1-甲基-2-氧-1,2-二氢吡啶-3-羧酸甲酯 | 67367-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 1-甲基-2-氧-1,2-二氢吡啶-3-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 1-methyl-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carboxylate
• 英文别名: methyl 1-methyl-2-oxopyridine-3-carboxylate
• CAS: 67367-27-5
• 化学式: C₈H₉NO₃
• mdl: MFCD00661396
• 分子量: 167.164
• InChiKey: DVGKWXGXINLTKR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70-71 °C
• 沸点：
  327.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.227±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-2-氧-1,2-二氢吡啶-3-羧酸甲酯 在 氯化亚砜 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 3-(chloromethyl)-1-methylpyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  2-吡啶酮与呋喃，苯和萘的光反应性。分子间和分子内的光环加成。

  摘要：

  吡啶酮以其光二聚作用而闻名，已经发现它与呋喃和萘发生了[4 + 4]光环加成反应，但与苯没有发生过。在某些情况下，这些反应可能具有高度的区域特异性和立体特异性。与呋喃的分子内反应可产生顺式和反式[4 + 4]产物。与萘的环加成可以在分子间和分子内发生。分子间反应主要产生顺式异构体，而反式异构体是分子内反应的主要产物。可以形成多达8个区域和立体异构体的4-甲氧基-2-吡啶酮和2-甲氧基萘的混合物主要形成一种[4 + 4]产物。

  DOI：

  10.1021/jo9918394
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基烟酸 在 氢氧化钾 、 氯化亚砜 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1-甲基-2-氧-1,2-二氢吡啶-3-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  2-吡啶酮与呋喃，苯和萘的光反应性。分子间和分子内的光环加成。

  摘要：

  吡啶酮以其光二聚作用而闻名，已经发现它与呋喃和萘发生了[4 + 4]光环加成反应，但与苯没有发生过。在某些情况下，这些反应可能具有高度的区域特异性和立体特异性。与呋喃的分子内反应可产生顺式和反式[4 + 4]产物。与萘的环加成可以在分子间和分子内发生。分子间反应主要产生顺式异构体，而反式异构体是分子内反应的主要产物。可以形成多达8个区域和立体异构体的4-甲氧基-2-吡啶酮和2-甲氧基萘的混合物主要形成一种[4 + 4]产物。

  DOI：

  10.1021/jo9918394

文献信息

• Direct Pd(II)-Catalyzed Site-Selective C5-Arylation of 2-Pyridone Using Aryl Iodides
  作者：Saurabh Maity、Debapratim Das、Souradip Sarkar、Rajarshi Samanta

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02112

  日期：2018.9.7

  transformation was highly regioselective and accomplished with a wide scope and functional group tolerance. Silver nitrate played a crucial role in this direct site-selective arylation. The method was extended to synthesize biologically active molecules.

  开发了一种简单的Pd（II）催化的一般策略，用于使用容易获得的芳基碘化物对2-吡啶酮核心进行C5选择性芳基化。该转化是高度区域选择性的，并且在宽范围和功能基团耐受性下完成。硝酸银在这种直接的位点选择性芳基化中起着至关重要的作用。该方法扩展到合成生物活性分子。
• Heterobicyclic pyrazole compounds and methods of use
  申请人：Blake F. James

  公开号：US20070238726A1

  公开（公告）日：2007-10-11

  Compounds of Formulas Ia and Ib, and stereoisomers, geometric isomers, tautomers, solvates, metabolites and pharmaceutically acceptable salts thereof, are useful for inhibiting receptor tyrosine kinases and for treating disorders mediated thereby. Methods of using compounds of Formula Ia and Ib, and stereoisomers, geometric isomers, tautomers, solvates and pharmaceutically acceptable salts thereof, for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis, prevention or treatment of such disorders in mammalian cells, or associated pathological conditions are disclosed.

