(9ci)-2-(1H-吡唑-1-基)-1H-苯并咪唑 | 6488-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: (9ci)-2-(1H-吡唑-1-基)-1H-苯并咪唑
• 英文名称: 2--benzimidazol
• 英文别名: 2-(pyrazol-1-yl)-1H-benzimidazole；2-(1H-pyrazol-1-yl)-1H-1,3-benzodiazole；2-pyrazol-1-yl-1H-benzimidazole
• CAS: 6488-88-6
• 化学式: C₁₀H₈N₄
• 分子量: 184.2
• InChiKey: QMKRHMVAGXMKAA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  220-221 °C
• 沸点：
  427.7±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9ci)-2-(1H-吡唑-1-基)-1H-苯并咪唑 、 间二溴苄 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以69%的产率得到α,α'-bis{2-(pyrazol-1-yl)benzimidazol-1-yl}-m-xylene
  参考文献：
  名称：

  基于新型 2-(1-吡唑基)-苯并咪唑螯合配体的金属超分子结构

  摘要：

  在本文中，我们报告了含有 2-(pyrazol-1-yl)-苯并咪唑螯合基团的五种配体 L1–L5 的合成和表征，并研究了它们与 Cu(II) 或 Zn(II) 反应时的结构化学离子。单核配合物 [Zn(L1)2(NO3)]NO3, 1 和 [Cu(L2)2(NO3)]NO3, 2 显示出相似的金属配位环境，尽管它们的分子间相互作用因苯并咪唑 NH 的存在或不存在而不同组，它允许分子间氢键发生在 1 中，而复合物 2 纯粹通过 π-π 相互作用结合。双核配合物 {[Cu2(L3)2(OH2)2]4(ClO4)·PhMe·2MeCN·2H2O}, 3 的晶体结构揭示了一系列包含内腔的环状单元，其中存在无序的甲苯分子，并且它们排列以在整个晶格中形成一维溶剂通道。相关配合物 {[Cu2(L4)2(NO3)2]2(NO3)·MeCN}, 4 的结构由与 3 相似的二聚单元组成，但不包含内部空腔，并

  DOI：

  10.1080/10610278.2015.1067315
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯并咪唑 80.0~230.0 ℃ 、53.33 Pa 条件下， 反应 130.0h， 生成 (9ci)-2-(1H-吡唑-1-基)-1H-苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic betaines. Aza analogs of sesquifulvalene. 2. Azolium azolate inner salts: synthesis, reactivity, and structure of a 1:1 adduct with dimethyl acetylenedicarboxylate

  摘要：

  Reaction of an activated 2-chloroazole with several N-alkylazoles afforded the N-azolylazolium salts, deprotonation of which results in a series of the title mesomeric betaines 7 and 8. Their reactivity toward electrophiles and dipolarophiles under mild conditions reflects the highly dipolar structures of 7 and 8. The thermal stability and dequaternization reactions of some of their corresponding N-azolylimidazolium and -pyrazolium salts have also been studied.

  DOI：

  10.1021/jo00013a029

文献信息

• PHARMACEUTICAL COMBINATIONS OF 1-CYCLOPROPYL-3- [3-(5-M0RPHOOLIN-4-YL-METHYL-1H-BENZOIMIDAZOL-2-YL)- LH-1-PYRAZOL-4-YL]- UREA
  申请人：Curry Jayne Elizabeth

  公开号：US20100055094A1

  公开（公告）日：2010-03-04

  The invention provides combinations of an ancillary compound and a compound which is a salt of 1-cyclopropyl-3-[3-(5-morpholin-4-ylmethyl-1H-benzoimidazol-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl]-urea selected from the lactate and citrate salts and mixtures thereof. Also provided are crystalline forms of the salts, methods for making the salts and their uses in treating cancers. The invention further provides combinations of an ancillary compound and a compound of the formula (I) as defined in PCT/GB2004/002824 (WO 2005/002552) or a compound of the formula (I′) or a salt, solvate, tautomer or N-oxide thereof, wherein R 1 , E, A and M are as defined in the claims.

  该发明提供了一种辅助化合物和一种盐化合物的组合物，所述盐化合物为1-环丙基-3-[3-(5-吗啉-4-基甲基-1H-苯并咪唑-2-基)-1H-吡唑-4-基]-脲的盐，所述盐选自乳酸盐和柠檬酸盐及其混合物。还提供了所述盐的晶型形式，制备所述盐的方法以及它们在治疗癌症中的用途。该发明进一步提供了一种辅助化合物和根据PCT/GB2004/002824（WO 2005/002552）中定义的式（I）或式（I'）的化合物的组合物，或者其盐、溶剂化合物、互变异构体或N-氧化物，其中R1、E、A和M如权利要求中所定义。
• Cytotoxic Ruthenium(II) Complexes of Pyrazolylbenzimidazole Ligands That Inhibit VEGFR2 Phosphorylation
  作者：Ayan Chakraborty、Souryadip Roy、Manas Pratim Chakraborty、Shantanu Saha Roy、Kallol Purkait、Tuhin Subhra Koley、Rahul Das、Moulinath Acharya、Arindam Mukherjee

