1-溴-N，N'-二（十一碳六烯基）-3,4,9,10-per二羧酰亚胺 | 1309387-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: 1-溴-N，N'-二（十一碳六烯基）-3,4,9,10-per二羧酰亚胺
• 英文名称: 5-bromo-2,9-di(undecan-6-yl)anthra[2,1,9-def:6,5,10-d'e'f']diisoquinoline-1,3,8,10(2H,9H)-tetraone
• 英文别名: 5-Bromo-2,9-di(undecan-6-yl)anthra[2,1,9-def:6,5,10-d'e'f']diisoquinoline-1,3,8,10(2H,9H)-tetraone；11-bromo-7,18-di(undecan-6-yl)-7,18-diazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(23),2,4,9,11,13,15,20(24),21,25-decaene-6,8,17,19-tetrone
• CAS: 1309387-42-5
• 化学式: C₄₆H₅₃BrN₂O₄
• 分子量: 777.842
• InChiKey: NMBZRUJXCUYRBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.9
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-N，N'-二（十一碳六烯基）-3,4,9,10-per二羧酰亚胺 在 铜 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.5h， 以39%的产率得到di-PDI
  参考文献：
  名称：

  N-取代基对单湾连接二聚苝二酰亚胺光伏性能的影响。

  摘要：

  系统地研究了 N 取代基对单环连接苝二酰亚胺 (diPDI) 光伏性能的影响，以了解芳香族-脂肪族平衡，这有利于在有机光伏 (OPV) 系统中实现高器件性能。使用新开发的一步法成功合成了各种 N-取代 diPDI，产率足够高。对 diPDI 的七种变体的详细研究表明，主要的烷基取代基，特别是 2-乙基己基，会诱导具有高结晶度的薄膜的自组织生长。这有利于提高体异质结 (BHJ) 系统的器件性能。本文呈现的结果揭示了烷基侧链作为疏水增溶助剂或主要决定因素在控制活性层纳米形态方面的重要作用。这提供了宝贵的指导方针，对于开发高性能有机半导体材料用于未来的实际应用至关重要。

  DOI：

  10.1002/chem.202102318
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-Bis(1-pentylhexyl)-3,4:9,10-perylenbis(dicarboximid) 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-溴-N，N'-二（十一碳六烯基）-3,4,9,10-per二羧酰亚胺
  参考文献：
  名称：

  包含角形S，N-杂并四苯和per二酰亚胺的完全熔融的非富勒烯受体，用于无添加剂有机太阳能电池†

  摘要：

  用杂芳族桥向非富勒烯受体（NFA）构造稠合的per二酰亚胺（PDI）二聚体已成为实现高性能有机太阳能电池（OSC）的有效策略。在这里，FDTC-PDI包含完全融合的两个PDI和一个中心单元S型，N-异并六烯完全融合，并被开发为OSC的新型NFA。研究并比较了FDTC-PDI及其非熔融前体DTC-PDI的分子几何结构，光谱，能级，电荷载流子迁移率和形态差异以及相应的光伏性能。理论计算表明，FDTC-PDI具有比DTC-PDI更好的平面分子构象和更有效的共轭长度。结果，通过分别将FDTC-PDI与作为电子受体和电子供体材料的PTB7-Th混合，倒置太阳能电池表现出令人鼓舞的PCE为4.78％以及J sc为11.72mA cm -2，V oc为0.96 V，FF为42.5％，优于同类DTC-PDI（2.68％）。这些结果与较高的摩尔消光系数，更平衡的载流子迁移率和更好的FDTC-PDI形态有关以

  DOI：

  10.1039/c9nj02918d

文献信息

• [EN] ORGANIC SEMICONDUCTOR COMPOUNDS AND METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSÉS SEMI-CONDUCTEURS ORGANIQUES ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：UNIV COLUMBIA

  公开号：WO2015171640A1

  公开（公告）日：2015-11-12

  Organic perylene diimide-based compounds are provided. Methods of producing the organic compounds is also provided as well as methods of their use including, among other things, their use as organic semiconductor materials.

