1-烯丙基-2-异丙烯基-1H-吡咯 | 284049-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 1-烯丙基-2-异丙烯基-1H-吡咯
• 英文名称: 1-allyl-2-isopropenyl-1H-pyrrole
• 英文别名: 1H-Pyrrole, 2-(1-methylethenyl)-1-(2-propenyl)-；2-prop-1-en-2-yl-1-prop-2-enylpyrrole
• CAS: 284049-38-3
• 化学式: C₁₀H₁₃N
• mdl: MFCD18809987
• 分子量: 147.22
• InChiKey: FMPCTGQOROROGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-烯丙基-2-异丙烯基-1H-吡咯 在 cyanocobalamin 、 titanium(III) citrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1,1,2-Trimethyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolizine
  参考文献：
  名称：

  维生素 B12 催化芳基烯烃自由基环化

  摘要：

  已经广泛研究了维生素 B 1 2 在合成有机转化中的应用。在此，我们报告了一系列由维生素 B 1 2 催化的芳基烯烃底物的分子内环化反应。这些反应在环境友好的溶剂中以良好的产率进行，并且不需要使用有毒的重金属催化剂。反应 pH 值的变化可以预测地改变产物分布。

  DOI：

  10.1055/s-2005-923588
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基吡咯 在 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 生成 1-烯丙基-2-异丙烯基-1H-吡咯
  参考文献：
  名称：

  氮杂芳族二烯的有机钇催化顺序环化/硅烷化反应，表明“芳基定向”区域选择性

  摘要：

  在催化[Cp（TMS）（2）Y（＆mgr; -Me）]存在下，1-烯丙基-2-乙烯基-1H-吡咯和1-烯丙基-2-乙烯基-1H-吲哚与芳基硅烷的反应2）导致高度选择性的环化/硅烷化事件。在该方法中，用于反应的活性催化剂“ Cp（TMS）（2）YH”在乙烯基上进行初始烯烃插入。甚至杂芳族基团上的异丙烯基取代基也优先与空间上较弱的烯丙基反应。此外，观察到的区域选择性反映了“芳基导向的”过程，由此最初产生了更高取代度的仲或叔有机金属。将该中间体环化到剩余的烯烃上，随后通过sigma键易位反应进行甲硅烷基化，提供了观察到的产物。

  DOI：

  10.1021/jo0000527

文献信息

• Organoyttrium-Catalyzed Sequential Cyclization/Silylation Reactions of Nitrogen-Heteroaromatic Dienes Demonstrating “Aryl-Directed” Regioselectivity
  作者：Gary A. Molander、Monika H. Schmitt

  DOI：10.1021/jo0000527

  日期：2000.6.1

  The reaction of 1-allyl-2-vinyl-1H-pyrroles and 1-allyl-2-vinyl-1H-indoles with arylsilanes in the presence of catalytic [Cp(TMS)(2)Y(&mgr;-Me)](2) leads to highly selective cyclization/silylation events. In this process the active catalyst for the reaction, "Cp(TMS)(2)YH", undergoes initial olefin insertion at the vinyl group. Even isopropenyl substituents on the heteroaromatics react in preference

  在催化[Cp（TMS）（2）Y（＆mgr; -Me）]存在下，1-烯丙基-2-乙烯基-1H-吡咯和1-烯丙基-2-乙烯基-1H-吲哚与芳基硅烷的反应2）导致高度选择性的环化/硅烷化事件。在该方法中，用于反应的活性催化剂“ Cp（TMS）（2）YH”在乙烯基上进行初始烯烃插入。甚至杂芳族基团上的异丙烯基取代基也优先与空间上较弱的烯丙基反应。此外，观察到的区域选择性反映了“芳基导向的”过程，由此最初产生了更高取代度的仲或叔有机金属。将该中间体环化到剩余的烯烃上，随后通过sigma键易位反应进行甲硅烷基化，提供了观察到的产物。
• Vitamin B₁₂Catalyzed Radical Cyclizations of Arylalkenes
  作者：Wilfred A. van der Donk、Chris M. McGinley、Heather A. Relyea

  DOI：10.1055/s-2005-923588

  日期：——

  The use of vitamin B 1 2 for synthetic organic transformations has been extensively studied. Herein, we report the intramolecular cyclization reaction of a series of arylalkene substrates catalyzed by vitamin B 1 2 . Thesereactions proceed in good yields in environmentally benign solvents and do not require the use of a toxic heavy metal catalyst. Variation of the reaction pH can predictably alter

  已经广泛研究了维生素 B 1 2 在合成有机转化中的应用。在此，我们报告了一系列由维生素 B 1 2 催化的芳基烯烃底物的分子内环化反应。这些反应在环境友好的溶剂中以良好的产率进行，并且不需要使用有毒的重金属催化剂。反应 pH 值的变化可以预测地改变产物分布。