1-甲基-2-环己烯-1-醇 | 23758-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-甲基-2-环己烯-1-醇
• 英文名称: 1-methylcyclohex-2-en-1-ol
• 英文别名: 1-methyl-2-cyclohexen-1-ol；1-methylcyclohex-2-enol；methyl-2-cyclohexen-1-ol
• CAS: 23758-27-2
• 化学式: C₇H₁₂O
• mdl: MFCD26407930
• 分子量: 112.172
• InChiKey: LVUQVFWOWNKFRL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  104-105 °C(Solv: benzene (71-43-2); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  110 °C(Press: 23 Torr)
• 密度：
  0.974±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.714
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2906199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-2-环己烯-1-醇 在 copper(II) sulfate 作用下， 生成 甲基环己二烯
  参考文献：
  名称：

  327.通过溶解金属进行还原。第五部分

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9470001642
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-1-环己烯 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 二苯基二硒醚 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1-甲基-2-环己烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of (S)-1-Methyl-2-cyclohexen-1-ol, a Constituent of the Aggregation Pheromone of Dendroctonus pseudotsugae

  摘要：

  1-Methyl-2-cyclohexen-1-ol has been prepared by a three step synthesis from 1-methylcyclohexene, in greater than 94% e.e., via a 'merged substitution-elimination reaction' between NaSePh and 2-methyl-2-hydroxycyclohexyl p-toluenesulphonate. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00402-6

文献信息

• Synthesis of 3,4-diarylsubstituted hexahydro-1H-indoles
  作者：Feilong Zhou、Erbao Zhao、Ziqin Yan、Deheng Chen、Yujun Zhao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.04.008

  日期：2018.5

  achieved with a two-step protocol comprising an allylic cation mediated nucleophilic addition and an intramolecular cyclization reaction. The N-aryl sulfonyl protecting groups of cyclization products were readily removed to furnish free amines with retention of halogen substitutions and CC double bonds.

  利用包括烯丙基阳离子介导的亲核加成和分子内环化反应的两步方案，可以有效地合成3,4-二芳基取代的六氢-1H-吲哚并具有出色的非对映选择性。环化产物的N-芳基磺酰基保护基很容易被除去，以提供具有卤素取代和C C双键保留的游离胺。
• Scalable and sustainable electrochemical allylic C–H oxidation
  作者：Evan J. Horn、Brandon R. Rosen、Yong Chen、Jiaze Tang、Ke Chen、Martin D. Eastgate、Phil S. Baran

  DOI：10.1038/nature17431

  日期：2016.5.5

  transformation, the majority of conditions still use highly toxic reagents (based around toxic elements such as chromium or selenium) or expensive catalysts (such as palladium or rhodium). These requirements are problematic in industrial settings; currently, no scalable and sustainable solution to allylic oxidation exists. This oxidation strategy is therefore rarely used for large-scale synthetic applications

  C-H 键直接功能化的新方法和策略开始重塑逆合成分析领域，影响天然产物、药物和材料的合成。由于烯酮和烯丙醇作为多功能中间体的实用性，以及它们在天然和非天然材料中的普遍性，烯丙基系统的氧化在这方面发挥了重要作用，可能是应用最广泛的 C-H 官能化。烯丙基氧化在数百种合成中具有特色，包括一些被视为“经典”的天然产物合成。尽管多次尝试提高这种转换的效率和实用性，大多数条件仍然使用剧毒试剂（基于有毒元素，如铬或硒）或昂贵的催化剂（如钯或铑）。这些要求在工业环境中是有问题的；目前，不存在可扩展和可持续的烯丙基氧化解决方案。因此，这种氧化策略很少用于大规模合成应用，限制了工业科学家采用这种逆合成策略。在这里，我们描述了一种电化学 C-H 氧化策略，它具有广泛的底物范围、操作简单性和高化学选择性。它使用廉价且容易获得的材料，并代表可扩展的烯丙基 C-H 氧化（以 100 克为单位证明），
• Copper(II) Triflate Catalyzed Allylic Arylation of Allylic Alcohols: Direct and Selective Access to<i>C</i>-Allylanilines
  作者：Ke Chen、Houguang Jeremy Chen、Jonathan Wong、Jinglei Yang、Sumod A. Pullarkat

