1-甲基-3,4-二苯基吡咯 | 24963-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 1-甲基-3,4-二苯基吡咯
• 英文名称: 1-methyl-3,4-diphenyl-1H-pyrrole
• 英文别名: 1-methyl-3,4-diphenylpyrrole；3,4-diphenyl-1-methylpyrrole；1-methyl-3,4-diphenyl-pyrrole；1-Methyl-3,4-diphenyl-pyrrol；3,4-Diphenyl-1-methyl-pyrrol；N-Methyl-3,4-Diphenylpyrrol
• CAS: 24963-10-8
• 化学式: C₁₇H₁₅N
• 分子量: 233.313
• InChiKey: GTQIKVNWPOYWGX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  127-128 °C
• 沸点：
  357.7±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-3,4-二苯基吡咯 、 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90 %的产率得到(E)-1-methyl-3,4-diphenyl-2-(4,4,4-trifluoro-1-phenylbut-2-en-1-yl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Controllable Skeletal and Peripheral Editing of Pyrroles with Vinylcarbenes

  摘要：

  The skeletal editing of azaarenes through insertion, deletion, or swapping of single atoms has recently gained considerable momentum in chemical synthesis. Here, we describe a practical skeletal editing strategy using vinylcarbenes in‐situ generated from trifluoromethyl vinyl N‐triftosylhydrazones, leading to the first dearomative skeletal editing of pyrroles through carbon‐atom insertion. Furthermore, depending on the used catalyst and substrate, three types of peripheral editing reactions of pyrroles are also disclosed: α‐ or γ‐selective C–H insertion, and [3+2] cycloaddition. These controllable molecular editing reactions provide a powerful platform for accessing medicinally relevant CF3‐containing N‐heterocyclic frameworks, such as 2,5‐dihydropyridines, piperidines, azabicyclo[3.3.0]octadienes, and allylated pyrroles from readily available pyrroles. Mechanistic insights from experiments and density functional theory (DFT) calculations shed light on the origin of substrate‐ or catalyst‐controlled chemo‐ and regioselectivity as well as the reaction mechanism.

  DOI：

  10.1002/anie.202401359
• 作为产物：
  描述：

  苯基膦酸二乙酯 在 manganese(IV) oxide 、 sodium hydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 1-甲基-3,4-二苯基吡咯
  参考文献：
  名称：

  白藜芦醇和其他对苯二酚的四氢热解改善了对DNA氧化的抑制作用

  摘要：

  如果白藜芦醇中的C = C键通过与偶氮甲碱内酯（CH 2）反应转化为四氢吡咯，发现白藜芦醇对2,2'-偶氮二（2-ami胺丙烷盐酸盐）（AAPH）引起的DNA氧化的抑制作用增强。= N +（CH 3）CH 2 -）。这鼓励我们探讨是否也可以通过相同的方法提高其他对苯乙烯的抑制活性。我们发现四氢吡咯衍生物对AAPH诱导的DNA氧化的抑制作用高于相应的对苯二酚，因为四氢吡咯基序可以提供氢原子以被自由基提取。因此，四氢吡咯化提供了增强对苯乙烯的抗氧化作用的优点。值得注意的是，（CH 3）3 SiCH 2 N（CH 3）CH 2 OCH 3（在CF 3 COOH存在下）和（CH 3）3 NO（在LiN（iPr）2）可用于生成甲亚胺叶立德，分别用于含吸电子和供电子基团的对苯二甲酸酯的四氢吡咯化。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201600205

文献信息

• Electrochemical oxidative annulation of amines and aldehydes or ketones to synthesize polysubstituted pyrroles
  作者：Xinlong Gao、Pan Wang、Qingqing Wang、Jingting Chen、Aiwen Lei

  DOI：10.1039/c9gc02118c

  日期：——

  A general and practical protocol to synthesize polysubstituted pyrroles has been established by electrooxidative annulation of amines and aldehydes or ketones. In an undivided cell, arylacetaldehydes and primary amines can participate in this transformation smoothly to furnish β-substituted pyrroles under external oxidant-free conditions. Tetrasubstituted pyrroles could be obtained efficiently by using

  通过胺和醛或酮的电氧化环化已经建立了合成多取代的吡咯的通用和实用的方案。在一个未分割的单元中，芳基乙醛和伯胺可以顺利地参与此转化过程，从而在无外部氧化剂的条件下提供β-取代的吡咯。通过使用亚胺作为底物可以有效地获得四取代的吡咯。另外，该反应可以扩展到克水平。最终产品也可以进行后期功能化。
• An investigation of the scope of the 1,7-electrocyclization of α,β:γ,δ-conjugated azomethine ylides
  作者：Weimin Zhang、Fuqiang Ning、Linda Váradi、David E. Hibbs、James A. Platts、Miklós Nyerges、Rosaleen J. Anderson、Paul W. Groundwater

  DOI：10.1016/j.tet.2014.03.078

  日期：2014.6

  Substituents on the diene component have little influence on the periselectivity of the cyclizations of alpha,beta:gamma,delta-conjugated azomethine ylides, with 1,7-electrocyclizations predominating. In some cases, subtle changes to these substituents can, however, influence the product formed, through their effect on the relative energies of the transition states for the 1,5- (6 pi) and 1,7-electrocyclization (8 pi) processes. The most striking changes in periselectivity occur for phenylethenyl-substituted azomethine ylides 3d-f, which can give either a pyrroline 4d,f or dihydrobenzazepine 6e, depending upon the alkene configuration. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Sarlo, Francesco De; Brandi, Alberto; Mascagni, Paolo, Synthesis, 1981, # 7, p. 561 - 562
  作者：Sarlo, Francesco De、Brandi, Alberto、Mascagni, Paolo

  DOI：——

  日期：——
• Beugelmans, Rene; Chastanet, Jacqueline; Roussi, Georges, Heterocycles, 1987, vol. 26, # 12, p. 3197 - 3202
  作者：Beugelmans, Rene、Chastanet, Jacqueline、Roussi, Georges

  DOI：——

  日期：——
• Sarlo, Francesco De; Brandi, Alberto; Guarna, Antonio, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, p. 1395 - 1398
  作者：Sarlo, Francesco De、Brandi, Alberto、Guarna, Antonio

  DOI：——

  日期：——