1-环戊基-3-甲酰基吲哚 | 151409-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-环戊基-3-甲酰基吲哚
• 英文名称: 1-cyclopentyl-3-formylindole
• 英文别名: 1-Cyclopentyl-1H-indole-3-carbaldehyde；1-cyclopentylindole-3-carbaldehyde
• CAS: 151409-83-5
• 化学式: C₁₄H₁₅NO
• 分子量: 213.279
• InChiKey: JTCDNBKTOGJFBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-环戊基-3-甲酰基吲哚 在 lithium aluminium tetrahydride 、 ammonium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 β-D-ribofuranuronamide, 1-<6-<<2-(1-cyclopentylindol-3-yl)ethyl>amino>-9H-purin-9-yl>-N-cyclopropyl-1-deoxy-2,3-O-(1-methylethylidene)
  参考文献：
  名称：

  N6-取代的腺苷受体激动剂。合成和药理活性为有效的抗伤害感受药。

  摘要：

  合成了腺苷的新型N6-（吲哚-3-基）烷基衍生物。在结合研究和苯基苯醌诱导的扭体试验中评估了这些化合物的腺苷受体亲和力和抗伤害感受活性。这些类似物中的大多数表现出有效的镇痛活性而没有副作用。其中，化合物3c（UP 202-32）以特定方式与A1（Ki = 110 nM）和A2（Ki = 350 nM）腺苷受体结合，因为它不与许多其他受体（尤其是阿片样物质结合位点）相互作用。苯基苯醌试验（ED50 = 3.3 mg / kg口服）中的抗伤害感受活性被8-环戊基茶碱拮抗，表明腺苷能机制是该化合物观察到的镇痛作用的基础。

  DOI：

  10.1021/jm00051a007
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚甲醛 、 氯代环戊烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到1-环戊基-3-甲酰基吲哚
  参考文献：
  名称：

  N6-取代的腺苷受体激动剂。合成和药理活性为有效的抗伤害感受药。

  摘要：

  合成了腺苷的新型N6-（吲哚-3-基）烷基衍生物。在结合研究和苯基苯醌诱导的扭体试验中评估了这些化合物的腺苷受体亲和力和抗伤害感受活性。这些类似物中的大多数表现出有效的镇痛活性而没有副作用。其中，化合物3c（UP 202-32）以特定方式与A1（Ki = 110 nM）和A2（Ki = 350 nM）腺苷受体结合，因为它不与许多其他受体（尤其是阿片样物质结合位点）相互作用。苯基苯醌试验（ED50 = 3.3 mg / kg口服）中的抗伤害感受活性被8-环戊基茶碱拮抗，表明腺苷能机制是该化合物观察到的镇痛作用的基础。

  DOI：

  10.1021/jm00051a007

文献信息

• (5-MEMBERED)-(5-MEMBERED) OR (5-MEMBERED)-(6-MEMBERED) FUSED RING CYCLOALKYLAMINE DERIVATIVE
  申请人：MSD K.K.

  公开号：EP2319841A1

  公开（公告）日：2011-05-11

  Disclosed are a compound of a formula (I) and its pharmaceutically-acceptable salt: wherein Q is CH or N; R1a, R1b, R1c and R1d are independently a C1-6 alkyl, a halo-C1-6 alkyl, etc.; R2 is a hydrogen atom, etc.; R3 is independently a hydrogen atom, a C1-6 alkyl, etc., or two R3'S, taken together, form a bridge such as methylene, etc.; R4 and R4b are independently a hydrogen atom, a C1-6 alkyl, etc.; Z is a bicyclic aromatic hetero ring, etc.; Ar is a benzene ring, etc.; m1 and m2 are independently 0, 1 or 2; n is an integer of from 1 to 4. The compound and its salt act as a melanin concentrating hormone receptor antagonist, and are useful as a preventive or remedy for central system disorders, cardiovascular disorders, metabolic disorders, etc.

  本发明公开了一种具有化学式（I）及其药用可接受盐的化合物：其中Q为CH或N；R1a、R1b、R1c和R1d独立地为C1-6烷基、卤代C1-6烷基等；R2为氢原子等；R3独立地为氢原子、C1-6烷基等，或两个R3'结合在一起形成例如亚甲基等的桥；R4和R4b独立地为氢原子、C1-6烷基等；Z为双环芳香杂环、等；Ar为苯环等；m1和m2独立地为0、1或2；n为1至4的整数。该化合物及其盐作为黑色素浓集激素受体拮抗剂，并且可用作中枢系统紊乱、心血管紊乱、代谢紊乱等的预防或治疗。
• One-Pot Amberlyst 15-Controlled Cyclocondensation of Piperidines and Arylaldehydes: Synthesis of 3,5-Diarylmethylpyridines
  作者：Meng-Yang Chang、Yu-Lin Tsai

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03315

  日期：2020.4.17

  Amberlyst 15-controlled one-pot easy-operational intermolecular cyclocondensation of substituted piperidines with arylaldehydes provides diversified 3,5-diarylmethylpyridines in high to excellent yields under refluxing toluene conditions. The uses of various acidic solid supports and reaction solvents are investigated for facile and efficient transformation. A plausible mechanism has been proposed

  在芳基醛回流下，Amberlyst 15受控的一锅式易操作的哌啶与芳醛的分子间环缩合反应提供了多样化的3,5-二芳基甲基吡啶。研究了各种酸性固体载体和反应溶剂的使用，以实现简便高效的转化。已经提出了一种合理的机制。
• 5/5-OR 5/6-MEMBERED CONDENSED RING CYCLOALKYLAMINE DERIVATIVE
  申请人：Kishino Hiroyuki

  公开号：US20110124674A1

  公开（公告）日：2011-05-26

  Disclosed are a compound of a formula (I) and its pharmaceutically-acceptable salt: wherein Q is CH or N; R 1a , R 1b , R 1c and R 1d are independently a C 1-6 alkyl, a halo-C 1-6 alkyl, etc.; R 2 is a hydrogen atom, etc.; R 3 is independently a hydrogen atom, a C 1-6 alkyl, etc., or two R 3 's, taken together, form a bridge such as methylene, etc.; R 4a and R 4b are independently a hydrogen atom, a C 1-6 alkyl, etc.; Z is a bicyclic aromatic hetero ring, etc.; Ar is a benzene ring, etc.; m1 and m2 are independently 0, 1 or 2; n is an integer of from 1 to 4. The compound and its salt act as a melanin concentrating hormone receptor antagonist, and are useful as a preventive or remedy for central system disorders, cardiovascular disorders, metabolic disorders, etc.

  本发明公开了一种化合物及其药学上可接受的盐，其化学式为（I）： 其中，Q是CH或N；R1a，R1b，R1c和R1d独立地表示C1-6烷基，卤代C1-6烷基等；R2是氢原子等；R3独立地表示氢原子，C1-6烷基等，或者两个R3共同形成例如亚甲基等的桥；R4a和R4b独立地表示氢原子，C1-6烷基等；Z是双环芳香杂环，等；Ar是苯环等；m1和m2独立地表示0、1或2；n是1至4的整数。该化合物及其盐作为黑色素浓集激素受体拮抗剂，可用于预防或治疗中枢系统疾病、心血管疾病、代谢性疾病等。
• NOUVEAUX DERIVES DE L'ADENOSINE, LEURS PROCEDES DE PREPARATION, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT
  申请人：LABORATOIRES UPSA

  公开号：EP0623138B1

  公开（公告）日：1997-05-21
• US5229505A
  申请人：——

  公开号：US5229505A

  公开（公告）日：1993-07-20