  DOI：10.1002/cctc.201300408

  日期：2013.12

  Copper(II) triflate was used as a simple and commercially available catalyst in the direct amination of allylic alcohols with anilines to provide C‐allylanilines. A wide range of functional groups were tolerated under the reaction conditions, and the products were obtained regioselectivity without the need of an activator. A detailed mechanistic investigation was undertaken. The efficacy of this protocol

  三氟甲磺酸铜（II）在烯丙基醇与苯胺的直接胺化反应中用作简单且可商购的催化剂，以提供C-烯丙基苯胺。在反应条件下可耐受多种官能团，不需要激活剂即可获得区域选择性的产物。进行了详细的机械调查。通过氧化环加成反应将2-烯丙啉转化为取代的喹啉，证明了该方案的有效性。
• Chemo-Enzymatic Oxidative Rearrangement of Tertiary Allylic Alcohols: Synthetic Application and Integration into a Cascade Process
  作者：Elisabetta Brenna、Michele Crotti、Matteo De Pieri、Francesco G. Gatti、Gabriele Manenti、Daniela Monti

  DOI：10.1002/adsc.201800299

  日期：2018.10.4

  developed to easily transform a cyclopentenone derivative into trans‐Magnolione® and dehydro‐Magnolione®. The rearrangement of exocyclic allylic alcohols was tested as well, and a dynamic kinetic resolution was observed: α,β‐unsaturated ketones with (E)‐configuration and a high diastereomeric excess were synthesized. Finally, the 2,2,6,6‐tetramethyl‐1‐piperidinium tetrafluoroborate (TEMPO+BF4−)/laccase

  化学-酶促催化体系，由包括波比茨的盐和漆酶的变色栓菌，允许在水性介质中的氧气气氛下将环内烯丙基叔醇[1,3]-氧化重排成相应的烯酮。在大多数情况下，产率是定量的，特别是对于在侧链上没有吸电子基团（EWG）的环戊2烯1醇或环己2烯1醇底物。相反，通过使用固定的漆酶制剂，在乙腈中进行在侧链带有EWG的大环烯醇或叔醇的转座。脱氢Jasmone®，脱氢Hedione®，脱氢麝香酮和其它香味前体直接与此方法制得，而合成路线的开发是为了容易地转化环戊烯酮衍生物进反式Magnolione®和脱氢Magnolione® 。还测试了环外烯丙基醇的重排，并观察到动态动力学拆分：合成了具有（E）-构型和高非对映异构体过量的α，β-不饱和酮。最后，将2,2,6,6-四甲基-1-哌啶四氟硼酸（TEMPO + BF 4 -）/漆酶催化的氧化重排与烯还原酶/醇脱氢酶级联过程结合在一起，进行一锅三步合成在两种情况下均具有
• [EN] CANNABINOID DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS CANNABINOÏDES
  申请人：CANOPY GROWTH CORP

  公开号：WO2021000054A1

  公开（公告）日：2021-01-07

  The present disclosure relates to a carmabinoid derivative, a pharmaceutical composition comprising it, as well as its use in the treatment and prevention of diseases associated with a carmabinoid receptor in a subject in need thereof, such as acute pain, ADHD/ ADD, alcohol use disorder, allergic asthma, ALS, Alzheimer's, anorexia, etc. The carmabinoid derivative has the following formula:

  本公开涉及一种卡马比诺衍生物，包括它的药物组合物，以及其在治疗和预防与受试者中需要的卡马比诺受体相关的疾病，如急性疼痛、ADHD/ADD、酒精使用障碍、过敏性哮喘、肌萎缩侧索硬化症、阿尔茨海默病、厌食症等方面的用途。该卡马比诺衍生物具有以下结构式：