1-甲基-3,4-二苯基吡咯-2,5-二酮 | 75255-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 1-甲基-3,4-二苯基吡咯-2,5-二酮
• 英文名称: 1-methyl-3,4-diphenyl-1H-pyrrole-2,5-dione
• 英文别名: 1-methyl-3,4-diphenylpyrrole-2,5-dione
• CAS: 75255-78-6
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₂
• 分子量: 263.296
• InChiKey: GDCXBXBFIBLPTD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  432.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.251±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-3,4-二苯基吡咯-2,5-二酮 在 臭氧 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 3-methyl-1,5-diphenyl-6,7,8-trioxa-3-azabicyclo[3.2.1]octane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Aziridine-2,3-diones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00542a065
• 作为产物：
  描述：

  meso-2,3-diphenylsuccinic acid 在 乙醚 、 水 作用下， 生成 1-甲基-3,4-二苯基吡咯-2,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  Lukes; Sperling, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1936, vol. 8, p. 461,468

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Approach to the Synthesis of Unsymmetrical/Symmetrical Maleimides via Desulfitative Arylation at Different Temperatures
  作者：Masoumeh Abbasnia、Mehdi Sheykhan、Tahereh Ghaffari、Elham Safari

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01323

  日期：2020.9.18

  New routes toward selective synthesis of both mono- and diaryl maleimides have been innovated. The mere requirement to this end is through the increase of temperature. The method works effectively for maleic anhydride and maleic acid as well. Also, the first expedient synthesis of 2-arylnaphthoquinones via the reaction of naphthoquinone with arenesulfonyl chlorides is revealed.

  创新了单和二芳基马来酰亚胺选择性合成的新途径。为此目的的唯一要求是通过升高温度。该方法对马来酸酐和马来酸也有效。另外，揭示了通过萘醌与芳烃磺酰氯的反应的2-芳基萘醌的第一种方便的合成方法。
• A Unified Approach for Divergent Synthesis of Heterocycles <i>via</i> TMSOTf‐Catalyzed Formal [3+2] Cycloaddition of Electron‐Rich Alkynes
  作者：Ping Chen、Wei Cao、Xiangqian Li、Dayong Shi

  DOI：10.1002/adsc.202100769

  日期：2021.10.19

  construction of polysubstituted five-membered heterocycles via TMSOTf-catalyzed formal [3+2] cycloaddition of electron-rich alkynes, which features free from any metal, atom economy and water as the main by-product. Furthermore, alkenyl ether adduct has been verified as the key intermediate. Notably, by utilizing this approach, we can synthesize a broad range of polysubstituted furans, thiophenes and pyrroles

  我们提出了一种通过TMSOTf 催化的富电子炔烃的正式 [3+2] 环加成来构建多取代五元杂环的合成方案，其特点是不含任何​​金属、原子经济性和水作为主要副产品。此外，烯基醚加合物已被证实为关键中间体。值得注意的是，通过利用这种方法，我们可以合成范围广泛的多取代呋喃、噻吩和吡咯，并将这种转化扩展到提供稠合聚杂环。该反应可以在克规模上实现，相应的产品是用于生产多种潜在有用支架的中间体。
• The colourful fluorescence from readily-synthesised 3,4-diaryl-substituted maleimide fluorophores
  作者：Hsiu-Chih Yeh、Wei-Ching Wu、Chin-Ti Chen

  DOI：10.1039/b211537a

  日期：2003.1.23

  A new synthesis procedure has been developed for a series of maleimide-based fluorophores, exhibiting a large variation of emission spectra spanning the entire visible range.

  已经开发出一种新的合成程序，用于一系列基于马来酰亚胺的荧光染料，展示了涵盖整个可见光范围的发射光谱的较大变化。
• Palladium-catalyzed direct arylation of maleimides: A simple route to bisaryl-substituted maleimides
  作者：Farnaz Jafarpour、Mitra Shamsianpour、Salumeh Issazadeh、Masoumeh Dorrani、Hamideh Hazrati

  DOI：10.1016/j.tet.2017.01.069

  日期：2017.3

  Palladium-catalyzed direct arylation of maleimides via Heck as well as organoboron-mediated Heck-type reactions are developed. These methods offer an approach to a wide variety of biologically interesting 3,4-diarylmaleimide scaffolds from readily accessible starting materials. These approaches led to the feasible one-pot construction of bisaryl-substituted maleimides which have historically been problematic

  开发了钯催化的经由Heck的马来酰亚胺的直接芳基化反应以及有机硼介导的Heck型反应。这些方法提供了从容易获得的起始原料制备多种生物学上有趣的3，4-二芳基马来酰亚胺支架的方法。这些方法导致双芳基取代的马来酰亚胺的一锅法可行的构建，这在历史上一直是有问题的。
• Derivative of α,β-Dicyanostilbene:  Convenient Precursor for the Synthesis of Diphenylmaleimide Compounds, <i>E</i><i>−</i><i>Z</i> Isomerization, Crystal Structure, and Solid-State Fluorescence
  作者：Hsiu-Chih Yeh、Wei-Ching Wu、Yuh-Sheng Wen、De-Chang Dai、Juen-Kai Wang、Chin-Ti Chen

  DOI：10.1021/jo049512c

  日期：2004.9.1

  formation reaction of the maleimide compounds from either fumaronitrile or maleonitrile derivatives. Single-crystal X-ray structures of these three fumaronitrile derivatives, the first three of the kind, were obtained, revealing the nonplanar molecular structure. We ascribe the strong solid-state fluorescence of these diphenylfumaronitrile derivatives to the nonplanar structure that inhibits the close packing

  通过改进的合成的二芳基取代的富马腈，开发了一种方便有效的方法来制备3,4-二芳基取代的马来酰亚胺。分析并改进了由苯基乙腈化合​​物合成二苯基取代的富马腈衍生物的方法。我们发现甲醇钠的化学计量和原料苯乙腈衍生物的浓度对于产品的高收率和易于纯化至关重要。特别是，通过简单的抽滤将双（4-溴苯基）富马腈，双（3-三氟甲基苯基）富马腈和双（4-甲氧基苯基）富马腈以70-90％的高收率分离出来。此外，1 H NMR提供了令人信服的证据，表明E - Z富马腈或马来腈衍生物与马来酰亚胺化合物的形成反应涉及异构化。获得了前三种三类富马腈衍生物的单晶X射线结构，揭示了非平面分子结构。我们将这些二苯基富马腈衍生物的强固态荧光归因于非平面结构，该结构抑制了分子​​聚集的紧密堆积，从而抑制了荧光猝灭。