1-溴-4-碘-2,5-二甲氧基苯 | 174518-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-溴-4-碘-2,5-二甲氧基苯
• 英文名称: 1-bromo-4-iodo-2,5-dimethoxybenzene
• 英文别名: 4-bromo-2,5-dimethoxyiodobenzene
• CAS: 174518-82-2
• 化学式: C₈H₈BrIO₂
• 分子量: 342.959
• InChiKey: HNPIBZGULNUJST-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  142.8 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  334.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.952±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-4-碘-2,5-二甲氧基苯 在 四(三苯基膦)钯 氢氧化钾 、 copper(l) iodide 、 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (4-ethynyl-2,5-bis-hexyloxy-phenylethynyl)-triisopropyl-silane
  参考文献：
  名称：

  Shape-persistent V-shaped mesogens—formation of nematic phases with biaxial order

  摘要：

  一种同源系列的形状持久的V型分子已被设计为形成双轴向列相。通过将苯乙炔基团连接到弯曲的菲啰酮单元，创建了一个约90°的顶角，该角度是通过单晶结构确定的。合成了两种介质，其中一种是对称的，另一种是非对称的，分别是通过将硝基团连接到一个或两个外周苯基单元来实现的。这些基团引入了形成向列相所必需的局部偶极子。侧面取代的己氧链减少了形成晶相的倾向，使得向列相可以超冷至玻璃态。三种菲啰酮衍生物中，有两种表现出从单轴向列相到双轴向列相的过渡。这个过渡具有不可检测的小过渡焓，但X射线衍射、偏振光学显微镜和光度计显示在低温向列相中存在双轴有序。

  DOI：

  10.1039/b605718g
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxy-3-iodo-1-tosyloxybenzene 在 sodium hydroxide 、 溴 、 potassium carbonate 、 叔丁醇 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 1-溴-4-碘-2,5-二甲氧基苯
  参考文献：
  名称：

  供体和受体组对棒状 π 共轭系统的发光效率调节

  摘要：

  鉴于高效发光材料在化学、生物科学和材料科学中的重要性日益增加，我们研究了棒状低聚（对亚苯基乙炔）（OPE，三聚体到五聚体系统）的发光效率调节) 由供体和受体基团组成，因此它们在 460 nm 作为所需波长区域发出非常强烈的荧光（Phif 约为 1.0，log epsilon 约为 5）。这一目标是通过 MeO（供体）基团的侧向改性和 CN 取代的苯环或 CF3 取代的吡啶环（受体）对四聚对亚苯基乙炔基棒状分子（Phif = 0.96，λem = 458）的末端改性实现的nm，前者的 log epsilon = 4.96，Phif = 0.99，lambdaem = 459 nm，后者的 log epsilon = 4.92）。11 和 12 的高 Phif 值用 kr（辐射速率常数）和 kd（无辐射速率常数）来解释。首次发现Phif与Hammett sigma常数之间呈正斜率的线性关系。发现

  DOI：

  10.1021/ja051588i

文献信息

• Iodination of Alkyl Aryl Ethers by Mercury(II) Oxide-Iodine Reagent in Dichloromethane
  作者：Kazuhiko Orito、Takahiro Hatakeyama、Mitsuhiro Takeo、Hiroshi Suginome

  DOI：10.1055/s-1995-4089

  日期：1995.10

  A convenient method for selective mono- and diiodination of alkyl aryl ethers by mercury(II) oxide-iodine reagent in dichloromethane is reported.

  报道了一种在二氯甲烷中利用氧化汞(II)碘试剂选择性实现烷基芳基醚单碘化和二碘化的简便方法。
• Light-Emitting Efficiency Tuning of Rod-Shaped π Conjugated Systems by Donor and Acceptor Groups
  作者：Yoshihiro Yamaguchi、Takahiro Tanaka、Shigeya Kobayashi、Tateaki Wakamiya、Yoshio Matsubara、Zen-ichi Yoshida

  DOI：10.1021/ja051588i

  日期：2005.7.1

  trimeric to pentameric systems) by donor and acceptor groups, so that they emit the very intense fluorescence (Phif approximately 1.0, log epsilon approximately 5) at 460 nm as the desired wavelength region. This goal was achieved by side modification by MeO (donor) groups and end modification by a CN-substituted benzene ring or CF3-substituted pyridine ring (acceptor) of tetrameric p-phenylene ethynylene

