble. Monolayers of 1 on graphite can be characterized by scanning tunneling microscopy.

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19981016)37:19<2696::aid-anie2696>3.0.co;2-e
• 作为产物：
  描述：

  月桂酰氯 在 氢氧化钾 、 三氯化铝 、 仲丁基锂 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 三乙二醇 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 2,3,4,5-tetrakis(4-dodecyl-phenyl)-cyclopentadienone
  参考文献：
  名称：

  Novel Perylene Chromophores Obtained by a Facile Oxidative Cyclodehydrogenation Route

  摘要：

  New perylene chromophores, phenyl-substituted diindeno[1.2.3-cd: 1',2',3'-lm]perylenes 5 a,b and 4.4'.7,7'-tetraphenyldiacenaphtho[1.2-k:1',2',k']diindeno[1,2,3-cd :1'.2'.3'-me]perylenes 22 a,b, have been synthesized from substituted fluoranthene derivatives 3a,b and 4a,b by means of a surprisingly simple oxidative cyclodehydrogenation reaction. The resulting chromophores, when substituted with alkyl chains at the periphery, show good solubility in organic solvents, and a full characterization of the novel red, green, and blue dyes by field-desorption mass spectrometry, UV/Vis and H-1 and C-13 NMR spectroscopy becomes possible.

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20010518)7:10<2197::aid-chem2197>3.0.co;2-g

文献信息

• Synthesis and Self-Assembly of Functionalized Hexa-peri-hexabenzocoronenes
  作者：Shunji Ito、Mike Wehmeier、J. Diedrich Brand、Christian Kübel、Rebekka Epsch、Jürgen P. Rabe、Klaus Müllen

  DOI：10.1002/1521-3765(20001201)6:23<4327::aid-chem4327>3.0.co;2-7

  日期：2000.12.1

  iron(III) chloride/nitromethane. Using this strategy three different substitution patterns were synthesized: 2-bromo-5,8,11.14,17-pentadodecylhexa-pecri-hexabenzocoronene (2a), 2,5-dibromo-8,11,14,17-pentadodecylhexa-peri-hexabenzocoronene (2b), and 2,11-dibromo5,8,14,17-pentadodecylhexa-peri-hexa-benzocoronene (2c). These bromo-substituted HBC derivatives were subjected to palladium catalyzed coupling

  先前已通过扫描隧道显微镜 (STM) 和扫描隧道光谱 (STS) 研究了六邻六苯并可罗烯 (HBC) 1b 的六烷基取代衍生物的单层。预计连接到芳香核的不同官能团（给电子或吸电子）将影响堆积模式，也可能影响电流-电压特性。为了提供合适的模型系统，开发了一种新的合成方法来合成功能化的 HBC 衍生物。这是通过适当溴取代的二苯基乙炔和 2,3,4,5-四芳基环戊二烯-2,4-二烯-1-酮的 [4 + 2]-环加成，然后用氯化铁 (III)/硝基甲烷氧化环脱氢来实现的. 使用该策略合成了三种不同的取代模式：2-bromo-5、8,11.14,17-pentadodecylhexa-pecri-hexabenzocoronene (2a), 2,5-dibromo-8,11,14,17-pentadodecylhexa-peri-hexabenzocoronene (2b), 和 2,11-dibromo5
• From Armchair to Zigzag Peripheries in Nanographenes
  作者：Marcel Kastler、Jochen Schmidt、Wojciech Pisula、Daniel Sebastiani、Klaus Müllen

  DOI：10.1021/ja062026h

  日期：2006.7.1

  hydrocarbons (PAHs), decorated with phase-forming and solubilizing n-dodecyl chains, are presented based on the intramolecular cyclodehydrogenation reaction of suitable oligophenylene precursors. The formal addition of successive C2 units into the armchair bays of the parent hexa-peri-hexabenzocoronene extends the aromatic system and leads to PAHs with a partial zigzag periphery. This variation of the

  基于合适的低聚亚苯基前体的分子内环化脱氢反应，提出了合成大的、非完全苯类多环芳烃 (PAH) 的合成概念，该多环芳烃装饰有相形成和增溶正十二烷基链。将连续的 C2 单元正式添加到母体六邻六苯并晕苯的扶手椅隔间中，扩展了芳香系统并导致具有部分锯齿形外围的多环芳烃。这种外围性质、对称性、大小和形状的变化对电子特性和柱状上层结构的组织有明显的影响。计算和实验 UV/vis 光谱都非常一致，强调特征带 alpha、p 和 beta 对 PAH 的整体大小和对称性的依赖性。虽然连接的正十二烷基链的数量和取代模式不影响电子性质，但热行为和超分子组织受到强烈影响，这已通过差示扫描量热法 (DSC) 和 2D 广角 X 射线衍射法阐明(2D-WAXS) 在机械对齐的样品上。这项研究为基于扩展多环芳烃的半导体材料的未来设计提供了宝贵的见解。
• Synthesis of Large Polycyclic Aromatic Hydrocarbons:  Variation of Size and Periphery
  作者：Florian Dötz、Johann Diedrich Brand、Shunji Ito、Lileta Gherghel、Klaus Müllen

