1-甲基-2-氧代-1,2-二氢吡啶-4-羧酸甲酯 | 20845-23-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 1-甲基-2-氧代-1,2-二氢吡啶-4-羧酸甲酯
• 中文别名: 1,2-二氢-1-甲基-2-氧代-4-吡啶羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 1-methyl-2-oxo-1,2-dihydro-4-pyridinecarboxylate
• 英文别名: methyl 1-methyl-2-oxo-1,2-dihydropyridine-4-carboxylate；4-methoxycarbonyl-1-methyl-2(1H)-pyridone；4-methoxycarbonyl-2(1H)-pyridone；1-methyl-2-oxo-1,2-dihydro-pyridine-4-carboxylic acid methyl ester；1,2-Dihydro-4-methoxycarbonyl-1-methyl-2-oxopyridin；methyl 1-methyl-2-oxopyridine-4-carboxylate
• CAS: 20845-23-2
• 化学式: C₈H₉NO₃
• 分子量: 167.164
• InChiKey: HQKRJZUSDCFNHF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  154-155 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  307.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.227±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-2-氧代-1,2-二氢吡啶-4-羧酸甲酯 在 serpentine 、 钯 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 邻二甲苯 为溶剂， 反应 112.33h， 生成 2,7-二甲基-1(2H)-异喹啉酮
  参考文献：
  名称：

  Tomisawa, Hiroshi; Fujita, Reiko; Kato, Hideki, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1988, vol. 36, # 5, p. 1882 - 1885

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氯异烟酸 在 水 、 sodium hydride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 1-甲基-2-氧代-1,2-二氢吡啶-4-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL ARYLALKENE DERIVATIVES AND USE THEREOF AS SELECTIVE ESTROGEN RECEPTOR MODULATORS
  [FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS D'ARYLALCÈNE ET UTILISATION DE CEUX-CI EN TANT QUE MODULATEURS SÉLECTIFS DE RÉCEPTEUR D'OESTROGÈNE

  摘要：

  该发明提供了一种新型的乙烯衍生物，其化学式为I，可用作选择性雌激素受体调节剂（SERMs），并在预防和/或治疗依赖雌激素的疾病或症状方面具有用处。

  公开号：

  WO2013097773A1

文献信息

• FUNGICIDAL OXADIAZOLES
  申请人：FMC Corporation

  公开号：US20200148672A1

  公开（公告）日：2020-05-14

  Disclosed are compounds of Formula 1, including all geometric and stereoisomers, tautomers, N-oxides, and salts thereof, wherein R 1 , L and J are as defined in the disclosure. Also disclosed are compositions containing the compounds of Formula 1 and methods for controlling plant disease caused by a fungal pathogen comprising applying an effective amount of a compound or a composition of the invention.

  揭示了Formula 1的化合物，包括所有的几何和立体异构体、互变异构体、N-氧化物及其盐，其中R1、L和J如披露中所定义。还披露了含有Formula 1化合物的组合物，以及控制由真菌病原体引起的植物疾病的方法，包括施用本发明的化合物或组合物的有效量。
• MGluR5 modulators I
  申请人：Wallberg Andreas

  公开号：US20070259862A1

  公开（公告）日：2007-11-08

  The present invention is directed to novel compounds, to a process for their preparation, their use in therapy and pharmaceutical compositions comprising the novel compounds.

  本发明涉及新化合物，以及用于它们的制备方法，它们在治疗中的应用以及包含这些新化合物的药物组合物。
• Nucleophilic Reaction upon Electron-Deficient Pyridone Derivatives. XIII. Regioselective Synthesis of 2-Substituted 3-Nitropyridines by One-Pot Reaction of Either 4- or 6-Substituted 1-Methyl-3,5-dinitro-2-pyridones with Ketones and Ammonia
  作者：Yasuo Tohda、Tohru Kawahara、Miyuki Eiraku、Keita Tani、Nagatoshi Nisiwaki、Masahiro Ariga

  DOI：10.1246/bcsj.67.2176

  日期：1994.8

  A one-pot synthesis of 2-substituted 3-nitropyridines was developed by a ring transformation of 6- or 4-substituted 1-methyl-3,5-dinitro-2-pyridones (2 or 3) with ammonia and enamines derived from ketones. Some intermediates having a 2,6-diazabicyclo[3.3.1]nonane skeleton were isolated from reactions of 3. The ring transformation proceeds via an addition-addition-elimination-elimination mechanism.