  鉴于高效发光材料在化学、生物科学和材料科学中的重要性日益增加，我们研究了棒状低聚（对亚苯基乙炔）（OPE，三聚体到五聚体系统）的发光效率调节) 由供体和受体基团组成，因此它们在 460 nm 作为所需波长区域发出非常强烈的荧光（Phif 约为 1.0，log epsilon 约为 5）。这一目标是通过 MeO（供体）基团的侧向改性和 CN 取代的苯环或 CF3 取代的吡啶环（受体）对四聚对亚苯基乙炔基棒状分子（Phif = 0.96，λem = 458）的末端改性实现的nm，前者的 log epsilon = 4.96，Phif = 0.99，lambdaem = 459 nm，后者的 log epsilon = 4.92）。11 和 12 的高 Phif 值用 kr（辐射速率常数）和 kd（无辐射速率常数）来解释。首次发现Phif与Hammett sigma常数之间呈正斜率的线性关系。发现
• Synthesis of Hydroxyalkyl‐Substituted, Push–Pull Chromophores based on Diphenylacetylenes and 1,4‐Bis(phenylethynyl)benzenes
  作者：Tara A. Cross、Matthew C. Davis

  DOI：10.1080/00397910701796584

  日期：2008.1.1

  Abstract Six new push–pull chromophores based on phenylacetylenes were prepared: two 1,2‐diphenylacetylenes and four 1,4‐bis(phenylethynyl)benzenes. The donor amino groups have hydroxyethyl substituents, and the acceptor groups are cyano or nitro. More soluble versions were made by including two methoxy groups on the central phenyl ring.

  摘要 制备了六种基于苯乙炔的新型推拉发色团：两种 1,2-二苯乙炔和四种 1,4-双（苯乙炔基）苯。供体氨基具有羟乙基取代基，受体基团为氰基或硝基。通过在中央苯环上包含两个甲氧基，可制成更易溶解的版本。
• Molecular Wire Effects in Phenyleneethynylene Oligomers: Surprising Insights
  作者：Marcel Hergert、Markus Bender、Kai Seehafer、Uwe H. F. Bunz

  DOI：10.1002/chem.201705604

  日期：2018.3.2

  The synthesis and quenching behavior of a series of water‐soluble, carboxylate‐carrying phenyleneethynylene oligomers—monomer to tetramer—and their polymers are reported; their quenching behavior with different test analytes (paraquat, lead salts, mercury salts, picric acid, methylpyridinium iodide) in water were investigated, and the results were compared to that of the conjugated polymer. Significant

  报道了一系列水溶性的，携带羧酸盐的亚苯基亚乙炔基低聚物（对四聚体的单体）及其聚合物的合成和猝灭行为；研究了它们在水中的不同测试分析物（百草枯，铅盐，汞盐，苦味酸，甲基吡啶碘化物）的猝灭行为，并将结果与​​共轭聚合物进行了比较。发现了显着但依赖分析物的增强作用。对于单价淬灭剂，仅适用分子键效应，但对于二价淬灭剂，多价效应也很重要。
• Cationic Conjugated Oligomers for Efficient and Rapid Antibacterial Photodynamic Therapy via Both Type I and Type <scp>II</scp> Pathways
  作者：Huan Wang、Shuwen Guo、Qiong Yuan、Meiqi Li、Yanli Tang

  DOI：10.1002/cjoc.202300447

  日期：2024.1

  and synthesized a novel cationic conjugated oligomer oligo(phenylene vinylene) (OPV) and studied its antibacterial photodynamic activity against both Gram-negative Escherichia coli (E. coli) and Gram-positive bacteria methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA). Importantly, the OPV can rapidly produce reactive oxygen species (ROS) through double pathways, Type I and II mechanism under white light

  近年来，光动力疗法（PDT）因其不易产生耐药性、广谱杀菌活性和对正常组织的生物安全性而受到广泛关注。然而，传统光敏剂(PSs)由于需要有氧环境才能通过Type ІI途径产生1 O 2 ，​​因此存在治疗效果差的缺点。在此，我们设计并合成了一种新型阳离子共轭低聚物低聚物（亚苯基亚乙烯基）（OPV），并研究了其对革兰氏阴性大肠杆菌（E. coli）和革兰氏阳性菌耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）的抗菌光动力活性。 。重要的是，OPV可以在白光照射下通过双途径、I型和II型机制快速产生活性氧（ROS），并在纳摩尔水平上有效杀死大肠杆菌和MRSA。双重光敏能力使OPV有望用于增强PDT治疗复杂环境中的病原体和肿瘤。

表征谱图