1-甲基-3-(2-苯基乙炔基)咪唑烷-2-酮 | 1007597-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: 1-甲基-3-(2-苯基乙炔基)咪唑烷-2-酮
• 英文名称: 1-methyl-3-(phenylethynyl)imidazolidin-2-one
• 英文别名: 3-methyl-1-phenylethynylimidazolidin-2-one；1-methyl-3-(2-phenylethynyl)imidazolidin-2-one；1-Methyl-3-(2-phenylethynyl)imidazolidin-2-one
• CAS: 1007597-65-0
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O
• 分子量: 200.24
• InChiKey: XEXCRDWDDGJVQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-3-(2-苯基乙炔基)咪唑烷-2-酮 在 [1,3-bis(2,6-di-iso-propylphenyl)imidazol-2-ylidene]copper (I) fluoride 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以78%的产率得到3-[(Z)-1-fluoro-2-phenylethenyl]-1-methylimidazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  （IPr）CuF催化的酰胺类α位区域控制的反式氢氟化†

  摘要：

  以Et 3 N·3HF为氟化剂，可以实现（IPr）CuF催化的α-位点区域控制的酰胺的反式-氢氟化，从而以中等至极好的收率得到（Z）-α-氟代酰胺。有趣的是，该反应的区域选择性与在（Ph 3 P）3 CuF催化的乙酰胺的氢氟化反应中观察到的相反。另外，包括恶唑烷二酰基-，咪唑基-和N-磺酰基乙酰胺在内的多种不同的乙酰胺适合于反应体系，并且随后氟化产物的氧化使得能够方便地合成为α-氟酰亚胺。

  DOI：

  10.1039/c6ob01345g
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-2-咪唑啉酮 、 苯乙炔 在 copper dichloride 吡啶 、 氧气 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.0h， 以79%的产率得到1-甲基-3-(2-苯基乙炔基)咪唑烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  末端炔烃的铜催化需氧氧化酰胺化：Ynamides 的有效合成

  摘要：

  已经确定了一种用于制备炔酰胺的铜催化方法，该方法通过末端炔烃与各种含氮亲核试剂（包括环状氨基甲酸酯、酰胺和脲以及 N-烷基-芳基磺酰胺和吲哚）的有氧氧化偶联进行。

  DOI：

  10.1021/ja077406x

文献信息

• Cu-Catalyzed Oxidative Amidation of Propiolic Acids Under Air via Decarboxylative Coupling
  作者：Wei Jia、Ning Jiao

  DOI：10.1021/ol1004615

  日期：2010.5.7

  A Cu-catalyzed aerobic oxidative amidation of propiolic acids via decarboxylation under air has been developed. Only carbon dioxide is produced as byproduct in this approach. The use of air as oxidant makes this method more useful and easy to handle.

  已经开发了在空气下通过脱羧作用的铜催化的丙酸的需氧氧化酰胺化反应。在这种方法中，仅产生二氧化碳作为副产物。空气作为氧化剂的使用使该方法更加有用且易于操作。
• Direct Metal-Free Entry to Aminocyclobutenes or Aminocyclobutenols from Ynamides: Synthetic Applications
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、Carlos Lázaro-Milla

  DOI：10.1002/chem.201601044

  日期：2016.6.20

  The [2+2] cycloaddition of ynamides with the highly polarized reagent Tf2C=CH2 has been developed to regioselectively afford bis(triflyl)aminocyclobutenes in the absence of catalyst under mild conditions. Incidentally, with the ynamides bearing electron‐rich aromatic rings at the C‐terminal, an interesting reactivity switch was observed; a cyclization/hydroxylation sequence yielded 2‐amino‐3‐(trif

  酰胺与高极化试剂Tf 2 C = CH 2的[2 + 2]环加成已开发出在温和条件下在不存在催化剂的情况下区域选择性地提供双（三氟乙）氨基环丁烯的方法。顺便说一下，对于在C端带有富电子芳族环的炔基，观察到一个有趣的反应性开关。一个环化/羟基化序列产生2-氨基-3-（triflyl）环丁-2-烯醇。加有醇的氨基环丁烯结构导致通过环化/加氢烷氧基化过程形成氨基环丁烯基醚。此外，通过4个π电子环的制备α-氨基-β，γ-不饱和酮和3-（三氟乙烯）丁a-1,3-二烯-2-胺，证明了官能化的氨基环丁烯作为进一步精细加工的前体的效用。开环。
• Palladium-catalyzed hydroacyloxylation of ynamides
  作者：Donna L. Smith、William R. F. Goundry、Hon Wai Lam

  DOI：10.1039/c1cc13595c

  日期：——

  In the presence of substoichiometric Pd(OAc)2, carboxylic acids undergo highly regio- and stereoselective additions to ynamides to provide α-acyloxyenamides.

  在亚化学计量Pd(OAc)2的存在下，羧酸经过高度区域选择性和立体选择性的加成反应，与乙炔酰胺反应，生成α-酰氧基烯酰胺。
• Atom-economic and stereoselective catalytic synthesis of fully substituted enol esters/carbonates of amides in acyclic systems enabled by boron Lewis acid catalysis
  作者：Yuanjiu Xiao、Lei Tang、Tong-Tong Xu、Jiang-Yi-Hui Sheng、Zhongyan Zhou、Lei Yue、Guoqiang Wang、Martin Oestreich、Jian-Jun Feng

  DOI：10.1039/d3sc01394d

  日期：——

  strategy for enol ester synthesis. However, the reported examples come with limitations, including the utilization of noble metal catalysts, the control of regio- and Z/E selectivity, and an application in the synthesis of enol carbonates. Herein, a boron Lewis acid-catalyzed intermolecular carboacyloxylation of ynamides with esters to access fully substituted acyclic enol esters in high yield with

  内部炔烃的碳酰氧基化正在成为烯醇酯合成的一种强大且简单的策略。然而，报道的例子存在局限性，包括贵金属催化剂的利用、区域选择性和Z / E选择性的控制以及在烯醇碳酸酯合成中的应用。在此，报道了硼路易斯酸催化的炔酰胺与酯的分子间碳酰氧基化，以高收率获得完全取代的无环烯醇酯，并且Z / E选择性通常很高（高达％3E96：4）。最重要的是，容易获得的烯丙碳酸酯也与这种双官能化反应相容，首次代表了用于构建酰胺的无环β,β-二取代烯醇碳酸酯的原子经济、催化和立体选择性方案。碳酰氧基化产物在脱羧烯丙基化中的应用为获得对映体富集的α-季酰胺提供了方便的途径。此外，还进行了实验研究和理论计算，以阐明反应机理并合理化立体化学。
• Copper-catalyzed room-temperature cross-dehydrogenative coupling of secondary amides with terminal alkynes: a chemoselective synthesis of ynamides
  作者：Shuang-Yan Zhuo、Jian-Liang Ye、Xiao Zheng

  DOI：10.1039/d3ob02032k

  日期：——

  A copper-catalyzed aerobic oxidative cross-dehydrogenative coupling reaction between secondary amides and terminal alkynes has been developed. With the aid of ligands and 3 Å molecular sieves, ynamides can be efficiently synthesized at room temperature and conveniently scaled up. A legitimate mechanism involving nitrogen-centred radicals and copper trivalent intermediates has been proposed.

  已经开发出仲酰胺和末端炔之间的铜催化的有氧氧化交叉脱氢偶联反应。借助配体和 3 Å 分子筛，可以在室温下高效合成 ynamides，并方便地放大生产。已经提出了涉及以氮为中心的自由基和三价铜中间体的合法机制。