1-烯丙基-2-异丙氧基苯 | 778649-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1-烯丙基-2-异丙氧基苯
• 英文名称: 1-allyl-2-isopropoxybenzene
• 英文别名: 1-propan-2-yloxy-2-prop-2-enylbenzene
• CAS: 778649-59-5
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: OVOOXTVLZVMTQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-烯丙基-2-异丙氧基苯 在 rhodium(III) chloride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以71%的产率得到1-isopropoxy-2-(prop-1-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Ortho- and Para-Substituted Hoveyda−Grubbs Carbenes. An Improved Synthesis of Highly Efficient Metathesis Initiators

  摘要：

  A novel highly efficient and general route to various 3- and 5-substituted 2-alkoxystyrenes, required for the preparation of Hoveyda-Grubbs catalysts, is described.

  DOI：

  10.1021/jo049222w
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯酚 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 sodium iodide 、 lithium chloride 作用下， 以 乙醇 、 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 1-烯丙基-2-异丙氧基苯
  参考文献：
  名称：

  Alternate and Step-Economic Synthesis of the β-Methylstyrene Chelating Pre-ligand of the Hoveyda-Grubbs’ II Catalyst

  摘要：

  DOI：

  10.1080/00304948.2015.1025021

文献信息

• Decomposition of a Phosphine-Free Metathesis Catalyst by Amines and Other Bronsted Bases: Metallacyclobutane Deprotonation as a Major Deactivation Pathway
  作者：Benjamin J. Ireland、Bernadette T. Dobigny、Deryn E. Fogg

  DOI：10.1021/acscatal.5b00813

  日期：2015.8.7

  Reactions are described of the second-generation Hoveyda catalyst HII with amines, pyridine, and DBU (1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene), in the presence and absence of olefin substrates. These nitrogen bases have a profoundly negative impact on metathesis yields, but in most cases, they are innocuous toward the precatalyst. HII adducts were formed by primary and secondary amines (n-butylamine, sec-butylamine

  描述了在存在和不存在烯烃底物的情况下，第二代Hoveyda催化剂HII与胺，吡啶和DBU（1,8-二氮杂双环[5.4.0] undec-7-ene）的反应。这些氮碱对复分解产率具有严重的负面影响，但在大多数情况下，它们对前催化剂无害。HII加合物是在室温下由伯胺和仲胺（正丁胺，仲丁胺，苄胺，吡咯烷，吗啉），吡啶和DBU形成的。NEt 3甚至在60°C时都没有明显的反应。在室温下进行更长的反应时，未受干扰的伯胺会从HII中提取出亚苄基配体。含10当量的NH 2 nBu，此过程在12小时内完成，得到NH n Bu（CH 2 Ar）（Ar = o -C 6 H 4 -O i Pr）和[RuCl（H 2 IMes）（NH 2 n Bu）4 ] Cl 。对于苄胺，亚苄基提取在室温下进行了数天。对于仲丁胺，仲胺，NEt 3，吡啶或DBU，未观察到这样的反应。然而，所有这些碱都强烈抑制了HII对苯乙烯的
• Testing the 1,1,3,3-tetramethyldisiloxane linker in olefin metathesis
  作者：Ewa Jabłonka-Gronowska、Bartłomiej Witkowski、Paweł Horeglad、Tomasz Gierczak、Karol Grela

  DOI：10.1016/j.crci.2013.01.017

  日期：2013.6

  Résumé Compounds 12-15, possessing two styrenes connected by a silicon linker [1,1,3,3 tetramethyl-di-siloxane], were synthesized, characterized and used as model compounds for the ring-closing metathesis (RCM) catalyzed by commercially available ruthenium catalysts 1, 2 and 3. The RCM reactions of 12 and 15 in the presence of catalysts 1 or 2 resulted exclusively in the formation of (E)-stilbenes. The RCM reactions of 13 and 14, compounds possessing alkoxide substituents in the ortho position to styrene functionality, were not observed in the presence of 2, presumably due to the formation of inactive Hoveyda type ruthenium complexes. The RCM of mixture of 12 and 15, with 2, was used for the detailed examination of the mechanism of metathesis reactions investigated in this work. They revealed that both inter- and intramolecular metathesis is possible, in this case, despite the use of siloxane linker. Supplementary Materials: Supplementary material for this article is supplied as a separate file: mmc1.pdf

  摘要翻译: 化合物12-15含有通过硅连接基(1,1,3,3-四甲基二硅氧烷)连接的两个苯乙烯,这些化合物被合成、表征,并作为商业可得的钌催化剂1、2和3催化的环闭合复分解反应(RCM)的模型化合物。12和15在催化剂1或2存在下的RCM反应专一地生成(E)-二苯乙烯。13和14这两个在苯乙烯官能团邻位具有烷氧基取代基的化合物,在2存在下未观察到RCM反应,这可能是由于形成了无活性的Hoveyda型钌配合物。使用2催化12和15的混合物进行RCM反应,用于详细研究本工作中考察的复分解反应机理。研究表明,尽管使用了硅氧烷连接基,在这种情况下分子间和分子内复分解反应都是可能的。 补充材料: 本文的补充材料以单独文件提供: mmc1.pdf
• [EN] NOVEL RUTHENIUM COMPLEXES, METHODS OF THEIR PREPARATION AND APPLICATION THEREOF IN OLEFIN CROSS METATHESIS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPLEXES DE RUTHÉNIUM, LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET LEUR APPLICATION DANS LA MÉTATHÈSE CROISÉE D'OLÉFINES
  申请人：APEIRON SYNTHESIS SA

  公开号：WO2022038121A1

  公开（公告）日：2022-02-24

  The invention relates to novel ruthenium complexes of general formula 4 in which the substituents are defined herein. The invention relates also to methods for preparing such compounds and use thereof as catalysts and/or (pre)catalysts in olefin cross metathesis.

  本发明涉及一种新型的钌配合物，其一般式为4，其中取代基如本文所定义。本发明还涉及制备这种化合物的方法以及将其用作烯烃交叉环化反应中的催化剂和/或（前）催化剂的用途。
• Schamschurin; Ibadulin, Zhurnal Obshchei Khimii, 1949, vol. 19, p. 1669,1672
  作者：Schamschurin、Ibadulin

  DOI：——

  日期：——
• METATHESIS CATALYSTS CONTAINING ONIUM GROUPS
  申请人：Apeiron Synthesis S.A.

  公开号：EP2820027B1

  公开（公告）日：2018-06-06