1-甲基-3-(1-甲基-2,3-二氢吲哚-2-基)吲哚 | 6637-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-甲基-3-(1-甲基-2,3-二氢吲哚-2-基)吲哚
• 英文名称: 1-methyl-3-(1-methylindolin-2-yl)-1H-indole
• 英文别名: 1,1'-Dimethyl-2,3-dihydro-1h,1'h-2,3'-biindole；1-methyl-3-(1-methyl-2,3-dihydroindol-2-yl)indole
• CAS: 6637-11-2
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂
• 分子量: 262.354
• InChiKey: FHTYDKVQMHMJSU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118-120 °C
• 沸点：
  433.0±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  8.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-3-(1-甲基-2,3-二氢吲哚-2-基)吲哚 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-(1H-indol-3-yl)-4-bis(1-methyl-1H-indol-3-yl)but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Yu, Haifeng; Yu, Zhengkun, Angewandte Chemie - International Edition, 2009, vol. 48, p. 2929 - 2933

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吲哚 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以72 %的产率得到1-甲基-3-(1-甲基-2,3-二氢吲哚-2-基)吲哚
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸介导从吲哚和 α-官能化酮合成对称和不对称吲哚并[2,3-a]咔唑

  摘要：

  使用α-卤代酮和吲哚通过一步或两步反应合成了各种对称和不对称吲哚并[2,3-a]咔唑。开发的方法证明了可控的化学选择性和克级合成。此外，这种转化与其他α-官能化酮（例如α-羟基酮和α-乙酰氧基酮）相容，从而可以形成其相应的吲哚并咔唑。此外，我们的光化学研究表明，所有吲哚并[2,3-a]咔唑都表现出双荧光，相对强度根据溶剂而变化。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300959

文献信息

• Sulfoxide‐Promoted Chlorination of Indoles and Electron‐Rich Arenes with Chlorine as Nucleophile
  作者：Yuan‐Zhao Ji、Hui‐Jing Li、Yi‐Ruo Wang、Zheng‐Yan Zhang、Yan‐Chao Wu

  DOI：10.1002/adsc.201901492

  日期：2020.3.4

  An efficient chlorination of indoles and electron‐rich arenes with chlorine anion as nucleophile is described. With the use of ethyl phenyl sulfoxide as the promoter, the reaction went smoothly under metal‐free and mild conditions. Various indoles and electron‐rich arenes are converted into the corresponding chlorinated compounds in moderate to excellent yields. A plausible interrupted Pummerer reaction

  描述了用氯阴离子亲核试剂对吲哚和富电子芳烃进行有效的氯化。使用乙基苯亚砜作为促进剂，在无金属和温和条件下，反应平稳进行。各种吲哚和富电子芳烃以中等至极好的收率转化为相应的氯化化合物。提出了一种合理的中断Pummerer反应机理，而没有氯离子的氧化。另外，仅通过简单的氧化反应，副产物硫醚就可以容易地转化为原料亚砜。
• Switchable regioselection of C–H thiolation of indoles using different TMS counterions
  作者：Yuan-Zhao Ji、Hui-Jing Li、Jin-Yu Zhang、Yan-Chao Wu

  DOI：10.1039/c9cc05652a

  日期：——

  Simply swapping the counteranions of TMS leads to a switchable regioselectivity in C2– and C3–H thiolation of indoles.

  将TMS的对阴离子简单交换可在吲哚的C2和C3-H硫化中导致可切换的区域选择性。
• Copper-Catalyzed Synthesis of Indolyl Benzo[<i>b</i>]carbazoles and Their Photoluminescence Property
  作者：Tonggang Hao、Long Huang、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01659

  日期：2021.7.2

  dihydroisobenzofurans with indoles for the rapid construction of indoly benzo[b]carbazoles has been reported, providing the desired products in moderate to good yields under mild conditions along with a broad substrate scope and good functional group tolerance. The photoluminescence property of these indoly benzo[b]carbazoles has also been investigated.

  已经报道了铜催化的二氢异苯并呋喃与吲哚的级联环化反应，用于快速构建吲哚苯并[ b ]咔唑，在温和条件下以中等至良好的产率提供所需的产物，同时具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。还研究了这些吲哚苯并[ b ]咔唑的光致发光特性。
• Synthesis of Indole and Biindolyl Triflones: Trifluoromethanesulfonylation of Indoles with Tf₂O/TTBP (2,4,6-tri-<i>tert</i>-butylpyridine) System
  作者：Xiu-Hua Xu、Guo-Kai Liu、Ayaka Azuma、Etsuko Tokunaga、Norio Shibata

  DOI：10.1021/ol201931x

  日期：2011.9.16

  A convenient synthesis of indole triflones is reported. N-Alkyl, aryl and N-H indole triflones were obtained in 82–96% yields by the Tf2O/TTBP System. Biindolyl triflones were accessed in 51–81% yields for the first time by simple treatment of the resulting indole triflones with a base and without any use of organometallic chemistry. An environmentally friendly solvent, Solkane 365/227, can be substituted

  据报道，吲哚三烯酮的方便合成。通过Tf 2 O / TTBP系统获得N-烷基，芳基和N- H吲哚三氟酮，产率为82-96％。通过简单地用碱处理所得的吲哚三氟甲磺酸，而不使用任何有机金属化学方法，首次以51-81％的产率获得了Biindolyl三氟甲磺酸。可以使用环保溶剂Solkane 365/227代替该工艺，而不会降低效率。
• Electrooxidation products of methylindoles: Mechanisms and structures
  作者：Anna Berlin、Augusto Canavesi、Gilberto Schiavon、Sandro Zecchin、Gianni Zotti

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00366-3

  日期：1996.6

  platinum anode in acetonitrile containing NaClO4 has been studied. In any case no polymeric deposit on the working electrode was obtained. The identification of the obtained soluble products is described and the mechanisms of formation are discussed. Analogously to the case of unsubstituted indole, electrooxidized 1–3 react through positions 2 and 3. The non polymerization of 1 is explained with the

  研究了1-甲基吲哚，2-甲基吲哚和3-甲基吲哚在含NaClO 4的乙腈中在铂阳极上的电化学氧化。无论如何，在工作电极上都没有聚合物沉积。描述了获得的可溶性产物的鉴定，并讨论了其形成机理。类似于取代的吲哚的情况下，电氧化1-3通过所述的非聚合的位置2和3的反应1与被氧化成稳定的自由基阳离子和二价阳离子不经过进一步的偶联反应的四聚体的形成进行说明。