1-甲基-3-(2-苯基乙炔基)苯 | 14635-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-甲基-3-(2-苯基乙炔基)苯
• 英文名称: 1-methyl-3-(2-phenylethynyl)benzene
• 英文别名: 1-methyl-3-(phenylethynyl)benzene；3-(phenylethynyl)toluene；1-phenyl-2-(m-tolyl)acetylene
• CAS: 14635-91-7
• 化学式: C₁₅H₁₂
• 分子量: 192.26
• InChiKey: CREZZKUDBMAYFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-3-(2-苯基乙炔基)苯 在 氧气 、 copper diacetate 、 potassium carbonate 、 苯胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以61%的产率得到3-甲基二苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  铜通过炔烃三价键的裂解从需氧炔烃中合成双芳基酮†

  摘要：

  据报道，一种新型的铜催化需氧化合物可通过C-C三键的裂解从1,2-二芳基炔烃中合成双芳基酮。该反应是1,2-二芳基炔烃向双芳基酮的新转化。

  DOI：

  10.1039/c4ra06460g
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,2-二溴乙烯基)-3-甲基苯 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 三(2-呋喃基)膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 1-甲基-3-(2-苯基乙炔基)苯
  参考文献：
  名称：

  通过顺序的铃木–宫浦和脱氢溴化反应，将一锅式1，1-二溴烯烃转化为内部炔烃

  摘要：

  报道了一种由1，1-二溴烯烃一锅法合成内部炔烃的方案。该方法取决于2-芳基或2-杂芳基-1,1-二溴烯烃与芳基或杂芳基硼酸或硼酸酯的Suzuki-Miyaura交叉偶联，然后进行中间偶联产物的脱氢溴化反应。获得了高达89％的产率。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.07.050

文献信息

• Three-Component One-Pot Synthesis of Unsymmetrical Diarylalkynes by Thermocontrolled Sequential Sonogashira Reactions Using Potassium Ethynyltrifluoroborate
  作者：Taejung Kim、Kyu Hyuk Jeong、Youngseok Kim、Taesub Noh、Jaeyoung Choi、Jungyeob Ham

  DOI：10.1002/ejoc.201700110

  日期：2017.5.3

  Sonogashira reactions with potassium ethynyltrifluoroborate and two different reactive aryl halides. The one-pot procedure was initiated by the palladium/copper-catalyzed Sonogashira coupling of potassium ethynyltrifluoroborate to an aryl iodide or electron-deficient aryl bromide at 40 °C. Following a subsequent deboronative Sonogashira reaction of the in situ generated potassium (arylethynyl)trifluoroborate

  通过三组分一锅法合成了不对称二芳基炔烃，该法涉及热控制的顺序 Sonogashira 反应与乙炔基三氟硼酸钾和两种不同的反应性芳基卤化物。一锅法由钯/铜催化的乙炔基三氟硼酸钾与芳基碘化物或缺电子芳基溴化物在 40°C 下的 Sonogashira 偶联引发。在原位生成的（芳乙炔基）三氟硼酸钾随后进行脱硼 Sonogashira 反应后，在 80 °C 下与活性较低的富电子芳基溴进行第二次偶联，无需任何额外的钯/铜催化剂或碱，产生不对称的二芳基炔.
• Visible Light‐Catalyzed Decarboxylative Alkynylation of Arenediazonium Salts with Alkynyl Carboxylic Acids: Direct Access to Aryl Alkynes by Organic Photoredox Catalysis
  作者：Liangfeng Yang、Haifeng Li、Yijun Du、Kai Cheng、Chenze Qi

  DOI：10.1002/adsc.201900603

  日期：2019.11.5

  salts have been utilized as the aryl radical source to couple alkynyl carboxylic acids to feature the decarboxylative arylation. A wide range of substrates are amenable to this protocol with broad functional group tolerance, and diversely‐functionalized aryl alkynes could be synthesized under mild, neutral and transition metal‐free reaction conditions using visible light irradiation. Alongside synthetic

