1-烯丙基-3-环己烯-1-甲醛 | 10420-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氧化物
• 中文名称: 1-烯丙基-3-环己烯-1-甲醛
• 英文名称: 1-allyl-3-cyclohexene-1-carboxaldehyde
• 英文别名: 1-formyl-1-(2-propenyl)cyclohex-3-ene；1-allylcyclohex-3-ene-1-carbaldehyde；1-Allyl-1-formyl-cyclohex-3-en；1-Prop-2-enylcyclohex-3-ene-1-carbaldehyde
• CAS: 10420-49-2
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.221
• InChiKey: PGOPDSUQGVMKLE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  204.2±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.975±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-烯丙基-3-环己烯-1-甲醛 在 氢气 作用下， 生成 1-Formyl-1-propyl-cyclohexan
  参考文献：
  名称：

  Weiss,F. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1966, p. 1149 - 1150

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-环己烯甲醛 在 盐酸 、 Pd(PPh3) 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 1-烯丙基-3-环己烯-1-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Palladium(0)-catalyzed rearrangement of N-allyl enamines. Synthesis of .delta.,.epsilon.-unsaturated imines and .gamma.,.delta.-unsaturated carbonyl compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00254a013

文献信息

• Nickel-Catalyzed α-Allylation of Aldehydes and Tandem Aldol Condensation/Allylation Reaction with Allylic Alcohols
  作者：Yann Bernhard、Brodie Thomson、Vincent Ferey、Mathieu Sauthier

  DOI：10.1002/anie.201703486

  日期：2017.6.19

  nickel‐catalyzed α‐allylation of aldehydes with allyl alcohol is reported. The reaction is promoted by 1 mol % of in situ formed nickel complex in methanol, and water is the sole by‐product of the reaction. The experimental conditions allow the conversion of various α‐branched aldehydes and α,β‐unsaturated aldehydes as nucleophiles. The same catalyst and reaction conditions enabled a tandem aldol condensation

  据报道，醛与烯丙醇的无镍镍催化α-烯丙基化反应。1摩尔％的原位形成的镍络合物在甲醇中促进了反应，而水是反应的唯一副产物。实验条件允许各种α-支链醛和α，β-不饱和醛转化为亲核试剂。相同的催化剂和反应条件可实现醛/α-烯丙基化反应的串联羟醛缩合反应。
• Palladium(0) catalyzed 3-aza-cope rearrangement of N-allylenamines
  作者：Shun-ichi Murahashi、Yoshiki Makabe

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80888-1

  日期：1985.1

  Pd(0) complexes catalyze the 3-Aza-Cope rearrangement of N-allylenamines to the corresponding δ,ε-unsaturated imines or γ,δ-unsaturated carbonyl compounds in the presence of trifluoro-acetic acid as co-catalyst.

  在三氟乙酸作为助催化剂的存在下，Pd（0）络合物催化N-烯丙胺的3-Aza-Cope重排为相应的δ，ε-不饱和亚胺或γ，δ-不饱和羰基化合物。
• Cyclization of unsaturated aldehydes catalyzed by (PPh3)2Co(Ph2PCH2CH2PPh2)
  作者：M. G. Vinogradov、A. B. Tuzikov、G. I. Nikishin

  DOI：10.1007/bf01168087

  日期：1989.11
• VINOGRADOV, M. G.;TUZIKOV, A. B.;NIKISHIN, G. I., IZV. AN CCCP. CEP. XIM.,(1989) N1, S. 2565-2568
  作者：VINOGRADOV, M. G.、TUZIKOV, A. B.、NIKISHIN, G. I.

  DOI：——

  日期：——
• Palladium(0)-catalyzed rearrangement of N-allyl enamines. Synthesis of .delta.,.epsilon.-unsaturated imines and .gamma.,.delta.-unsaturated carbonyl compounds
  作者：Shunichi Murahashi、Yoshiki Makabe、Kazuto Kunita

  DOI：10.1021/jo00254a013

  日期：1988.9