1-甲基-2-(1H-吡唑-1-基)-1H-苯并咪唑 | 6488-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 1-甲基-2-(1H-吡唑-1-基)-1H-苯并咪唑
• 英文名称: 1-methyl-2-(1H-pyrazol-1-yl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 1-methyl-2-(pyrazol-1-yl)-benzimidazole；1-methyl-2-(1-pyrazolyl)benzimidazole；1-methyl-2-pyrazol-1-yl-1H-benzoimidazole；N-(1-Methyl-2-benzimidazolyl)-pyrazol；N-(Benzimidazol-2-yl)azol；1-methyl-2-pyrazol-1-ylbenzimidazole
• CAS: 6488-97-7
• 化学式: C₁₁H₁₀N₄
• 分子量: 198.227
• InChiKey: GEYGZAPAPPZARA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  35.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  copper(II) nitrate trihydrate 、 1-甲基-2-(1H-吡唑-1-基)-1H-苯并咪唑 以 乙腈 为溶剂， 以25%的产率得到[Cu(1-methyl-2-(pyrazol-1-yl)benzimidazole)₂(NO₃)]NO₃
  参考文献：
  名称：

  基于新型 2-(1-吡唑基)-苯并咪唑螯合配体的金属超分子结构

  摘要：

  在本文中，我们报告了含有 2-(pyrazol-1-yl)-苯并咪唑螯合基团的五种配体 L1–L5 的合成和表征，并研究了它们与 Cu(II) 或 Zn(II) 反应时的结构化学离子。单核配合物 [Zn(L1)2(NO3)]NO3, 1 和 [Cu(L2)2(NO3)]NO3, 2 显示出相似的金属配位环境，尽管它们的分子间相互作用因苯并咪唑 NH 的存在或不存在而不同组，它允许分子间氢键发生在 1 中，而复合物 2 纯粹通过 π-π 相互作用结合。双核配合物 {[Cu2(L3)2(OH2)2]4(ClO4)·PhMe·2MeCN·2H2O}, 3 的晶体结构揭示了一系列包含内腔的环状单元，其中存在无序的甲苯分子，并且它们排列以在整个晶格中形成一维溶剂通道。相关配合物 {[Cu2(L4)2(NO3)2]2(NO3)·MeCN}, 4 的结构由与 3 相似的二聚单元组成，但不包含内部空腔，并

  DOI：

  10.1080/10610278.2015.1067315
• 作为产物：
  描述：

  2-肼基-1H-1,3-苯并咪唑 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-甲基-2-(1H-吡唑-1-基)-1H-苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  基于新型 2-(1-吡唑基)-苯并咪唑螯合配体的金属超分子结构

  摘要：

  在本文中，我们报告了含有 2-(pyrazol-1-yl)-苯并咪唑螯合基团的五种配体 L1–L5 的合成和表征，并研究了它们与 Cu(II) 或 Zn(II) 反应时的结构化学离子。单核配合物 [Zn(L1)2(NO3)]NO3, 1 和 [Cu(L2)2(NO3)]NO3, 2 显示出相似的金属配位环境，尽管它们的分子间相互作用因苯并咪唑 NH 的存在或不存在而不同组，它允许分子间氢键发生在 1 中，而复合物 2 纯粹通过 π-π 相互作用结合。双核配合物 {[Cu2(L3)2(OH2)2]4(ClO4)·PhMe·2MeCN·2H2O}, 3 的晶体结构揭示了一系列包含内腔的环状单元，其中存在无序的甲苯分子，并且它们排列以在整个晶格中形成一维溶剂通道。相关配合物 {[Cu2(L4)2(NO3)2]2(NO3)·MeCN}, 4 的结构由与 3 相似的二聚单元组成，但不包含内部空腔，并

  DOI：

  10.1080/10610278.2015.1067315

文献信息

• Direct, Metal-Free Amination of Heterocyclic Amides/Ureas with NH-Heterocycles and N-Substituted Anilines in POCl₃
  作者：Xiaohu Deng、Armin Roessler、Ivana Brdar、Roger Faessler、Jiejun Wu、Zachary S. Sales、Neelakandha S. Mani

  DOI：10.1021/jo201425q

  日期：2011.10.21

  A POCl3-mediated, direct amination reaction of heterocyclic amides/ureas with NH-heterocycles or N-substituted anilines is described. Compared to the existing methods, this operationally simple protocol provides unique reactivity and functional group compatibility because of the metal-free, acidic reaction conditions. The yields are generally excellent.

