2,3-Dihydro-7-methoxy-2-methylbenzofuran | 3345-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: 2,3-Dihydro-7-methoxy-2-methylbenzofuran
• 英文别名: 7-methoxy-2-methyl-2,3-dihydro-benzofuran；2-Methyl-7-methoxy-cumaran；2-Methyl-7-methoxycumarin；7-Methoxy-2-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran
• CAS: 3345-11-7
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: CEANOHNZUVZMLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-Methoxy-2-methoxymethoxy-3-(prop-2-enyl)benzene 在 1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 、 C₃₆H₅₆CoN₂O₂ 、 1-氟-2,4,6-三甲基吡啶三氟甲烷磺酸盐 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以90%的产率得到2,3-Dihydro-7-methoxy-2-methylbenzofuran
  参考文献：
  名称：

  通过未活化烯烃的氢官能化催化合成饱和氧杂环：未保护和保护策略

  摘要：

  描述了使用 Co(salen) 配合物、N-氟吡啶鎓盐和二硅氧烷试剂对未活化烯烃进行温和、通用和官能团耐受的分子内加氢烷氧基化和加氢酰氧基化。该反应在室温下进行，得到五元和六元氧杂环化合物，如环醚和内酯。通过未活化烯烃的加氢官能​​化，Co 配合物针对先前稀有介质环的形成进行了优化。强大的 Co 催化剂体系还可以使 O-保护的链烯醇脱保护加氢烷氧基化和链烯基酯加氢酰氧基化，直接得到环醚和内酯。研究了脱保护的底物范围和机理证明。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b05720

文献信息

• Transition Metal-Catalyzed Cyclization of 2-Allylphenol to 2,3-Dihydro-2-methylbenzofuran without β-Elimination
  作者：Kazushige Hori、Hideki Kitagawa、Akio Miyoshi、Tetsuo Ohta、Isao Furukawa

  DOI：10.1246/cl.1998.1083

  日期：1998.11

  The intramolecular nucleophilic addition of 2-allylphenol was catalyzed by RuCl3·nH2O/AgOTf–PPh3–Cu(OTf)2 to afford 2,3-dihydro-2-methylbenzofuran in good yield, while 2-(3-butenyl)phenol was converted to 3,4-dihydro-2(2H)-methylbenzopyran.

  在 RuCl3-nH2O/AgOTf-PPh3-Cu(OTf)2 催化下，2-烯丙基苯酚发生分子内亲核加成反应，生成 2,3-二氢-2-甲基苯并呋喃，收率良好，而 2-(3-丁烯基)苯酚则转化为 3,4-二氢-2(2H)-甲基苯并吡喃。
• Intramolecular cyclization of phenol derivatives with C C double bond in a side chain
  作者：Yoshihiko Ito、Risa Kato、Kentaro Hamashima、Yohei Kataoka、Yohei Oe、Tetsuo Ohta、Isao Furukawa

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2006.05.060

  日期：2007.1

  Intramolecular cyclization of phenol derivatives with CC double bond on a side chain was examined using copper and silver catalyst. For example, 2-allylphenol (1a) was converted to 2,3-dihydro-2-methylbenzofuran (2a) in 70% yield using Cu(OTf)2 or in 90% yield using AgClO4. This catalysis was applied to cyclization of 2-allylphenol derivatives, 2-(3-butenyl)phenol, benzoic acids with CC double bond

  使用铜和银催化剂检查了在侧链具有CC双键的苯酚衍生物的分子内环化作用。例如，使用Cu（OTf）2以70％的产率或使用AgClO 4以90％的产率将2-烯丙基苯酚（1a）转化为2,3-二氢-2-甲基苯并呋喃（2a）。将该催化剂用于2-烯丙基苯酚衍生物，2-（3-丁烯基）苯酚，具有CC双键的苯甲酸，2-烯丙基-N-甲苯磺酰基苯胺和2-（3-丁烯氧基）苯酚的环化。此外，烯丙基苯基醚通过克莱森重排和环化转化为2a。
• Ipaktschi, Junes; Brueck, Matthias, Chemische Berichte, 1990, vol. 123, # 7, p. 1591 - 1593
  作者：Ipaktschi, Junes、Brueck, Matthias

  DOI：——

  日期：——
• Ruthenium-catalyzed intramolecular cyclization of hetero-functionalized allylbenzenes
  作者：Tetsuo Ohta、Yohei Kataoka、Akio Miyoshi、Yohei Oe、Isao Furukawa、Yoshihiko Ito

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2006.05.059

  日期：2007.1

  Intramolecular addition of heterofunctionalities to C=C double bonds without P-hydride elimination was investigated and catalyzed by ruthenium complexes. The combination of RuCl3 center dot nH(2)O (10 mol%) and 3 equiv. of AgOTf acted as a catalyst for cyclization of 2-allylphenol (la) to 2,3-dihydro-2-methylbenzofuran (2a) in good yield in the presence of Cu(OTf)(2) as a co-catalyst and PPh3 as a ligand. This catalyst system also catalyzed the cyclization of 2-allylbenzoic acid to lactone in 91% yield. Then, a new catalyst system (RuCp*Cl-2)(2) (1.0 mol%)/4AgOTf/4PPh(3), was found to be more active even in the absence of Cu(OTf)(2). Furthermore, this catalysis was applied to asymmetric reaction of 2-allylphenol (1a). When using To1BINAP as a ligand, over 60% e.e. was achieved. (c) 2006 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Devakumar, C.; Mukerjee, S. K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1986, vol. 25, p. 368 - 372
  作者：Devakumar, C.、Mukerjee, S. K.

  DOI：——

  日期：——