1-甲基-2-(6-甲基吡啶-2-基)苯并咪唑 | 143266-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 1-甲基-2-(6-甲基吡啶-2-基)苯并咪唑
• 英文名称: 6-methyl-2-(1-methylbenzimidazol-2-yl)pyridine
• 英文别名: 2-(1-methyl-2-benzimidazole)-6-methylpyridine；2-(1-methyl-2-benzimidazolyl)-6-methylpyridine；1-methyl-2-(6-methylpyridin-2-yl)-1H-benzimidazole；1-Methyl-2-(6-methylpyridin-2-yl)-1H-benzimidazole；1-methyl-2-(6-methylpyridin-2-yl)benzimidazole
• CAS: 143266-97-1
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃
• 分子量: 223.277
• InChiKey: DDISCTQBSJRCBW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-111 °C
• 沸点：
  415.1±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetrakis(acetonitrile)copper(I) perchlorate 、 1-甲基-2-(6-甲基吡啶-2-基)苯并咪唑 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 以66%的产率得到{copper(I)(6-methyl-2-(1-methylbenzimidazol-2-yl)pyridine)2}perchlorate
  参考文献：
  名称：

  由金属离子立体化学偏好控制的双螺旋和三螺旋的自组装

  摘要：

  双核双齿配体双[5-(l-methyl-2-(6'-methyl-2'-pyridyl)benzimidazolyl)]methane (bismbmp, 3) 及其单核类似物6-methyl-2-( 1 -甲基苯并咪唑-2-基)吡啶(mbmp，1)被报道。配体 mbmp (1) 与铜 (I) 反应生成 [Cu(mbmp)₂]ClO₄，其晶体结构 (CuC₂₈H₂₆ N₆ClO₄, z = 7.877 (1) A, b = 13.810 (2) A, c = 25.090 (7) A, s = 95.29 (1)°, 单斜晶系, P2₁/c, Z = 4) 显示了一个单核结构，其中 Cu(I) 假四面体由两个双齿 '-二亚胺供体基团配位。在通过铜（I）与bismbmp反应获得的双核络合物[Cu 2 (bismbmp) 2 ](ClO 4 ) 2 -H 2 O中，发现每种铜离子具有相同的发色

  DOI：

  10.1021/ja00045a016
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-6-甲基吡啶 、 1-甲基苯并咪唑 在 PdCl(C₃H₅)(dppb) 、 potassium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以31%的产率得到1-甲基-2-(6-甲基吡啶-2-基)苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  杂芳烃的钯催化直接 CH 活化/芳基化：获得双齿或多齿配体的环境吸引力

  摘要：

  基于杂环的双齿或多齿配体可以很容易地通过钯催化的杂芳烃的 C-H 键活化，然后用杂芳基溴化物进行杂芳基化来制备。已经使用了多种杂芳烃，例如呋喃、噻吩、吡啶、噻唑或恶唑衍生物，并且使用空气稳定的络合物 [PdCl(dppb)(C3H5)] 作为催化剂通常可以获得中等至良好的产率。可以容忍杂芳烃上的一系列功能，例如乙酰基、甲酰基、酯或腈。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2008）

  DOI：

  10.1002/ejic.200800143

文献信息

• Highly active Pd(II) catalysts with pyridylbenzoimidazole ligands for the Heck reaction
  作者：Weixuan Chen、Chanjuan Xi、Yongwei Wu

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2007.07.006

  日期：2007.9

  The air-, and thermo-stable palladium(II) complexes C1–C10 are prepared by the reaction of PdCl2(CH3CN)2 with pyridylbenzoimidazole. With various substituents on the pyridine ring, palladium atom was coordinated by two pyridylbenzoimidazole molecules via nitrogen atoms of benzoimidazole. The structure of complexes C3, C4, C6, and C7 has been confirmed by X-ray diffraction analysis. Without substituents

  空气和热稳定的钯（II）配合物C1 - C10是通过PdCl 2（CH 3 CN）2与吡啶基苯并咪唑的反应制备的。在吡啶环上具有各种取代基的情况下，钯原子由两个吡啶基苯并咪唑分子通过苯并咪唑的氮原子配位。配合物C3，C4，C6和C7的结构已经通过X射线衍射分析确认。如果没有在吡啶环上的取代基，钯原子直接与吡啶和苯并咪唑氮的两个氮原子配位经由分子内螯合（C10）。这些配合物在无膦条件下以良好或高收率进行了芳基溴的Heck烯化反应。
• Deciphering the Influence of Meridional versus Facial Isomers in Spin Crossover Complexes
  作者：Timothée Lathion、Laure Guénée、Céline Besnard、Azzedine Bousseksou、Claude Piguet

  DOI：10.1002/chem.201804161

  日期：2018.11.13

  triple‐helical spin crossover [Fe(Lk)3]2+ complexes existing as mixtures of meridional (C1‐symmetry) and facial (C3‐symmetry) isomers in slow exchange on the NMR timescale. The speciation deviates from the expected statistical ratio mer/fac=3:1, a trend assigned to the thermodynamic trans‐influence, combined with solvation effects. Consequently, the observed spin state FeIIlow‐spin↔FeIIhigh‐spin equilibria

