1-环丙基-3-甲基丁-2-烯-1-酮 | 62316-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-环丙基-3-甲基丁-2-烯-1-酮
• 英文名称: 1-cyclopropyl-3-methyl-2-buten-1-one
• 英文别名: 1-Cyclopropyl-3-methylbut-2-en-1-one
• CAS: 62316-08-9
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: FYTGFRPBOAQIFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-环丙基-3-甲基丁-2-烯-1-酮 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 0.5h， 以2.22 g的产率得到2,3-dibromo-1-cyclopropyl-3-methyl-1-butanone
  参考文献：
  名称：

  酰氯与乙烯的弗里德-工艺反应；双加和分子重排

  摘要：

  酰氯与过量的氯化铝络合，与乙烯反应形成3-甲基-2-丁烯-1-酮，即具有末端类异戊二烯骨架的重排二加成产物，以及通常的β-氯丙烷。后者是在没有过量催化剂的情况下的唯一产物。含有适当位置的π系统的酰氯进行了分子内环化，例如将2-苯基环丙烷羰基氯（10）环化为3,4-苯并双环[3.1.0]己-2-酮（11）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80962-5
• 作为产物：
  描述：

  乙烯 、 环丙基甲酰氯 在 三氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以5.86 g的产率得到1-环丙基-3-甲基丁-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  酰氯与乙烯的弗里德-工艺反应；双加和分子重排

  摘要：

  酰氯与过量的氯化铝络合，与乙烯反应形成3-甲基-2-丁烯-1-酮，即具有末端类异戊二烯骨架的重排二加成产物，以及通常的β-氯丙烷。后者是在没有过量催化剂的情况下的唯一产物。含有适当位置的π系统的酰氯进行了分子内环化，例如将2-苯基环丙烷羰基氯（10）环化为3,4-苯并双环[3.1.0]己-2-酮（11）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80962-5

文献信息

• [EN] TAXOID DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS ANTITUMOR AGENTS<br/>[FR] DERIVES TAXOIDES, LEUR PREPARATION ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'AGENTS ANTITUMORAUX
  申请人：THE RESEARCH FOUNDATION OF STATE UNIVERSITY OF NEW YORK

  公开号：WO1996013495A1

  公开（公告）日：1996-05-09

  (EN) This invention relates to a taxoid of formula (I), wherein R1 is a C3-C5 alkyl or alkenyl radical; R2 is a C3-C5 branched alkyl radical; R3 and R4 are independently selected from hydrogen and hydroxyl protecting groups including functional groups which increase the water solubility of the taxoid antitumor agent; R5 is a hydrogen, an acyl radical, or an alkoxylcarbonyl or carbamoyl radical; and R6 is an acyl radical. The compounds of formula (I) are useful as antitumor agents or their precursors. This invention also relates to a pharmaceutical composition having antineoplastic activity comprising the compound of formula (I) and a physiologically acceptable carrier and method of treatment using the compound of formula (I).(FR) L'invention concerne un taxoïde de formule (I), dans laquelle, R1 est un radical alcényle ou alkyle C3-C5; R2 est un radical alkyle ramifié C3-C5; R3 et R4 sont indépendamment choisis parmi les groupes de protection hydrogène et hydroxyle comprenant des groupes fonctionnels qui augmentent l'hydrosolubilité du taxoïde antitumoral; R5 est un hydrogène, un radical acyle ou un radical alcoxycarbonyle ou carbamoyle; et R6 un radical acyle. Les composés de formule I sont utiles en tant qu'agents antitumoraux ou leurs précurseurs. L'invention porte également sur une composition pharmaceutique à activité antinéoplasique, comprenant le composé de formule (I) et un vecteur physiologiquement acceptable ainsi qu'un procédé de traitement dans lequel le composé de formule (I) est utilisé.

  该发明涉及一种式子为(I)的紫杉醇类化合物，其中R1为C3-C5烷基或烯基基团；R2为C3-C5支链烷基基团；R3和R4分别选自氢和羟基保护基团，包括增加紫杉醇抗肿瘤药物水溶性的功能基团；R5为氢、酰基基团或烷氧羰基或氨基甲酰基基团；R6为酰基基团。式(I)化合物可用作抗肿瘤药物或其前体。该发明还涉及一种具有抗肿瘤活性的药物组合物，包括式(I)化合物和生理上可接受的载体，以及使用式(I)化合物的治疗方法。
• A New, Convenient Synthesis of Cyclopropyl Ketones
  作者：M. GRIGNON-DUBOIS、J. DUNOGUÈS、R. CALAS

  DOI：10.1055/s-1976-24180

  日期：——
• TAXOID DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS ANTITUMOR AGENTS
  申请人：THE RESEARCH FOUNDATION OF STATE UNIVERSITY OF NEW YORK

  公开号：EP0788493A1

  公开（公告）日：1997-08-13
• The friedel-crafts reaction of acid chlorides with ethene ; Di-addition and molecular rearrangement
  作者：Francis X Bates、John A Donnelly、John R Keegan

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80962-5

  日期：1991.1

  Acid chlorides, complexed with excess aluminium chloride, reacted with ethene to form 3-methyl-2-buten-1-ones, i.e. rearranged di-addition products having a terminal isoprenoid skeleton, together with the usual β-chloropropanones. The latter were the sole products in the absence of excess catalyst. Acid chlorides containing a suitably situated π-system underwent intramolecular cyclization, e.g. 2-

  酰氯与过量的氯化铝络合，与乙烯反应形成3-甲基-2-丁烯-1-酮，即具有末端类异戊二烯骨架的重排二加成产物，以及通常的β-氯丙烷。后者是在没有过量催化剂的情况下的唯一产物。含有适当位置的π系统的酰氯进行了分子内环化，例如将2-苯基环丙烷羰基氯（10）环化为3,4-苯并双环[3.1.0]己-2-酮（11）。