1-烯丙基-2,3-二甲氧基苯 | 19754-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-烯丙基-2,3-二甲氧基苯
• 英文名称: 1-allyl-2,3-dimethoxy-benzene
• 英文别名: 1,2-dimethoxy-3-(prop-2-en-1-yl)benzene；1-allyl-2,3-dimethoxybenzene；2,3-dimethoxy allyl benzene；2,3-dimethoxyallylbenzene；1-Allyl-2,3-dimethoxy-benzol；3-Allyl-veratrol；Benzene, 1,2-dimethoxy-3-(2-propenyl)-；1,2-dimethoxy-3-prop-2-enylbenzene
• CAS: 19754-21-3
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• mdl: MFCD09801167
• 分子量: 178.231
• InChiKey: YCEGFXBPWXEISZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-烯丙基-2,3-二甲氧基苯 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (2,3-二甲氧基苯基)乙醛
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis of 5,6-Dimethoxy-1-tetralone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/op970111r
• 作为产物：
  描述：

  2-烯丙基苯甲醚 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-烯丙基-2,3-二甲氧基苯
  参考文献：
  名称：

  反对白菜弯角线虫Trichoplusia ni的二烷氧基苯和二烷氧基烯丙基苯的摄食和产卵抑制剂：潜在的昆虫行为控制剂

  摘要：

  在实验室生物测定中，针对白菜弯角曲霉Trichoplusia ni评估了各个二烷氧基苯化合物/对以及通过取代的烯丙氧基苯的克莱森重排获得的羟基或烷氧基取代的烯丙基苯的拒食剂，产卵抑制物和毒性作用。大多数化合物/组强烈抑制幼虫摄食，有些还表现出温和的毒性和产卵抑制作用。一些化合物/组比商业驱虫剂DEET（N，N- diethyl- m-甲苯胺），因为进食和产卵都可以阻止白菜弯角。根据获得的产卵数据，提出了有关产卵部位的一般假设：一种与苯环同一侧的烷基和烯丙基结合的方式会产生阻吓作用，另一种与烷基和烯丙基的结合方式相反。苯环导致刺激。结果表明，某些构效关系对提高化合物的功效和设计用于农业的新型无毒昆虫控制剂很有用。

  DOI：

  10.1021/jf9045123

文献信息

• Molybdenum- and Tungsten-Catalyzed Allylation of Aromatic Compounds with Allylic Esters and Alcohols
  作者：Isao Shimizu、Toshiaki Sakamoto、Saeko Kawaragi、Yooichiro Maruyama、Akio Yamamoto

  DOI：10.1246/cl.1997.137

  日期：1997.2

  A novel method to substitute aromatic compounds with allylic groups using oxygen-containing allylic compounds in the presence of molybdenum or tungsten carbonyls under neutral conditions has been developed. The method is applicable to one step synthesis of methyl eugenol.

  已经开发了一种在中性条件下在钼或钨羰基化合物存在下使用含氧烯丙基化合物用烯丙基取代芳族化合物的新方法。该方法适用于甲基丁香酚的一步合成。
• METHODS AND COMPOSITIONS FOR CONTROL OF GYPSY MOTHS, Lymanria dispar
  申请人：Plettner Erika

  公开号：US20100190865A1

  公开（公告）日：2010-07-29

  The invention provides in part dialkoxybenzene and eugenol compounds for controlling infestation by a Lymantria dispar , and methods thereof. The compounds include a compound of Formula I: where R1 may be methyl, ethyl, propyl, n-butyl, isopentyl (3-methylbutyl) or allyl; R2 may be at positions 2, 3 or 4 and may be H, methyl, ethyl, propyl, n-butyl, isopentyl (3-methylbutyl) or allyl; and R3 may be optionally present at positions 2, 3 and 4, and is allyl; with the provisos that when R2 is at position 2, R3 if present is at position 3, or when R2 is at to position 3, R3 if present is at positions 2 or 4, or when R2 is at position 4, R3 if present is at position 2; or of Formula II: where R1 may be methyl, ethyl, propyl, n-butyl, isopentyl (3-methylbutyl) or allyl; or mixtures thereof.

