1-溴戊烷-D5 | 83418-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 中文名称: 1-溴戊烷-D5
• 英文名称: 1-<4,5-(2)H5>bromo-pentane
• 英文别名: 1-bromopentane；1-Bromopentane-4,4,5,5,5-D5；5-bromo-1,1,1,2,2-pentadeuteriopentane
• CAS: 83418-34-2
• 化学式: C₅H₁₁Br
• 分子量: 156.007
• InChiKey: YZWKKMVJZFACSU-ZBJDZAJPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙炔钠 、 1-溴戊烷-D5 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以81%的产率得到1-<6,7-(2)H5>heptyne
  参考文献：
  名称：

  关于不饱和脂肪酸代谢的研究。VI。大肠杆菌顺式-2-烯酰基辅酶A还原酶催化反应的立体化学研究。

  摘要：

  研究了来自大肠杆菌的cis-2-烯酰辅酶A还原酶催化的cis-2-辛烯酰辅酶A(-CoA)的立体化学机制。将cis-2-[7,8-2H5]辛烯酰辅酶A与部分纯化的cis-2-烯酰辅酶A还原酶在4R或4S-[4-2H1]烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸(NADPH)存在下孵育。辛烯酰辅酶A也在NADPH和2H2O存在下与酶孵育。合成的辛酸通过气相色谱-质谱(GC-MS)分离和分析，以检查氘原子在分子中的定位。从孵育混合物中分离的辛酸被转化为它们的辅酶A酯，然后通过酰基辅酶A氧化酶的作用脱氢，此前已证明该酶催化酰基辅酶A的pro-2R和pro-3R氢的反消除反应。所得产物trans-2-辛烯酰辅酶A被转化为甲酯，其C-2或C-3位置的氘含量也通过GC-MS分析。结果表明，cis-2-烯酰辅酶A还原酶催化的反应具有以下立体化学特征：1) NADPH的pro-4R氢被并入辛烯酰辅酶A的C-3位置。2) 来自介质的氢被引入辛烯酰辅酶A的C-2位置。3) 还原反应通过反加氢，通过在顺双键上的2-Si，3-Re攻击发生。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.2155
• 作为产物：
  描述：

  1-[4,5-(2)H5]戊醇 在 硫酸 、 氢溴酸 作用下， 反应 3.0h， 以91%的产率得到1-溴戊烷-D5
  参考文献：
  名称：

  关于不饱和脂肪酸代谢的研究。VI。大肠杆菌顺式-2-烯酰基辅酶A还原酶催化反应的立体化学研究。

  摘要：

  研究了来自大肠杆菌的cis-2-烯酰辅酶A还原酶催化的cis-2-辛烯酰辅酶A(-CoA)的立体化学机制。将cis-2-[7,8-2H5]辛烯酰辅酶A与部分纯化的cis-2-烯酰辅酶A还原酶在4R或4S-[4-2H1]烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸(NADPH)存在下孵育。辛烯酰辅酶A也在NADPH和2H2O存在下与酶孵育。合成的辛酸通过气相色谱-质谱(GC-MS)分离和分析，以检查氘原子在分子中的定位。从孵育混合物中分离的辛酸被转化为它们的辅酶A酯，然后通过酰基辅酶A氧化酶的作用脱氢，此前已证明该酶催化酰基辅酶A的pro-2R和pro-3R氢的反消除反应。所得产物trans-2-辛烯酰辅酶A被转化为甲酯，其C-2或C-3位置的氘含量也通过GC-MS分析。结果表明，cis-2-烯酰辅酶A还原酶催化的反应具有以下立体化学特征：1) NADPH的pro-4R氢被并入辛烯酰辅酶A的C-3位置。2) 来自介质的氢被引入辛烯酰辅酶A的C-2位置。3) 还原反应通过反加氢，通过在顺双键上的2-Si，3-Re攻击发生。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.2155

文献信息

• Biosynthesis of Jasmonates from Linoleic Acid by the Fungus <i>Fusarium oxysporum</i> . Evidence for a Novel Allene Oxide Cyclase
  作者：Ernst H. Oliw、Mats Hamberg

  DOI：10.1002/lipd.12180

  日期：2019.9

  13(S)‐12‐oxophytoenoic acid, the 15,16‐dihydro analog of 12‐OPDA, was formed upon incubation of unlabeled or d5‐18:2n‐6. Appearance of the α‐ketol, 12‐oxo‐13‐hydroxy‐9‐octadecenoic acid following incubation of unlabeled or [13C18]‐labeled 13(S)‐hydroperoxy‐9(Z),11(E)‐octadecadienoic acid confirmed the involvement of AOS and the biosynthesis of the allene oxide 12,13(S)‐epoxy‐9,11‐octadecadienoic acid. The lack

  尖孢镰刀菌f。sp 。郁金香（FOT）会向生长培养基分泌（+）-7-异茉莉单酰基-（S）-异亮氨酸（（+）-JA-Ile）以及约10倍的9,10-二氢-（+）-7 -异-ja-ILE。植物和真菌从18：3n-3通过12-氧代苯二酸（12-OPDA ）形成（+）-JA-Ile ，其依次由13 S-脂氧合酶，氧化烯合酶（AOS）和氧化烯环化酶（ AOC）。植物AOC不接受亚油酸（18：2n-6）衍生的烯丙基氧化物，二氢茉莉酮酸酯在植物中不常见。这就提出了一个问题：18：2n-6是否在镰刀菌中用作9,10-dihydro-JA-Ile的前体，或者后者是否由在（+）-JA-Ile或其前体之一的n-3双键上起作用的假定还原酶活性引起。pentadeuterated（d孵育5）18：3N-3导致d的形成菌丝体5 - （+） - JA-ILE而d 5 -9,10-二氢JA-ILE是不可检测的。相反，在[17