  提供了基于有机苝二酰亚胺的化合物。还提供了生产这些有机化合物的方法，以及它们的使用方法，包括将它们用作有机半导体材料。
• Helical Ribbons for Molecular Electronics
  作者：Yu Zhong、Bharat Kumar、Seokjoon Oh、M. Tuan Trinh、Ying Wu、Katherine Elbert、Panpan Li、Xiaoyang Zhu、Shengxiong Xiao、Fay Ng、Michael L. Steigerwald、Colin Nuckolls

  DOI：10.1021/ja503533y

  日期：2014.6.4

  design and synthesis of a new graphene ribbon architecture that consists of perylenediimide (PDI) subunits fused together by ethylene bridges. We created a prototype series of oligomers consisting of the dimer, trimer, and tetramer. The steric congestion at the fusion point between the PDI units creates helical junctions, and longer oligomers form helical ribbons. Thin films of these oligomers form the

  我们描述了一种新的石墨烯带结构的设计和合成，该结构由通过乙烯桥融合在一起的苝二亚胺 (PDI) 亚基组成。我们创建了由二聚体、三聚体和四聚体组成的低聚物原型系列。PDI 单元之间融合点的空间拥挤产生螺旋连接，较长的低聚物形成螺旋带。这些低聚物的薄膜形成 n 型场效应晶体管中的有源层。UV-vis 光谱揭示了四聚体中强烈的长波长跃迁的出现。从 DFT 计算，我们发现四聚体中 HOMO-2 到 LUMO 的跃迁与 HOMO 到 LUMO 的跃迁是等能的。我们使用飞秒瞬态吸收光谱直接探测这些跃迁。
• Rylene annulated phthalocyanine: a fully conjugated block for the construction of a supramolecular two-dimensional framework
  作者：Jiajing Feng、Lulu Fu、Tengda Huang、Hua Geng、Wei Jiang、Zhaohui Wang

  DOI：10.1039/c8cc01216d

  日期：——

  A rylene annulated phthalocyanine was designed with a quasi-planar “four leaf clover” skeleton and a two-dimensional cage-like supramolecular structure.

  设计了一种具有准平面“四叶草”骨架和二维笼状超分子结构的芳纶环接酞菁。
• 一类金属锡环化的苝酰亚胺衍生物及制备方 法和应用
  申请人：大连理工大学

  公开号：CN111039974B

  公开（公告）日：2021-06-15

  一类金属锡环化的苝酰亚胺衍生物及制备方法和应用，其属于有机半导体材料领域。这种金属锡环化的苝酰亚胺衍生物通过钯催化在苝酰亚胺类衍生物的港湾位引入金属锡构成五元金属杂环，突破一直以来苝酰亚胺港湾位只能引进非金属构成杂环的科研现状。金属锡元素的引入使该衍生物在光电材料领域更具研究价值，该衍生物作为光电材料在太阳能电池、有发光二极管和有机场效应晶体管领域都有很大的应用前景。此外，重元素锡的引入使该衍生物具有较强的产生三重态的能力，可作为一种新式光敏剂。直接相连的重金属锡提高了苝酰亚胺产生三重态能力，同时使其具有较长的三重态寿命，提供了一种新的金属元素修饰的苝酰亚胺作为光敏剂的方案。
• Single-strand and ladder-type polymeric acceptors based on regioisomerically-pure perylene diimides towards all-polymer solar cells
  作者：Lei Wang、Ming Hu、Youdi Zhang、Zhongyi Yuan、Yu Hu、Xiaohong Zhao、Yiwang Chen

  DOI：10.1016/j.polymer.2018.12.041

  日期：2019.1

  and molecular weight on the absorption, electrochemistry, thermal stability, and photovoltaic application of polymers were studied. Pure 1,7-DBPDIs lead to polymers with molecular weight distribution as low as 1.08. These polymers with strong absorption in 300–700 nm, low-lying lowest unoccupied molecular orbital (LUMO) energy levels around −4.0 eV and high thermal stability could be excellent electron

  由于二溴per二酰亚胺（DBPDI）包含两个很难分离的异构体，因此很少研究其对PDI聚合物的性能和应用的异构作用。很少有梯形聚合物被用于有机太阳能电池中。本文中，通过对区域异构纯的1,7-二溴-PDI（1,7-DBPDI）和2,5-双（三甲基锡烷基）噻吩的聚合反应合成了单链聚合物（PrPDIT）。此外，通过聚合物PrPDIT的高效光诱导环化获得了梯型聚合物（FPrPDIT）。研究了异构体和分子量对聚合物的吸收，电化学，热稳定性和光伏应用的影响。纯的1,7-DBPDI会导致分子量分布低至1.08的聚合物。这些聚合物在300–700 nm范围内具有很强的吸收能力，-4.0 eV左右的低位最低最低未占据分子轨道（LUMO）能级和高热稳定性可能是出色的电子受体。区域异构纯的聚合物表现出比混合聚合物更好的光伏性能。基于PrPDIT和FPrPDIT的全聚合物太阳能电池的最高功率转换效率（PCE）分别高达5