  DOI：10.1021/ja000832x

  日期：2000.8.1

  series of polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) with different peripheries was synthesized via oxidative cyclodehydrogenation of suitable oligophenylene precursors under mild conditions. Such large PAHs are considered to be two-dimensional graphite sections whose electronic properties are expected to converge to those of macroscopic graphite. The synthetic buildup of the oligophenylene frameworks

  通过合适的低聚亚苯基前体在温和条件下的氧化环化脱氢，合成了一系列具有不同外围的新系列多环芳烃（PAHs）。如此大的多环芳烃被认为是二维石墨截面，其电子特性有望收敛于宏观石墨的电子特性。低聚亚苯基骨架的合成构建主要基于 Diels-Alder 反应或环三聚反应。它们随后被转化为含有多达 78 个碳原子的平面芳烃。由于扩展多环芳烃的溶解度不足，通过激光解吸/电离飞行时间质谱和薄膜的紫外/可见光谱进行表征。
• Long-Lived Charge Transfer Excited States in HBC-Polypyridyl Complex Hybrids
  作者：Anastasia B. S. Elliott、Raphael Horvath、Xue-Zhong Sun、Michael G. Gardiner、Klaus Müllen、Nigel T. Lucas、Michael W. George、Keith C. Gordon

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.5b02602

  日期：2016.5.16

  calculations support the donor–acceptor charge transfer character of these systems, in which HBC is the donor and bpy is the acceptor. The ground state optical properties are dominated by the HBC chromophore with additional distinct transitions of the complexes, one associated with MLCT 450 nm (ε > 17 000 L mol–1 cm–1) and another with a HBC/metal to bpy charge transfer, termed the MLLCT band (373 nm, ε

  报道了用t Bu或C 12 H 25功能化的两个联吡啶-六-周边-六苯并二氢呋喃（bpy-HBC）配体及其Re（I）三羰基氯配合物的合成，并使用光谱和计算方法研究了它们的电子性质。金属配合物表现出不同寻常的性质，我们使用时间分辨红外光谱观察到了长寿命激发态的形成。根据不同的溶剂，这似乎是形式Rebpy的• - HBC •+或以bpy为中心的π，π*状态。TD-DFT计算支持了这些系统的供体-受体电荷转移特性，其中HBC是供体，bpy是受体。基态的光学性质主要由HBC发色团主导，另外还有明显的复合物跃迁，一个跃迁与MLCT 450 nm（ε> 17000 L mol –1 cm –1）有关，另一个与HBC /金属向bpy的电荷转移有关，称为MLLCT谱带（373 nm，ε= 66 000 L mol –1 cm –1）。这些分配也得到共振拉曼光谱的支持。
• Current–Voltage Characteristics of a Homologous Series of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons
  作者：Thilo Böhme、Christopher D. Simpson、Klaus Müllen、Jürgen P. Rabe

  DOI：10.1002/chem.200601249

  日期：2007.9.7

  A novel alkyl-substituted polycyclic aromatic hydrocarbon (PAH) with D(2h) symmetry and 78 carbon atoms in the aromatic core (C78) was synthesized, thereby completing a homologous series of soluble PAH compounds with increasing size of the aromatic pi system (42, 60, and 78 carbon atoms). The optical band gaps were determined by UV/Vis and fluorescence spectroscopy in solution. Scanning tunneling microscopy

  合成了具有D（2h）对称性和芳香核（C78）中有78个碳原子的新型烷基取代多环芳香烃（PAH），从而完成了一系列随着芳香pi系统尺寸增加而形成的可溶性PAH化合物的同源系列（42 ，60和78个碳原子）。通过溶液中的UV / Vis和荧光光谱确定光学带隙。扫描隧道显微镜（STM）和光谱（STS）通过溶液和石墨基面之间的界面中的单层芳烃核揭示了二极管状电流与电压（IV）的特性。电流-电压（IV）特性的不对称性随芳族核尺寸的增加以及HOMO-LUMO间隙的减小而增加。这归因于通过吸附分子的HOMO的共振隧穿，以及分子种类在隧道结中的不对称位置。一致地，在负的底物偏压下，亚分子分辨的STM图像与HOMO的电子密度的计算模式非常吻合。该分析为在STM结中使用单个分子定制整流提供了基础。