  乙腈中二价铁周围非对称二齿酸吡嗪-苯并咪唑（L1）或吡啶-苯并咪唑（L2）N-供体配体的螯合产生稳定的均相三螺旋自旋交换[Fe（L k）3 ] 2+配合物在NMR时标上缓慢交换的子午（C 1对称）和面部（C 3对称）异构体的混合物。形态偏离预期的统计比mer / fac = 3：1，该趋势分配给热力学反演影响力与溶剂化作用相结合。因此，所观察到的自旋状态的Fe II低自旋↔Fe II高自旋中出现平衡的[Fe（大号ķ）3 ] 2+是指在溶液中的复合物的混合物，一个问题通常不是这方面考虑，但其限制合理的结构特性相关性。利用非限制性相关自旋交联d-螺旋（HHH）-[LnFe（L k）3 ] 5+（Ln是三价镧系元素，L k = L5）中同构面部异构体的选择性和定量形成的优势（L6），我们提出了一种新颖的策略，为每个自旋交叉的三螺旋异构体分配相关的热力学驱动力。自旋状态平衡不同焓贡献在发现聚体-的[Fe（大号ķ）3
• Cooperative ruthenium complex catalyzed multicomponent synthesis of pyrimidines
  作者：Milan Maji、Sabuj Kundu

  DOI：10.1039/c9dt04040d

  日期：——

  air and moisture stable ruthenium complexes were synthesized and characterized. The catalytic behaviors of these complexes were evaluated towards the multicomponent synthesis of highly substituted pyrimidines directly from various amidines, primary alcohols, and secondary alcohols. Among all the metal complexes, 2-hydroxypyridine and benzimidazole fragments containing complex A showed the best reactivity

  合成和表征了一套新的基于2-（2-苯并咪唑基）吡啶配体的空气和湿气稳定的钌配合物。直接从各种am，伯醇和仲醇直接合成高度取代的嘧啶，对这些配合物的催化行为进行了评估。在所有金属配合物中，含有配合物A的2-羟基吡啶和苯并咪唑片段在该反应中显示出最佳的反应性。另外，观察到苯并咪唑的NH质子和吡啶的羟基在增强催化活性中起关键作用。进行了一些对照实验和机理研究，以了解使用配合物A进行的嘧啶多组分合成。
• Synthesis, Characterization and Ethylene Oligomerization Studies of Nickel Complexes Bearing 2-Benzimidazolylpyridine Derivatives
  作者：Peng Hao、Shu Zhang、Wen-Hua Sun、Qisong Shi、Sherrif Adewuyi、Xiaoming Lu、Peizhou Li

  DOI：10.1021/om070049e

  日期：2007.4.1

  (Et2AlCl), all the nickel complexes exhibited good catalytic activities for ethylene oligomerization, and the nickel(II) complexes bearing 2-(1-methyl-2-benzimidazole)-6-(1-aryliminoethyl)pyridines showed good activities up to 5.87 × 105 g mol-1(Ni) h-1 atm-1. The various reaction parameters were investigated in detail, and the results revealed that both the steric and electronic effects of ligands strongly

  2-（2-苯并咪唑）-6-甲基吡啶，2-（1-甲基-2-苯并咪唑）-6-乙酰吡啶和2-（1-甲基-2-苯并咪唑）-6-连接的一系列镍配合物合成（1-芳基乙基）吡啶，并通过IR光谱和元素分析进行​​检查。它们的分子结构通过单晶X射线衍射分析确定。在用二乙基氯化铝（Et 2 AlCl）活化后，所有镍配合物均表现出良好的乙烯低聚催化活性，并且带有2-（1-甲基-2-苯并咪唑）-6-（1-芳基乙基）的镍（II）配合物。吡啶在5.87×10 5 g mol -1（Ni）h -1 atm -1下显示出良好的活性。详细研究了各种反应参数，结果表明，配位体的空间和电子效应都强烈影响其镍配合物的催化活性以及不同的配位方式。
• Iron(II) and Cobalt(II) 2-(Benzimidazolyl)-6-(1-(arylimino)ethyl)pyridyl Complexes as Catalysts for Ethylene Oligomerization and Polymerization
  作者：Wen-Hua Sun、Peng Hao、Shu Zhang、Qisong Shi、Weiwei Zuo、Xiubo Tang、Xiaoming Lu

  DOI：10.1021/om0700819

  日期：2007.5.1

  A series of iron(II) (7a−11a) and cobalt(II) (7b−11b) 2-(1-methyl-2-benzimidazolyl)-6-(1-(arylimino)ethyl)pyridyl complexes were synthesized, as well as bidentate iron(II) and cobalt(II) complexes ligated by 2-(2-benzimidazolyl)-6-methylpyridine, 2-(carboethoxyl)-6-(2-benzimidazolyl)pyridine, and 2-(1-methyl-2-benzimidazolyl)-6-acetylpyridine. All organic compounds were fully characterized by NMR and

  合成了一系列铁（II）（7a - 11a）和钴（II）（7b - 11b）2-（1-甲基-2-苯并咪唑基）-6-（1-（芳基）乙基）吡啶基配合物以及由2-（2-苯并咪唑基）-6-甲基吡啶，2-（羰乙氧基）-6-（2-苯并咪唑基）吡啶和2-（1-甲基- 2-苯并咪唑基）-6-乙酰基吡啶。所有有机化合物均已通过NMR和IR光谱及元素分析充分表征，而金属配合物则通过IR光谱和元素分析进行​​了仔细检查。它们的分子结构通过单晶X射线衍射分析确定。双齿金属配合物显示出扭曲的四面体配位几何形状；但是，2a这是一个例外，由于一个DMF分子的配位，三角双锥体的几何形状失真。对所有三齿金属络合物的X射线晶体学研究表明，配位几何结构呈扭曲的三角双锥型。经MAO或MMAO活化后，铁（II）2-（2-苯并咪唑基）-6-（1-（芳基）乙基）吡啶基配合物表现出高活性，并具有良好的α-烯烃选择性，而钴（II）类似物表现