  化合物Ia和Ib的结构，以及其立体异构体、几何异构体、互变异构体、溶剂合物、代谢物和药学上可接受的盐，可用于抑制受体酪氨酸激酶并治疗由此介导的疾病。公开了使用化合物Ia和Ib的结构，以及其立体异构体、几何异构体、互变异构体、溶剂合物和药学上可接受的盐的方法，用于体外、体内和体内诊断、预防或治疗哺乳动物细胞中的这类疾病，或相关的病理条件。
• Heterobicyclic thiophene compounds and methods of use
  申请人：Blake F. James

  公开号：US20070197537A1

  公开（公告）日：2007-08-23

  Compounds of Formula I and pharmaceutically acceptable salts thereof, are useful for inhibiting receptor tyrosine kinases and for treating disorders mediated thereby. Methods of using compounds of Formula I and pharmaceutically acceptable salts thereof, for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis, prevention or treatment of such disorders in mammalian cells, or associated pathological conditions are disclosed.

  公式I的化合物及其药用盐可用于抑制受体酪氨酸激酶，并用于治疗由此介导的疾病。公开了使用公式I的化合物及其药用盐的方法，用于体外、原位和体内诊断、预防或治疗哺乳动物细胞中的这类疾病，或相关的病理情况。
• Welkstoffe und Antibiotika. 17. Mitteilung. Untersuchungen in der Pyridin-Reihe; ein neuer Weg zur Fusarinsäure
  作者：E. Hardegger、E. Nikles

  DOI：10.1002/hlca.19560390222

  日期：——

  β-Picolin (I) mit n-Alkylbromid führt in guter Ausbeute zum 3-n-Alkyl-pyridin (Propyl bis Hexyl). Die Aminierung von 3-n-Butyl-pyridin (V) gibt überwiegend 2-Amino-3-n-butyl-pyri-din (VI) und wenig 2-Amino-5-n-butyl-pyridin (II). Daraus erschliesst sich ein einfacher, wenn auch wenig ergiebiger Weg zur Herstellung von Fusarinsäure (5-n-Butyl-pyridin-2-carbonsäure) (IV) aus β-Picolin. Die Konstitution des

  β-甲基吡啶（I）与正烷基溴化物烷基化可生成高产率的3-正烷基吡啶（丙基至己基）。3-正丁基吡啶（V）的胺化主要产生2-氨基-3-正丁基吡啶（VI）和少量的2-氨基-5-正丁基吡啶（II）。这提供了一种简单的方法，尽管生产效率不是很高，但可以从β-甲基吡啶制备富斯酸（5-正丁基吡啶-2-羧酸）（IV）。通过降解成2-溴或2-羟基烟酸（X或XIV）的结构证明了2-氨基-3-正丁基吡啶（VI）的结构。
• Radical Chlorodifluoromethylation: Providing a Motif for (Hetero)arene Diversification
  作者：Rory C. McAtee、Joel W. Beatty、Christopher C. McAtee、Corey R. J. Stephenson

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01249

  日期：2018.6.15

  A method for the radical chlorodifluoromethylation of (hetero)arenes using chlorodifluoroacetic anhydride is reported. This operationally simple protocol proceeds under mild photochemical conditions with high functional group compatibility and complements the large body of literature for the trifluoromethylation of (hetero)arenes. Introduction of the chlorodifluoromethyl motif enables rapid diversification

  报道了一种使用氯二氟乙酸酐使（杂）芳烃进行氯二氟甲基化的方法。该操作简单的操作规程在温和的光化学条件下进行，具有高官能团相容性，是对（杂）芳烃三氟甲基化的大量文献的补充。氯二氟甲基基序的引入使得能够迅速多样化到各种各样的芳族支架中。这项工作展示了氯二氟甲基是吸引合成富电子的二氟甲基（杂）芳烃的一个有吸引力的途径。此外，CF的容易转换2氯部分成相应的芳基酯，宝石-difluoroenones，和β酮酯是证明。