1-溴-4-碘-2-(甲硫基)苯 | 1032231-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 1-溴-4-碘-2-(甲硫基)苯
• 英文名称: 2-bromo-5-iodothioanisole
• 英文别名: 1-bromo-4-iodo-2-(methylthio)benzene；1-Bromo-4-iodo-2-(methylthio)benzene；1-bromo-4-iodo-2-methylsulfanylbenzene
• CAS: 1032231-26-7
• 化学式: C₇H₆BrIS
• 分子量: 328.999
• InChiKey: UACUTHYAMMIMLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二甲基二硫 、 1-溴-2-氟-4-碘苯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以62%的产率得到1-溴-4-碘-2-(甲硫基)苯
  参考文献：
  名称：

  在无过渡金属的温和条件下，t -BuOK促进芳基氟化物与二甲基二硫化物的甲基硫醇化

  摘要：

  在叔丁醇钾（t- BuOK）存在下，发展了芳基氟化物与二甲基二硫化物之间的交叉偶联反应。在无过渡金属和温和条件下，以中等至良好的收率获得了一系列芳基甲基硫化物。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2021.109778

文献信息

• Regioselective Generation of Aryllithiums from Substituted Bromobenzenes XC6H4Br (X = 4-Br, 4-I, 4-CN, 2-CN)
  作者：Sergiusz Luliński、Janusz Serwatowski、Magdalena Szczerbińska

  DOI：10.1002/ejoc.200701126

  日期：2008.4

  Selected activated bromobenzenes XC6H4Br (X = 4-Br, 4-I, 4-CN, 2-CN) were successfully deprotonated with lithium 2,2,6,6-tetramethylpiperidide (LTMP) in THF at –80 °C. Thus, 2,5-dibromo-, 2-bromo-5-iodo-, 5-bromo-2-cyano-, and 3-bromo-2-cyanophenyllithium were obtained as stable intermediates and could be converted by subsequent reactions into various functionalized derivatives with good yields. A

  选定的活化溴苯 XC6H4Br (X = 4-Br, 4-I, 4-CN, 2-CN) 在 –80 °C 下在 THF 中用 2,2,6,6-四甲基哌啶锂 (LTMP) 成功去质子化。因此，获得了 2,5-二溴-、2-溴-5-碘-、5-溴-2-氰基-和 3-溴-2-氰基苯基锂作为稳定的中间体，并且可以通过后续反应转化为各种功能化的收益率良好的衍生品。讨论了溴与碘和氰基的定向效应的竞争。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)