  描述了POCl 3介导的杂环酰胺/脲与NH-杂环或N-取代的苯胺的直接胺化反应。与现有方法相比，该操作简单的协议由于无金属的酸性反应条件，提供了独特的反应性和官能团兼容性。产量通常是极好的。
• [EN] PHOTOREDOX-CATALYZED DIRECT C-H FUNCTIONALIZATION OF ARENES<br/>[FR] FONCTIONNALISATION DIRECTE DE LA LIAISON C-H D'ARÈNES CATALYSÉE PAR UNE RÉACTION PHOTORÉDOX
  申请人：UNIV NORTH CAROLINA CHAPEL HILL

  公开号：WO2016196816A1

  公开（公告）日：2016-12-08

  The invention generally relates to methods of making substituted arenes via direct C-H amination. More specifically, methods of making para- and ortho-substituted arenes via direct C-H amination are disclosed. This abstract is intended as a scanning tool for purposes of searching in the particular art and is not intended to be limiting of the present invention.

  该发明通常涉及通过直接C-H氨化制备取代芳烃的方法。更具体地，公开了通过直接C-H氨化制备对位和邻位取代芳烃的方法。本摘要旨在作为在特定领域搜索的扫描工具，并不旨在限制本发明。
• The 1H and 13C n.m.r. rules for the assignment of 1, 3- and 1, 5- disubstituted pyrazoles: a revision
  作者：Marta Bruix、Javier De Mendoza、Jose Elguero

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86908-8

  日期：1987.1

  The H-5 signal of N-substituted pyrazoles is not shifted to low field values on increasing solvent polarity when a nitrogen lone pair lies very close to the measured proton (H-bond). Typical examples of this “abnormal” behaviour are provided by C,N'-linked, pyrazole-containing heterocyclic dimers. On the contrary, models selected in the 1,1'-bipyrazole and 2,2'biindazole series (N,N'-linkage) showed

  当氮孤对非常靠近测得的质子（氢键）时，随着溶剂极性的增加，N-取代的吡唑的H-5信号不会移至低场值。这种“异常”行为的典型例子是由C，N'连接的含吡唑的杂环二聚体提供的。相反，在1,1'-联吡唑和2,2'-联吲唑系列（N，N'-键）中选择的模型由于其在NN键周围的非共面构象而显示出正常的位移。为了分配双取代的吡唑，建议使用质子耦合的13 C nmr光谱作为替代方法。
• Photoredox-catalyzed direct C—H functionalization of arenes
  申请人：THE UNIVERSITY OF NORTH CAROLINA AT CHAPEL HILL

  公开号：US10399947B2

  公开（公告）日：2019-09-03

  The invention generally relates to methods of making substituted arenes via direct C—H amination. More specifically, methods of making para- and ortho-substituted arenes via direct C—H amination are disclosed. This abstract is intended as a scanning tool for purposes of searching in the particular art and is not intended to be limiting of the present invention.

  本发明一般涉及通过直接 C-H 胺化制造取代烷的方法。更具体地说，本发明公开了通过直接 C-H 胺化制造对位和正位取代的炔类化合物的方法。本摘要旨在作为特定技术领域的搜索工具，并非对本发明的限制。
• PHOTOREDOX-CATALYZED DIRECT C-H FUNCTIONALIZATION OF ARENES
  申请人：THE UNIVERSITY OF NORTH CAROLINA AT CHAPEL HILL

  公开号：US20180148414A1

  公开（公告）日：2018-05-31

  The invention generally relates to methods of making substituted arenes via direct C—H amination. More specifically, methods of making para- and ortho-substituted arenes via direct C—H amination are disclosed. This abstract is intended as a scanning tool for purposes of searching in the particular art and is not intended to be limiting of the present invention.