1-甲基-1,2,3-三氮唑-4-甲酸甲酯 | 57362-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-甲基-1,2,3-三氮唑-4-甲酸甲酯
• 中文别名: 1-甲基-1H-1,2,3-噻唑-4-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 1-methyl-1,2,3-triazole-4-carboxylate
• 英文别名: methyl 1-methyl-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate；methyl 1-methyltriazole-4-carboxylate
• CAS: 57362-82-0
• 化学式: C₅H₇N₃O₂
• mdl: MFCD16495897
• 分子量: 141.129
• InChiKey: MHGDTEULYQGOEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-1,2,3-三氮唑-4-甲酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以97%的产率得到(1-甲基三唑-4-基)甲醇
  参考文献：
  名称：

  选择性口服活性γ-氨基丁酸A alpha5受体反向激动剂作为认知增强剂。

  摘要：

  γ-氨基丁酸（A）（GABA-A）苯并二氮杂卓结合位点的非选择性反向激动剂对动物具有认知增强作用，但会产生焦虑，并可能引起惊厥。在这里，我们描述了新颖的GABA-A alpha5亚型反向激动剂，可将16鉴定为一种口服活性，功能选择性的化合物，可增强动物的认知度，而无产生焦虑或惊厥的作用。这种类型的化合物可用于对症治疗与阿尔茨海默氏病和相关痴呆有关的记忆障碍。

  DOI：

  10.1021/jm031076j
• 作为产物：
  描述：

  5-cyano-1-methyl-1,5-dihydro-[1,2,3]triazole-4,4-dicarboxylic acid dimethyl ester 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以71%的产率得到1-甲基-1,2,3-三氮唑-4-甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  d'叠氮化物和烯烃三取代体类电引诱剂

  摘要：

  研究了苄基，甲基和苯基叠氮化物与被三个吸电子基团取代的烯烃的反应。在某些情况下，该反应仅产生一个三唑啉（环加成的单取向）。在其他情况下，获得三唑啉和重氮化合物的混合物（环加成的双重取向）。使用化学方法和13 C-NMR证实了三唑啉的结构分配。在热方面，重氮化合物重排成烯酸酯，后者在高温下环化成喹啉。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)80081-0

文献信息

• Some Aspects of the Azide-Alkyne 1,3-Dipolar Cycloaddition Reaction
  作者：N. T. Pokhodylo、M. A. Tupychak、O. Ya. Shyyka、M. D. Obushak

  DOI：10.1134/s1070428019090082

  日期：2019.9

  Some peculiar features of two most commonly used catalytic systems (Cul and CuSOVsodium ascorbate) controlling the regioselectivity of 1,3-dipolar cycloaddition of azides to terminal alkynes have been studied. Their potentialities, main disadvantages, and limitations have been demonstrated by a number of examples, including reactions of low-molecular-weight azides and alkynes containing heterocyclic

  研究了两种最常用的催化系统（Cul和CuSOV抗坏血酸钠）控制叠氮化物与末端炔烃的1,3-偶极环加成反应的区域选择性的某些特殊功能。通过许多实例证明了它们的潜力，主要缺点和局限性，包括低分子量叠氮化物和含有杂环取代基的炔烃的反应。讨论了在点击反应中使用新型试剂的可能性。
• FUSED PYRIMIDINE COMPOUNDS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS THEREOF FOR THE TREATMENT OF FIBROTIC DISEASES
  申请人：Galapagos N.V.

  公开号：EP3782997A1

  公开（公告）日：2021-02-24

  The present invention discloses compounds according to Formula I: Wherein A, B, R1, R2, and Cy are as defined herein. The present invention relates to compounds inhibiting autotaxin (NPP2 or ENPP2), methods for their production, pharmaceutical compositions comprising the same, and methods of treatment using the same, for the prophylaxis and/or treatment of fibrotic diseases, proliferative diseases, inflammatory diseases, autoimmune diseases, respiratory diseases, cardiovascular diseases, neurodegenerative diseases, dermatological disorders, pain, and/or abnormal angiogenesis associated diseases by administering the compounds of the invention.

  本发明公开了根据式I的化合物：其中A、B、R1、R2和Cy如本文所定义。本发明涉及抑制自体脂肪酶（NPP2或ENPP2）的化合物，其生产方法，包含其的药物组合物，以及使用该化合物进行预防和/或治疗纤维化疾病、增生性疾病、炎症性疾病、自身免疫疾病、呼吸系统疾病、心血管疾病、神经退行性疾病、皮肤疾病、疼痛和/或异常血管生成相关疾病的方法。
• ZnO nanoparticles-mediated regioselective synthesis of methyl-N-alkylated 1,2,3-triazole-4-carboxylates
  作者：K. Prabakaran、Fazlur-Rahman Nawaz Khan、Jong Sung Jin

  DOI：10.1007/s11164-011-0446-0

  日期：2012.3

  The 1,2,3-triazoles are versatile synthetic intermediates of many biologically active compounds, and their N -1 substituted analogues are potential pharmaceutically important derivatives. In this study, an efficient regioselective N -alkylation reaction of methyl-1 H -1,2 3-triazole-4-carboxylate 3 with alkyl halides 4 catalyzed by ZnO nanoparticles in the presence of potassium hydroxide as base and

  1,2,3-三唑是许多生物活性化合物的通用合成中间体，它们的 N -1取代类似物是潜在的重要药学衍生物。在这项研究中，报告了在氢氧化钾为碱和以DMSO为溶剂的情况下，ZnO纳米颗粒催化的甲基-1 H -1,2-3-三唑-4-羧酸酯 3 与卤代烷 4 的高效区域选择性 N 烷基化反应。 从而以 良好的收率得到 N 1-烷基化的1,2,3-三唑-4-羧酸甲酯 5 。
• [EN] PROGRAMMED CELL NECROSIS INHIBITOR, PREPARATION METHOD THEREFOR, AND USE THEREOF<br/>[FR] INHIBITEUR DE NÉCROSE CELLULAIRE PROGRAMMÉE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 一类细胞程序性坏死抑制剂及其制备方法和用途
  申请人：SHANGHAI INST ORGANIC CHEMISTRY CAS

  公开号：WO2022057787A1

  公开（公告）日：2022-03-24

  本发明提供了一类细胞程序性坏死抑制剂及其制备方法和用途。具体地，本发明提供了一种化合物，或其药学上可接受的盐、水合物或溶剂化物，其中，所述的化合物如式I所示。本发明还提供可该化合物的制备方法以及含其的药物组合物或其在治疗或预防与细胞程序性坏死和/或人受体相互作用蛋白1激酶(RIPK1)相关的疾病或病症中的用途。
• Piet, J. C.; Hetet, G. Le; Cailleux, P., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1996, vol. 105, # 1, p. 33 - 44
  作者：Piet, J. C.、Hetet, G. Le、Cailleux, P.、Benhaoua, H.、Carrie, R.

  DOI：——

  日期：——