  开发了一种由光氧化还原催化介导的简便方法，用于直接构建芳基炔烃。现成的芳族重氮盐已被用作芳基自由基源，以偶联炔基羧酸以形成脱羧芳基化。各种各样的底物都适合该方案，具有宽泛的官能团耐受性，并且可以使用可见光在温和，中性和无过渡金属的反应条件下合成功能多样的芳基炔烃。除了与光催化和无过渡金属操作相关的合成可持续性外，该方法的另一个关键点是有机染料催化剂可作为激发态还原剂，从而建立了自由基加成和脱羧消除的淬灭循环。
• Palladium(II) Chloride Complexes of N,N′-Disubstituted Imidazole-2-thiones: Syntheses, Structures, and Catalytic Performances in Suzuki–Miyaura and Sonogashira Coupling Reactions
  作者：Li-Ming Zhang、Hai-Yan Li、Hong-Xi Li、David James Young、Yong Wang、Jian-Ping Lang

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.7b01616

  日期：2017.9.18

  Reactions of PdCl2 with 2 equiv of N,N′-disubstituted-imidazole-2-thiones R1R2C3N2S (R1 = R2 = Me (1a), iPr (1b), Cy (1c), C6Me3H2 (1d); R1 = Me, R2 = Ph (1e)) under the different conditions afford five mononuclear complexes trans-[(R1R2C3N2S)2PdCl2] (R1 = R2 = Me (2a), iPr (2b), Cy (2c), C6Me3H2 (2d); R1 = Me, R2 = Ph (2e)) and five binuclear Pd(II) complexes [(PdCl2)μ-(R1R2C3N2S)}]2 (R1 = R2 = Me

  PdCl 2与2当量的N，N'-二取代-咪唑-2-硫酮R 1 R 2 C 3 N 2 S（R 1 = R 2 = Me（1a），i Pr（1b），Cy（1c），C 6 Me 3 H 2（1d）; R 1 = Me，R 2 = Ph（1e））在不同条件下可得到5个单核配合物反式-[（R 1 R 2 C 3 N 2 S）2 PdCl 2 ]（R 1 = R 2 = Me（2a），i Pr（2b），Cy（2c），C 6 Me 3 H 2（2d）; R 1 = Me，R 2 = Ph（2e））和五个双核Pd（II）络合物[（PdCl 2）μ-（R 1 R 2 C 3 N 2 S）}] 2（R 1 = R 2 = Me（3a），i Pr（3b），Cy（3c），C 6 Me 3 H 2（3d）; R 1 = Me，R 2 = Ph（3e））。通过在回流的MeOH中添加等摩尔的PdCl 2，可以轻松将络合物2a
• Palladium-catalyzed decarboxylative coupling reaction with alkynyl carboxylic acids and arylsiloxanes
  作者：Jisun Jang、Gabriel Charles Edwin Raja、Ju-Hyeon Lee、Yujeong Son、Jimin Kim、Sunwoo Lee

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.08.095

  日期：2016.10

  A decarboxylative coupling reaction for alkynyl carboxylic acids and arylsiloxanes was developed using a palladium catalyst. This method provided the desired coupled products in moderate to good yields by reacting the alkynyl carboxylic acids and arylsiloxanes with Pd(dba)2 (1.0 mol %), 1,1-bis(diphenylphosphino)methane (1.0 mol %), and AgF2 (2.0 equiv) at 60 °C for 6 h.

  使用钯催化剂开发了炔基羧酸和芳基硅氧烷的脱羧偶联反应。通过使炔基羧酸和芳基硅氧烷与Pd（dba）2（1.0 mol％），1,1-双（二苯基膦基）甲烷（1.0 mol％）和AgF 2反应，该方法以中等至良好的产率提供了所需的偶联产物。（2.0当量）在60°C下放置6小时。
• MizorokiHeck and Sonogashira Cross-Couplings Catalyzed by CNC Palladium Pincer Complexes in Organic and Aqueous Media
  作者：Raul SanMartin、Blanca Inés、María Jesús Moure、María Teresa Herrero、Esther Domínguez

  DOI：10.1002/hlca.201100503

  日期：2012.6

  The catalytic activity of two CNC palladium pincer complexes is evaluated in two fundamental CC bond‐forming reactions: MizorokiHeck and Sonogashira cross‐couplings. After several optimization attempts and a brief comparison with a PCN pincer catalyst, a number of arylated alkenes and diarylethynes are synthesized by procedures based on the catalytic use of the above mentioned CNC Pd pincers in H2O

  两台数控钯钳形络合物的催化活性在两个基本C被评价 C键形成反应：Mizoroki 的Heck和的Sonogashira交叉偶联。经过几次优化尝试并与PCN夹钳催化剂进行了简要比较之后，根据上述CNC Pd夹钳在H 2 O和DMF中的催化使用方法，合成了许多芳基化烯烃和二芳基乙炔。