1-甲基-2-(2-甲基丙-2-烯基)-5-硝基咪唑 | 97945-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-甲基-2-(2-甲基丙-2-烯基)-5-硝基咪唑
• 英文名称: 1-methyl-2-(2-methylpropenyl)-5-nitro-1H-imidazole
• 英文别名: 1-methyl 2-isopropylidenemethyl 5-nitroimidazole；1-Methyl-2-(2-methyl-1-propenyl)-5-nitro-1H-imidazole；1-methyl-2-(2-methylprop-1-enyl)-5-nitroimidazole
• CAS: 97945-28-3
• 化学式: C₈H₁₁N₃O₂
• 分子量: 181.194
• InChiKey: IJFSCMZNCPXGJG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  83 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  338.9±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-2-(2-甲基丙-2-烯基)-5-硝基咪唑 在 碘甲烷 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 48.0h， 以83%的产率得到methyl-1 isopropylidenemethyl-2 nitro-4 imidazole
  参考文献：
  名称：

  Etude de l'isomerisation catalysee de nitro-5 en nitro-4 imidazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82868-3
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-methyl-3-(1-methyl-5-nitro-1H-imidazol-2-yl)prop-2-en-1-ol 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 1-甲基-2-(2-甲基丙-2-烯基)-5-硝基咪唑
  参考文献：
  名称：

  Benakli, Kamel; Terme, Thierry; Maldonado, Jose, Heterocycles, 2002, vol. 57, # 9, p. 1689 - 1695

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reactions SRN1 en serie heterocyclique: II. Reactivite du methyl-1 chloromethyl-2 nitro-5 imidazole.
  作者：Michel P Crozet、Jean-Marie Surzur、Patrice Vanelle、Claude Ghiglione、José Maldonado

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98502-2

  日期：1985.1

  1-methyl-5-nitro-imidazoles bearing a trisubstituted ethylenic double bond in the 2 position. These compounds are ascribed to a C-alkylation reaction according to the SRN1 mechanism followed by base-promoted nitrous acid elimination.

  1-甲基-2-氯甲基-5-硝基咪唑与过量的叔硝酸根阴离子反应，以高收率得到先前未知的1-甲基-5-硝基-咪唑在2位带有三取代的烯键式双键。根据S RN 1机理，将这些化合物归因于C-烷基化反应，然后进行碱促进的亚硝酸消除。
• Synthèse par réactions SRN1 de nouveaux 5-nitroimidazoles antiparasitaires et antibactériens
  作者：P Vanelle、MP Crozet、J Maldonado、M Barreau

  DOI：10.1016/0223-5234(91)90026-j

  日期：1991.3

  1-Methyl-2-chloromethyl-5-nitroimidazole reacts by an S(RN)1 mechanism with various aliphatic, cyclic or heterocyclic nitronate anions to afford, in high yields, new 5-nitroimidazoles bearing a trisubstituted ethylenic double bond at the 2 position. Some of these compounds are as active as metronidazole in vitro and in vivo against protozoa and anaerobic bacteria. Structure-activity relationships are discussed.
• Vnelle, Patrice; Benakli, Kamel; Giraud, Luc, Synlett, 1999, # 6, p. 801 - 803
  作者：Vnelle, Patrice、Benakli, Kamel、Giraud, Luc、Crozet, Michel P.

  DOI：——

  日期：——
• CROZET, MICHEL P.;VANELLE, PATRICE;JENTZER, OLIVIER;MALDONADO, JOSE, ORG. PREP. AND PROCED. INT., 21,(1989) N, C. 105-108
  作者：CROZET, MICHEL P.、VANELLE, PATRICE、JENTZER, OLIVIER、MALDONADO, JOSE

  DOI：——

  日期：——
• CROZET, M. P.;SURZUR, J. -M.;VANELLE, P.;GHIGLIONE, C.;MALDONADO, J., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 8, 1023-1026
  作者：CROZET, M. P.、SURZUR, J. -M.、VANELLE, P.、GHIGLIONE, C.、MALDONADO, J.

  DOI：——

  日期：——