1-甲基-2-氨基吲哚 | 36092-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-甲基-2-氨基吲哚
• 英文名称: 1-Methyl-2-aminoindol
• 英文别名: 1-methyl-1H-indol-2-amine；1-methylindol-2-amine
• CAS: 36092-88-3
• 化学式: C₉H₁₀N₂
• mdl: MFCD09991709
• 分子量: 146.192
• InChiKey: SZFPOMLSQTZGNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-2-氨基吲哚 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 2,3-dihydro-1,3,3-trimethylindol-2-imine
  参考文献：
  名称：

  对吲哚化学的贡献。第一次沟通。了解“ 2-氨基吲哚”及其某些衍生物

  摘要：

  根据所谓的“ 2-氨基吲哚”及其取代产物的物理常数（pKa，UV和IR吸收光谱），并通过对烷基化和酰化中化学反应的过程进行解释，已经显示出实际上具有2-氨基吲哚结构。

  DOI：

  10.1002/hlca.19560390115
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吲哚-2-甲酸 在 sodium azide 、 硫酸 作用下， 反应 7.0h， 以68%的产率得到1-甲基-2-氨基吲哚
  参考文献：
  名称：

  Friedel–Crafts化学。第53部分。通过Friedel-Crafts环闭合方法合成发散和多样性的缩合吲哚支架

  摘要：

  在三氟甲磺酸和AlCl 3 / CH 3 NO 2催化剂的作用下，通过分子内的Friedel-Crafts环化作用，由实验室合成的基于吲哚的酯9a-h制备了一系列吲哚稠合的中等N杂环体系10a-h。合适的条件。从简单的N-甲基吲哚-2-羧酸开始的前体9a–h的合成序列包括转化为氨基吲哚2a，b，与α，β-不饱和酰氯反应生成无环酰胺5a–d，闭环为三环内酰胺6a–d，然后羰基还原为吡啶基和叠氮基三环胺7a-d，最后将它们与α-或β-卤代酸酯进行N-烷基化反应，以生成所需的酯前体。使用光谱数据和分析数据均可确定没有立体化学影响的合成化合物的结构。

  DOI：

  10.1071/ch18537

文献信息

• [EN] MOLECULES AND COMPOSITIONS THAT INHIBIT GRAM NEGATIVE BACTERIA AND THEIR USES<br/>[FR] MOLÉCULES ET COMPOSITIONS INHIBANT DES BACTÉRIES À GRAM NÉGATIF, ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV PRINCETON

  公开号：WO2015042363A1

  公开（公告）日：2015-03-26

  Antivirulence strategies to combat Pseudomonas aeruginosa, are described. One strategy encompasses synthesis of a series of compounds that inhibit the production of pyocyanin, a redox-active virulence factor produced by this pathogen. A related strategy encompasses synthesis of compounds that inhibit the two P. aeruginosa quorum-sensing receptors, LasR and RhlR, inhibit production of pyocyanin, and inhibit biofilm formation.

  防毒力策略用于对抗铜绿假单胞菌，其中一种策略包括合成一系列化合物，抑制该病原体产生的一种氧化还原活性毒力因子——吡菌素。另一种相关策略包括合成抑制两种铜绿假单胞菌群体感应受体LasR和RhlR的化合物，抑制吡菌素的产生，并抑制生物膜形成。
• [EN] COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF PARAMOXYVIRUS VIRAL INFECTIONS<br/>[FR] COMPOSÉS POUR LE TRAITEMENT D'INFECTIONS VIRALES PAR PARAMYXOVIRUS
  申请人：ALIOS BIOPHARMA INC

  公开号：WO2014031784A1

  公开（公告）日：2014-02-27

  Disclosed herein are new antiviral compounds, together with pharmaceutical compositions that include one or more antiviral compounds, and methods of synthesizing the same. Also disclosed herein are methods of ameliorating and/or treating a paramyxovirus viral infection with one or more small molecule compounds. Examples of paramyxovirus infection include an infection caused by human respiratory syncytial virus (RSV).

  本文披露了新的抗病毒化合物，以及包含一种或多种抗病毒化合物的药物组合物，并且揭示了合成这些化合物的方法。本文还披露了利用一种或多种小分子化合物改善和/或治疗副黏病毒病毒感染的方法。副黏病毒感染的例子包括由人类呼吸道合胞病毒（RSV）引起的感染。
• One-step synthesis of new heterocyclic azacyanines
  作者：Makhluf J Haddadin、Mark J Kurth、Marilyn M Olmstead

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00908-4

  日期：2000.7

  A wider scope of the one-step reaction of amino-substituted heterocycles with diiodomethane is demonstrated by the synthesis of a variety of novel pyridino, isoquinolino, benzimidazolo, and benzthiazoloazacyanines.

  氨基取代杂环与二碘甲烷的一步反应的更广泛范围已通过多种新型吡啶基，异喹啉基，苯并咪唑基和苯并噻唑基氮杂花菁的合成得到证明。
• [EN] SELECTIVE INHIBITORS OF 12(S)-LIPOXYGENASE (12-LOX) AND METHODS FOR USE OF THE SAME<br/>[FR] INHIBITEURS SÉLECTIFS DE 12(S)-LIPOXYGÉNASE (12-LOX) ET PROCÉDÉS D'UTILISATION CORRESPONDANTS
  申请人：UNIV MICHIGAN REGENTS

  公开号：WO2019204375A1

  公开（公告）日：2019-10-24

  Disclosed herein are small molecule inhibitors of 12(S)-Lipoxygenase (12-LOX), and methods of using the small molecules to inhibit 12-LOX activation and to treat diseases, such as platelet hemostasis and thrombosis. In particular, disclosed herein are compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof: wherein the substituents are as described.

  本文揭示了12（S）-脂氧合酶（12-LOX）的小分子抑制剂，以及使用这些小分子抑制12-LOX激活和治疗疾病（如血小板止血和血栓形成）的方法。特别地，本文揭示了式（I）的化合物及其药物可接受的盐：其中取代基如所述。
• Organic Electroluminescent Materials and Devices
  申请人：Universal Display Corporation

  公开号：US20170237018A1

  公开（公告）日：2017-08-17

  This invention relates to the development of heterocyclic materials for use as blue phosphorescent materials in OLED devices. The materials are based on a pair of 5 -membered aromatic or psuedoaromatic rings bonded to one another and complexed to a transition metal. The materials were determined computationally to have appropriate triplet energies for use as blue emitters and to possess sufficient chemical stability for use in devices.

  本发明涉及开发杂环材料，用作OLED设备中的蓝色荧光材料。该材料基于两个相互连接的5元芳香或伪芳香环，并与过渡金属配合。计算确定该材料具有适当的三重能级以用作蓝色发射体，并具有足够的化学稳定性以用于设备。