1-甲基-2-环己烯-1-羧酸 | 64326-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1-甲基-2-环己烯-1-羧酸
• 英文名称: rac-1-methylcyclohex-2-ene-1-carboxylic acid
• 英文别名: 1-Methyl-1-carboxy-Δ²-cyclohexen；1-Methyl-cyclohexen-(2)-carbonsaeure；1-Methyl-1-carboxy-cyclohexen-(2)；1-Methyl-2-cyclohexencarbonsaeure；1-Methyl-2-cyclohexene-1-carboxylic acid；1-methylcyclohex-2-ene-1-carboxylic acid
• CAS: 64326-19-8
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• mdl: MFCD00192284
• 分子量: 140.182
• InChiKey: WMAUMTLIDVHITM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.625
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916209090

SDS

1.1 产品标识符
: 1-Methyl-2-cyclohexene-1-carboxylic acid
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C8H12O2
分子式
: 140.18 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
79 - 81 °C
f) 起始沸点和沸程
105 °C 在 5.33 hPa
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-2-环己烯-1-羧酸 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-甲基环己烷羧酸
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies on Resin Acids. IV¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01492a048
• 作为产物：
  描述：

  1-Methyl-cyclohexen-(2)-carbonsaeure-aethylester 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-甲基-2-环己烯-1-羧酸
  参考文献：
  名称：

  使用异羟肟酸对烯烃进行无金属氧化

  摘要：

  描述了一种自由基介导的无金属烯烃氧胺化方法。该方法利用烯烃加成中脒氧基自由基的独特反应性，使用简单的偶氮二甲酸二异丙酯 (DIAD) 作为自由基陷阱提供一般的双官能化。该协议利用该过程的分子内性质，在所有情况下提供单一区域异构体。环状烯烃的双官能化提供了使用当前方法无法获得的具有高立体选择性的反式氧胺化产物，补充了顺式选择性氧胺化过程。

  DOI：

  10.1021/ja204255e

文献信息

• Tandem Decarboxylative Cyclization/Alkenylation Strategy for Total Syntheses of (+)-Longirabdiol, (−)-Longirabdolactone, and (−)-Effusin
  作者：Jianpeng Zhang、Zijian Li、Junming Zhuo、Yue Cui、Ting Han、Chao Li

  DOI：10.1021/jacs.9b03978

  日期：2019.5.22

  Structurally complex and bioactive ent-kaurane diterpenoids have well-characterized biological functions and have drawn widespread attention from chemists for many decades. However, construction of highly oxidized forms of such diterpenoids still presents considerable challenges to synthetic chemists. Herein, we report the first total syntheses of C19 oxygenated spiro-lactone ent-kauranoids, including

  结构复杂且具有生物活性的 ent-kaurane 二萜类化合物具有良好的生物学功能，几十年来一直受到化学家的广泛关注。然而，构建此类二萜类化合物的高度氧化形式仍然对合成化学家提出了相当大的挑战。在此，我们报告了 C19 含氧螺内酯 ent-kauranoids 的首次全合成，包括 longirabdiol、longirabdolactone 和 effusin。通过三个基于自由基的反应实现了用于所有三种合成的通用中间体的简明合成：（1）新设计的串联脱羧环化/烯基化序列，该序列与邻位烯基化同时形成顺式 19，6-内酯， (2) Ni催化的脱羧Giese反应，立体选择性地构建C10季铵，(3) 乙烯基自由基环化产生刚性双环[3.2.1]辛烷。来自共同中间体的一系列后期氧化依次提供每种天然产物。对这些合成天然产物的进一步生物学评估揭示了广泛的抗癌活性。
• Colorant compounds
  申请人：Banning H. Jeffrey

  公开号：US20060020141A1

  公开（公告）日：2006-01-26

  Compounds of the formula wherein M is either (1) a metal ion having a positive charge of +y wherein y is an integer which is at least 2, said metal ion being capable of forming a compound with at least two chromogen moieties, or (2) a metal-containing moiety capable of forming a compound with at least two chromogen moieties, z is an integer representing the number of chromogen moieties associated with the metal and is at least 2, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , a, b, c, d, Y, and z are as defined herein, Q − is a COO − group or a SO 3 — group, A is an organic anion, and CA is either a hydrogen atom or a cation associated with all but one of the Q − groups.