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.1c02979

  日期：2021.12.6

  representative complexes 3 and 7 demonstrate the capability of arresting the cell cycle in the G2/M phase and induce apoptosis. The inhibition of VEGFR2 phosphorylation with the representative ligands L2 and L4 and the corresponding metal complexes 3 and 7in vitro shows that the organic-directing ligands and their complexes inhibit VEGFR2 phosphorylation. Besides, L2, L4, 3, and 7 inhibit the phosphorylation

  八种新的钌 (II) 配合物，由通式 [Ru II ( p -cym)(L)X] + [其中配体 L 为 2-(1 H -pyrazol-1-yl ) 的N , N - 螯合吡唑基苯并咪唑配体)-1 H-苯并[ d ]咪唑( L1 )在吡唑环的4位被Cl( L2 )、Br( L3 )或I( L4 )和X=Cl-和I- ]取代并合成并使用各种分析技术进行表征。配合物1和3还通过单晶X射线晶体学进行了表征，它们分别在空间群P 2 1 / n和P 2 1 / c中结晶为单斜晶系。该配合物在生理 pH 7.4 下表现出良好的溶液稳定性。与它们的氯化物类似物（1、3、5和_ _ _ _ _ _ _ _ _7）。卤代取代的 2-(1 H-吡唑-1-基)-1 H-苯并[ d ]咪唑配体，设计为有机导向分子，可抑制血管内皮生长因子受体 2 (VEGFR2) 磷酸化。此外，钌 (II) 配合物显示出与 DNA
• Direct, Metal-Free Amination of Heterocyclic Amides/Ureas with NH-Heterocycles and N-Substituted Anilines in POCl₃
  作者：Xiaohu Deng、Armin Roessler、Ivana Brdar、Roger Faessler、Jiejun Wu、Zachary S. Sales、Neelakandha S. Mani

  DOI：10.1021/jo201425q

  日期：2011.10.21

  A POCl3-mediated, direct amination reaction of heterocyclic amides/ureas with NH-heterocycles or N-substituted anilines is described. Compared to the existing methods, this operationally simple protocol provides unique reactivity and functional group compatibility because of the metal-free, acidic reaction conditions. The yields are generally excellent.

  描述了POCl 3介导的杂环酰胺/脲与NH-杂环或N-取代的苯胺的直接胺化反应。与现有方法相比，该操作简单的协议由于无金属的酸性反应条件，提供了独特的反应性和官能团兼容性。产量通常是极好的。
• [EN] SUBSTITUTED 2-(1H-PYRAZOL-1-YL)-1H-BENZIMIDAZOLE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS 2-(1H-PYRAZOL-1-YL)-1H-BENZIMIDAZOLE SUBSTITUÉS
  申请人：BAYER PHARMA AG

  公开号：WO2016202756A1

  公开（公告）日：2016-12-22

  The present invention relates to substituted 2-(pyrazol-1-yl)-benzimidazole compounds general formula (I), in which R2, R3, R4, R5 and R6 are as defined herein, to methods of preparing said compounds, to intermediate compounds useful for preparing said compounds, to pharmaceutical compositions and combinations comprising said compounds and to the use of said compounds for manufacturing a pharmaceutical composition for the treatment or prophylaxis of a disease, in particular of neoplasms, as a sole agent or in combination with other active ingredients.

  本发明涉及取代2-(吡唑-1-基)-苯并咪唑化合物的一般式(I)，其中R2、R3、R4、R5和R6如本文所定义，以及制备该化合物的方法，用于制备该化合物的中间化合物，包含该化合物的药物组合物和药物组合物，以及利用该化合物制造用于治疗或预防疾病的药物组合物，特别是肿瘤，作为唯一药剂或与其他活性成分结合使用。
• Emission material and organic electroluminescent device using the same
  申请人：Lin Cheng-Hung

  公开号：US20090216020A1

  公开（公告）日：2009-08-27

  An organic electroluminescent device (OELD) is provided. The OELD includes a substrate, an anode, a cathode, a hole transport layer, an electron transport layer and an emission layer. The anode and the cathode are disposed on the substrate. The hole transport layer is disposed between the anode and the cathode. The electron transport layer is disposed between the hole transport layer and the cathode. The emission layer is disposed between the hole transport layer and the electron transport layer. The emission layer includes a host and a dopant. The chemical structure of the dopant is shown as the formula [I]: “M” is a metal atom whose atomic weight is greater than 40. “S” is selected from a group consisting of alkyl, alkoxy, haloalkyl, halogen, hydrogen and any other substituents.

  提供了一种有机电致发光器件（OELD）。OELD包括基板、阳极、阴极、空穴传输层、电子传输层和发射层。阳极和阴极位于基板上。空穴传输层位于阳极和阴极之间。电子传输层位于空穴传输层和阴极之间。发射层位于空穴传输层和电子传输层之间。发射层包括主体和掺杂剂。掺杂剂的化学结构如式[I]所示：“M”是原子量大于40的金属原子。“S”从由烷基、烷氧基、卤代烷基、卤素、氢和任何其他取代基组成的群体中选择。

表征谱图