1-烯丙基-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-3-甲醛 | 141650-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 中文名称: 1-烯丙基-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-3-甲醛
• 英文名称: 1-allyl-1H-pyrrolo<2,3-b>pyridine-3-carbaldehyde
• 英文别名: 1-Prop-2-enylpyrrolo[2,3-b]pyridine-3-carbaldehyde
• CAS: 141650-48-8
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O
• 分子量: 186.213
• InChiKey: IDBCUGPIIMXSBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-烯丙基-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-3-甲醛 在 manganese(IV) oxide 、 sodium hydroxide 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新的5-HT3（5-羟色胺3）受体拮抗剂。IV。氮杂双环烷乙酰胺衍生物的合成及其构效关系。

  摘要：

  描述了一系列新型的氮杂双环烷作为5-HT3（5-羟色胺-3）受体拮抗剂的合成与构效关系。我们对氮杂双环烷乙酰胺衍生物的研究表明，由2，3-二氢吲哚作为芳香环部分提供了有效的5-HT3受体拮抗剂活性，这是通过在麻醉的大鼠中静脉注射2-甲基5-羟色胺诱导的心动过缓而判断的。7-氮杂吲哚作为芳族部分提供弱的5-HT 3受体拮抗剂活性。这项研究中最好的5-HT3拮抗剂是3,3-二乙基-（9k）和3,3-二甲基-2,3-二氢-1-[[（8-甲基-8-氮杂双环）[3.2.1]]。辛基-3-羟基）乙酰基1H-吲哚（9d），其效力比恩丹西酮（1）高约10倍。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1351
• 作为产物：
  描述：

  1-allyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 碘 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 20.0~100.0 ℃ 、1.03 MPa 条件下， 反应 0.25h， 生成 1-烯丙基-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  I2/CAN 作为温和高效的试剂，用于氧化 Csp3-Csp2 裂解 3,3'-Bis-7-氮杂吲哚基甲烷：快速一锅法获得 3-甲酰基和 3-Iodo-7-氮杂吲哚

  摘要：

  I 2 /CAN 组合成为一种温和高效的试剂，用于氧化 Csp 3 -Csp 2 3,3'-bis-7- 裂解氮杂吲哚基甲烷。一锅裂解反应以优异的综合收率得到 3-甲酰基和 3-碘-7-氮杂吲哚。根据对照实验和文献，假设了一个合理的机制。还描述了产物的合成转化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300825