  式中的化合物，其中M是一个带有正电荷+y的金属离子，其中y是至少为2的整数，该金属离子能够与至少两个色团基团形成化合物，或者M是一个含金属基团的基团，能够与至少两个色团基团形成化合物，z是表示与金属相关的色团基团数量的整数，至少为2，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、a、b、c、d、Y和z的定义如上所述，Q-是一个COO-基团或SO3-基团，A是一个有机阴离子，CA是一个氢原子或与除一个Q-基团之外的所有Q-基团相关联的阳离子。
• Process for preparing tetra-amide compounds
  申请人：Wu Bo

  公开号：US20050090690A1

  公开（公告）日：2005-04-28

  Disclosed is a process for preparing a tetra-amide which comprises carrying out a condensation reaction between a diacid, a monoacid, and a diisocyanate, thereby forming a tetra-amide. Also disclosed is a process for preparing a phase change ink composition which comprises (a) carrying out a condensation reaction between a diacid, a monoacid, and a diisocyanate, thereby forming a tetra-amide; and (b) admixing the tetra-amide thus formed with a colorant, thereby forming a phase change ink.

  本发明公开了一种制备四酰胺的方法，包括通过在二酸、单酸和二异氰酸酯之间进行缩合反应，从而形成四酰胺。本发明还公开了一种制备相变墨水组合物的方法，包括(a)通过在二酸、单酸和二异氰酸酯之间进行缩合反应，从而形成四酰胺；和(b)将形成的四酰胺与颜料混合，从而形成相变墨水。
• One-Step Synthesis of β-Alkylidene-γ-lactones via Ligand-Enabled β,γ-Dehydrogenation of Aliphatic Acids
  作者：Tao Sheng、Zhe Zhuang、Zhen Wang、Liang Hu、Alastair N. Herron、Jennifer X. Qiao、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/jacs.2c04779

  日期：2022.7.20

  Ligand-enabled Pd-catalyzed regioselective α,β-dehydrogenation of carbonyl compounds via β-methylene C–H activation has recently emerged as a promising transformation. Herein, we report the realization of β,γ-dehydrogenation and subsequent vinyl C–H olefination reactions of free carboxylic acids, thus providing a unique method for the structural diversification of aliphatic acids containing α-quaternary

  配体钯催化的通过 β-亚甲基 C-H 活化对羰基化合物进行区域选择性 α,β-脱氢最近成为一种有前途的转化。在此，我们报道了游离羧酸的β，γ-脱氢和随后的乙烯基C-H烯化反应的实现，从而为通过两个β-C的连续官能化来实现含有α-季中心的脂肪酸的结构多样化提供了独特的方法–H 键和一个 γ-C–H 键。这种串联脱氢-烯化-内酯化反应可以一步制备β-亚烷基-γ-内酯，而这种化合物通常很难通过传统方法从廉价且丰富的游离脂肪酸中制备。多种游离脂肪酸，例如异甜菊醇和大花酸天然产物，以及烯烃与报道的方案兼容。新设计的二齿肟醚-吡啶酮和吗啉-吡啶酮配体对于该串联反应的进行至关重要。值得注意的是，与之前报道的甲基 C-H 键烯化的竞争过程相比，这些配体还能够优先激活亚甲基 C-H。
• Synthesis of β,γ-Unsaturated Aliphatic Acids via Ligand-Enabled Dehydrogenation
  作者：Tao Sheng、Guowei Kang、Zhe Zhuang、Nikita Chekshin、Zhen Wang、Liang Hu、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/jacs.3c06423

  日期：2023.9.27

  α,β-Dehydrogenation of aliphatic acids has been realized through both enolate and β-C–H metalation pathways. However, the synthesis of isolated β,γ-unsaturated aliphatic acids via dehydrogenation has not been achieved to date. Herein, we report the ligand-enabled β,γ-dehydrogenation of abundant and inexpensive free aliphatic acids, which provides a new synthetic disconnection as well as a versatile

  脂肪酸的α,β-脱氢是通过烯醇化和β-C-H金属化途径实现的。然而，迄今为止，通过脱氢合成分离的β,γ-不饱和脂肪酸尚未实现。在此，我们报道了丰富且廉价的游离脂肪酸的配体启用的β，γ-脱氢，这提供了一种新的合成断开以及复杂分子在远程γ位点的下游功能化的通用平台。各种游离脂肪酸，包括环尺寸从五元到大环的无环和环状系统，都可以进行有效的脱氢。值得注意的是，该方案在存在更容易接近的 α-C-H 键的情况下具有良好的化学选择性，并且在融合双环支架中具有出色的区域选择性。该协议的实用性已通过一系列生物活性萜烯天然产物在 γ 位点的后期功能化得到证明。 β,γ-双键的进一步功能化允许将共价弹头（包括环氧化物、氮丙啶和β-内酯）安装到复杂的天然产物支架中，这对于靶向共价药物的发现很有价值。