1-甲基-2-(5-乙酰氨基-1,3,4-噻二唑基)-5-硝基咪唑 | 24002-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 1-甲基-2-(5-乙酰氨基-1,3,4-噻二唑基)-5-硝基咪唑
• 英文名称: 1-methyl-2-(5-acetamido-1,3,4-thiadiazolyl)-5-nitroimidazole
• 英文别名: N-[5-(1-methyl-5-nitro-1H-imidazol-2-yl)-[1,3,4]thiadiazol-2-yl]-acetamide；2-(2-Acetamido-5-thiadiazolyl)-1-methyl-5-nitroimidazol；N-[5-(1-methyl-5-nitroimidazol-2-yl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]acetamide
• CAS: 24002-19-5
• 化学式: C₈H₈N₆O₃S
• 分子量: 268.256
• InChiKey: HHMHJEPXWOEARK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  235 °C (decomp)
• 密度：
  1.79±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-5-硝基咪唑-2-甲腈 在 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-甲基-2-(5-乙酰氨基-1,3,4-噻二唑基)-5-硝基咪唑
  参考文献：
  名称：

  硝基杂环的合成和生物活性类似于吡喹啉的前药megazol。

  摘要：

  作为我们开发旨在治疗寄生虫感染的新化合物的努力的一部分，我们合成并测定了主要化合物megazol 5-（1-甲基-5-硝基-1H-2-咪唑基）-1,3的类似物， 4-噻二唑-2-胺，CAS号 19622-55-0），体外。我们首先开发了一条合成巨z的新途径。随后引入了一些结构变化，包括在碱性原子核的两个环上进行取代，用二恶唑取代噻二唑，用硝基呋喃或硝基噻吩取代硝基咪唑部分以及在环外氮原子上进行取代，以评估其改进之处。由葡萄糖或嘌呤转运蛋白进口。对原生动物寄生虫布鲁氏锥虫，克鲁斯锥虫和多形利什曼原虫的一系列化合物的分析，不论是细胞外细胞还是被感染的巨噬细胞，都表明兆唑比衍生物更具活性。然后，对感染了布氏锥虫锥虫的灵长类动物（包括晚期中枢神经系统感染和苏拉明）进行了Megazol评估。在研究中，五只猴子观察到完全恢复，在两年的随访中没有寄生虫病复发。由于缺乏有效的治疗非洲昏睡病和南美南美锥虫病

  DOI：

  10.1021/jm021030a

文献信息

• Trypanosoma cruzi: effect and mode of action of nitroimidazole and nitrofuran derivatives
  作者：Juan Diego Maya、Soledad Bollo、Luis J. Nuñez-Vergara、Juan A. Squella、Yolanda Repetto、Antonio Morello、Jacques Périé、Gérard Chauvière

  DOI：10.1016/s0006-2952(02)01663-5

  日期：2003.3

  With the aim of determining the actual target(s) of nitro-group bearing compounds considered as possible leads for the development of drugs against Chagas' disease, we studied in parallel nitrofurans and nitroimidazoles. We investigated nine representative compounds for the following properties: efficacy on different Trypanosoma cruzi strains, redox cyclers, inhibition of respiration, production of corresponding nitroso derivatives and intracellular thiol scavengers. Our results indicate that nifurtimox and related compounds act as redox cyclers, whereas the most active in the series, the 5-nitroimidazole megazol essentially acts as thiol scavenger particularly for trypanothione, the cofactor for trypanothione reductase, an essential enzyme in the detoxification process. (C) 2003 Elsevier Science Inc. All rights reserved.