1-烯丙基-1H-吡咯-2-羧酸 | 474010-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 1-烯丙基-1H-吡咯-2-羧酸
• 英文名称: 1-allyl-2-hydroxycarbonylpyrrole
• 英文别名: 1-allyl-pyrrole-2-carboxylic acid；1-allyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid；1-allyl-1H-pyrrole-2-carboxlic acid；1-(prop-2-en-1-yl)-1H-pyrrole-2-carboxylic acid；1-prop-2-enylpyrrole-2-carboxylic acid
• CAS: 474010-06-5
• 化学式: C₈H₉NO₂
• mdl: MFCD13174743
• 分子量: 151.165
• InChiKey: SMGNFDMPVRPMPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-烯丙基-1H-吡咯-2-羧酸 在 四氯化碳 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (2Z)-N-phenyl-1-prop-2-enylpyrrole-2-carbohydrazonoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the New Pyrazolo- [4,3-c]pyrrolizine Skeleton via Intramolecular Nitrilimine Cycloaddition

  摘要：

  Starting from the appropriate 1-substituted pyrrol-2-yl- (1) or indol-2-ylcarboxylic acid (6), the hydrazonyl chlorides (3) or (8) have been synthesised respectively. Their base treatment promoted the in situ generation of the corresponding nitrilimines (4) or (9), whose intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition gave the title compounds in nearly quantitative yields.

  DOI：

  10.3987/com-04-10050
• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯甲酸甲酯 在 sodium hydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.83h， 生成 1-烯丙基-1H-吡咯-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  催化等速氧化还原序列，可快速生成含Csp3的杂环

  摘要：

  过渡金属催化的交叉偶联反应是现代合成化学中最有影响力的反应之一。绝大多数过渡金属催化的交叉偶联依赖于涉及金属中心交替氧化和还原的催化循环，并且通常仅限于每个反应仅锻造一种新键（例如，在铃木期间形成的联芳基键）交叉耦合）。这项工作提出了一种等渗氧化还原序列（IRS），该序列使用一种金属进行两个催化循环，从而从单一催化剂来源产生多种新型键。我们证明了IRS策略适用于几种广泛使用的转换，包括Suzuki-Miyaura耦合，Buchwald-Hartwig胺化和Wacker氧化。此外，这些反应中的每一个都会产生具有显着sp3 C（3维）内容。我们的结果提供了一个通用的框架，可以通过使用一种金属来履行多种角色来生产复杂的产品。通过在过程的等渗和氧化还原阶段组合不同​​的反应组合，这种类型的催化多重键形成平台具有在有效合成功能性有机分子中广泛应用的潜力。

  DOI：

  10.1002/chem.201804131

文献信息

• Synthesis of Substituted γ- and δ-Lactams via Pd-Catalyzed Alkene Carboamination Reactions
  作者：Jordan R. Boothe、Yifan Shen、John P. Wolfe

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00041

  日期：2017.3.3

  substituted γ- and δ-lactams via palladium-catalyzed alkene carboamination reactions between aryl halides and alkenes bearing pendant amides is described. The substrates for these reactions are generated in 1–3 steps from commercially available materials, and products are obtained in good yield with up to >20:1 diastereoselectivity. The stereochemical outcome of the alkene addition is consistent with a

  描述了通过芳基卤化物和带有侧链酰胺的烯烃之间的钯催化的烯烃碳氨基化反应来合成取代的γ-和δ-内酰胺。这些反应的底物是由市售材料分1-3步生成的，产品收率高，非对映选择性高达20：1。烯烃添加的立体化学结果与涉及烯烃的抗氨基palpalation的机理一致。
• A Palladium-Catalyzed Aminoalkynylation Strategy towards Bicyclic Heterocycles: Synthesis of (±)-Trachelanthamidine
  作者：Stefano Nicolai、Cyril Piemontesi、Jérôme Waser

  DOI：10.1002/anie.201100718

  日期：2011.5.9

  Sweet cyclizations: The synthesis of pyrrolizidines and indolizidines has been achieved. Olefins were subjected to an intramolecular palladium‐catalyzed aminoalkynylation with the hypervalent iodine reagent TIPS‐EBX. After removal of the protecting group, a two‐step cyclization sequence and subsequent reduction led to the natural product (±)‐trachelanthamidine (see scheme; TIPS‐EBX=triisopropylsilyl

  甜蜜的环化反应：吡咯嗪和吲哚并嗪的合成已经完成。烯烃用高价碘试剂TIPS-EBX进行了分子内钯催化的氨基炔基化反应。除去保护基团后，分两步环化，随后还原，得到天然产物（±）-曲安啶（参见方案； TIPS-EBX =三异丙基甲硅烷基乙炔基苯并恶唑啉酮）。
• Pyrrole derivative
  申请人：——

  公开号：US20040162331A1

  公开（公告）日：2004-08-19

  A novel pyrrole derivative represented by the following formula (1) and a salt thereof: 1 wherein R 1 means substituted alkenyl, etc.; R 2 means substituted benzoyl, etc.; and R 3 to R 5 each means hydrogen, alkyl, halogeno, etc. The derivative and salt have antidiabetic activity.

  一种新的吡咯衍生物及其盐，其化学式如下（1）：其中，R1代表取代烯丙基等；R2代表取代苯甲酰基等；R3至R5各自代表氢、烷基、卤素等。该衍生物及其盐具有抗糖尿病活性。
• Novel aryl- or heteroaryl-1-alkyl-pyrrole-2-carboxylic acid compounds useful in treating interleukin-1 mediated conditions
  申请人：MERRELL PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP0381141A3

  公开（公告）日：1991-11-21

  This invention relates to novel aryl- or heteroaryl-1-­alkyl-pyrrole-2-carboxylic acid compounds useful in treating interleukin-1 mediated conditions.

  本发明涉及新型芳基或杂芳基-1-烷基吡咯-2-羧酸化合物，可用于治疗白细胞介素-1 介导的疾病。
• (Hetero)aryl-substituted-piperidinyl derivatives, a process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：LES LABORATOIRES SERVIER

  公开号：US10654849B2

  公开（公告）日：2020-05-19

  Compounds of formula (I): wherein R1, R2, J, K, L, n and W are as defined in the description. Medicinal products containing the same which are useful in treating conditions requiring pro-apoptotic and/or anti-proliferative agents.

  式(I)化合物： 其中 R1、R2、J、K、L、n 和 W 如说明中所定义。 含有相同成分的医药产品，可用于治疗需要促凋亡剂和/或抗增生剂的病症。