  2-取代 3-硝基吡啶的一锅合成是通过 6-或 4-取代的 1-甲基-3,5-二硝基-2-吡啶酮（2 或 3）与氨和酮衍生的烯胺的环转化而开发的. 一些具有2,6-二氮杂双环[3.3.1]壬烷骨架的中间体从3的反应中分离出来。环转化通过加成-加成-消除-消除机制进行。形成了很少的竞争性异构副产物，即 4-取代的 3-硝基吡啶和 4-硝基苯胺。2 种底物均表现出良好的反应性，但具有吸电子取代基的 3 种底物反应性和选择性较差。1,4,6-三甲基-3,5-二硝基-2-吡啶酮没有得到任何产物。
• Cycloaddition of 2(1H)-Pyridones Having a Methoxycarbonyl Group to 1,3-Butadiene Derivatives.
  作者：Reiko FUJITA、Masato HOSHINO、Hiroshi TOMISAWA、Hisao MATSUZAKI、Hiroshi HONGO

  DOI：10.1248/cpb.49.497

  日期：——

  The cycloaddition of 4-methoxycarbonyl-2(1H)-pyridones to silyloxydienes gave isoquinolone derivatives in reasonable yields. Furthermore, the cycloaddition of 6-methoxycarbonyl-2(1H)-pyridones to 2,3-dimethyl-1,3-butadiene produced cycloadducts (isoquinolone and quinolone derivatives) and double cycloadducts (phenanthridone derivatives). The activation energies using Gaussian 98 with RHF/3-21G level

  4-甲氧基羰基-2（1H）-吡啶酮与甲硅烷氧基二烯的环加成反应以合理的收率得到了异喹诺酮衍生物。此外，将6-甲氧基羰基-2（1H）-吡啶酮与2,3-二甲基-1,3-丁二烯进行环加成反应生成了环加合物（异喹诺酮和喹诺酮衍生物）和双环加合物（菲啶酮衍生物）。使用具有4-和6-甲氧基羰基-2（1H）-吡啶酮的RHF / 3-21G水平的高斯98的活化能与实验事实相吻合。
• Synthesis of Isoquinoline Derivatives by Diels-Alder Reactions of 2(1H)-Pyridones Having an Electron-withdrawing Group with Methoxy-1,3-butadienes.
  作者：Reiko FUJITA、Masato HOSHINO、Hiroshi TOMISAWA、Hiroshi HONGO

  DOI：10.1248/cpb.48.1814

  日期：——

  Diels-Alder (DA) reactions of 2(1H)-pyridones having an electron-withdrawing group at the 4-position with 2,3-dimethoxy- and 2-methoxy-1,3-butadienes gave isoquinoline derivatives. Furthermore, an isoquinoline alkaloid (6,7-dimethoxy-2-methyl-1(2H)-isoquinolone) was synthesized by elimination of hydrogen cyanide and dehydrogenation of the DA-adduct having a cyano group at the 4a-position.

  在4-位具有吸电子基团的2（1H）-吡啶酮与2,3-二甲氧基-和2-甲氧基-1,3-丁二烯的Diels-Alder（DA）反应得到异喹啉衍生物。此外，通过消除氰化氢和使在4a位具有氰基的DA-加合物脱氢，合成了异喹啉生物碱（6,7-二甲氧基-2-甲基-1（2H）-异喹诺酮）。