  该发明部分提供了用于控制以及方法的苯基二甲氧基苯和丁香酚化合物对Lymantria dispar的侵害。这些化合物包括式I的化合物：其中R1可以是甲基、乙基、丙基、正丁基、异戊基（3-甲基丁基）或烯丙基；R2可以在2、3或4位，可以为H、甲基、乙基、丙基、正丁基、异戊基（3-甲基丁基）或烯丙基；R3可以选择性地存在于2、3和4位，为烯丙基；但要注意的是，当R2在2位时，如果R3存在，则在3位，或者当R2在3位时，如果R3存在，则在2或4位，或者当R2在4位时，如果R3存在，则在2位；或者式II的化合物：其中R1可以是甲基、乙基、丙基、正丁基、异戊基（3-甲基丁基）或烯丙基；或它们的混合物。
• Deprotonative metalation of substituted aromatics using mixed lithium–cobalt combinations
  作者：Gandrath Dayaker、Floris Chevallier、Philippe C. Gros、Florence Mongin

  DOI：10.1016/j.tet.2010.09.053

  日期：2010.11

  The deprotonation of anisole was attempted using different homo- and heteroleptic TMP/Bu mixed lithium–cobalt combinations. Using iodine to intercept the metalated anisole, an optimization of the reaction conditions showed that in THF at room temperature 2 equiv of base were required to suppress the formation of the corresponding 2,2′-dimer. The origin of the dimer was not identified, but its formation

  苯甲醚的去质子化尝试使用不同的均配和杂配的TMP / Bu混合锂钴混合物。使用碘截留金属化的茴香醚，反应条件的优化表明，在室温下的THF中，需要2当量的碱才能抑制相应的2,2'-二聚体的形成。二聚体的来源尚未确定，但烯丙基溴作为亲电子试剂有利于其形成。使用碘，茴香醛和氯二苯膦有效地捕集金属化的苯甲醚，并适当使用二苯甲酮和苯甲酰氯。类似地将1，2-，1，3-和1，4-二甲氧基苯区域选择性地转化为相应的碘化物。观察到2-甲氧基-和2，当进行类似处理时，6-二甲氧基吡啶比相应的苯更易于二聚。苯甲酸乙酯在金属化-碘化过程中的参与表明，该方法不适用于对具有反应性功能的底物进行功能化。
• Oxime Derivatives as α-Electrophiles. From α-Tetralone Oximes to Tetracyclic Frameworks
  作者：Béatrice Quiclet-Sire、Nina Tölle、Syeda Nahid Zafar、Samir Z. Zard

  DOI：10.1021/ol2012204

  日期：2011.6.17

  When subjected to the conditions of a Semmler–Wolff/Schroeter aromatization, the oximes of 4-benzyl-substituted tetralones undergo an electrophilic aromatic substitution reaction to form tetracyclic frameworks.

  当经受Semmler-Wolff / Schroeter芳构化的条件时，4-苄基取代的四氢萘酮的肟发生亲电芳香取代反应，形成四环骨架。
• Crossing the Boundaries between Marine and Muguet: Discovery of Unusual Lily-of-the-Valley Odorants Devoid of Aldehyde Functions
  作者：Samuel Jordi、Philip Kraft

  DOI：10.1002/hlca.201800048

  日期：2018.6

  Since 6‐isopropyl‐ (11) and 6‐isobutyl‐2H‐benzo[b][1,4]dioxepin‐3(4H)‐one (12) instead of the expected marine odor had been reported to possess lily‐of‐the‐valley notes, albeit weaker than benchmark odorants, the influence of a cyclopropyl ring instead of a methyl branching on the olfactory properties was investigated. 6‐Cyclopropyl‐ (27), 6‐(2′‐methylcyclopropyl)‐ (32) and 6‐(cyclopropylmethyl)‐2H‐benzo[b][1

  据报道，由于6-异丙基-（11）和6-异丁基-2 H-苯并[ b ] [1,4]二氧己平-3（4 H）-一（12）而不是预期的海洋气味具有百合味。谷中的香精尽管比基准香精弱，但研究了环丙基环而不是甲基支链对嗅觉性能的影响。6-环丙基-（27），6-（2'-甲基环丙基）-（32）和6-（环丙基甲基）-2 H-苯并[ b ] [1,4]二氧己环-3（4 H）-one（39）由2,3-二甲氧基苯甲醛（22）合成，合成顺序为用（甲氧基甲基）三苯基phosph进行Wittig甲基化/乙基化/同系化，然后进行环丙烷化，脱甲基化，用3-氯-2-（氯甲基）丙-1-烯进行的Williamson醚化和Katsuki-Sharpless氧化。靶结构的气味阈值27，32，和39，它们都是花香-绿百合的最谷添味剂，位于的那个范围铃兰醛（1衍生物），用6-环丙基27作为最有效的（空气0.065 ng / l）。尤其令