1-甲基-3-[(1-甲基吲哚-3-基)-吡啶-4-基甲基]吲哚 | 21182-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-甲基-3-[(1-甲基吲哚-3-基)-吡啶-4-基甲基]吲哚
• 英文名称: 1,1'-dimethyl-1H,1'H-3,3'-pyridin-4-ylmethanediyl-bis-indole
• 英文别名: bis-(1-methyl-indol-3-yl)-[4]pyridyl-methane；Bis-(1-methyl-indol-3-yl)-[4]pyridyl-methan；3,3'-Di--4-pyridylmethan；1H-Indole, 3,3'-(4-pyridinylmethylene)bis[1-methyl-；1-methyl-3-[(1-methylindol-3-yl)-pyridin-4-ylmethyl]indole
• CAS: 21182-15-0
• 化学式: C₂₄H₂₁N₃
• 分子量: 351.451
• InChiKey: YVYFIHNNFKUHJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  22.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 sodium amide 、 溶剂黄146 、 甲苯 作用下， 生成 1-甲基-3-[(1-甲基吲哚-3-基)-吡啶-4-基甲基]吲哚
  参考文献：
  名称：

  The Pyridylethylation of Indole and Related Reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01570a067

文献信息

• <i>N</i> ‐bromosuccinimide catalyzed condensations of indoles with carbonyl compounds under solvent‐free conditions
  作者：Hideko Koshima、Wataru Matsusaka

  DOI：10.1002/jhet.5570390539

  日期：2002.9

  NBS was found to be an efficient catalyst for condensations of indoles with aldehydes or ketones in the absence of solvent.

  人们发现，在没有溶剂的情况下，NBS是吲哚与醛或酮缩合的有效催化剂。
• Household Infrared Technology as an Energy-Efficient Approach to Achieve C-Cπ Bond Construction Reactions
  作者：Hulme Ríos-Guerra、Guillermo Penieres-Carrillo、Francisco Barrera-Téllez、Alejandro Martínez-Záldivar、Javier Pérez-Flores、Adrian Ricardo Hipólito-Nájera、Ricardo Alfredo Luna-Mora

  DOI：10.21577/0103-5053.20210124

  日期：——

  accomplish C−Cπ bond construction reaction between π-excessive azaheteroaromatic and different carbonyl substrates supported on a bentonitic clay catalyst in solventless condition via a three-component condensation reaction. Preliminary studies show that the implementation of a domestic Flavor-Wave® oven fitted with a halogen heater lamp as a chemical reactor was as effective as the use of near IR light

  我们研究了红外发射光谱中 λ1.5-3.0 µm 波段的短波红外光（IR）在无溶剂条件下通过三组分缩合反应在膨润土催化剂上支持的 π-过杂芳香族和不同羰基基质之间完成 C-Cπ 键构建反应的能力。初步研究表明，使用装有卤素加热灯的家用 Flavor-Wave® 烤箱作为化学反应器，与使用近红外光（λ1.1 µm）促进批量有机反应一样有效。总之，这种方法揭示了其作为一种高能效来源来组装具有生物参与性的（杂）双吲哚甲烷框架的潜在利用价值，同时也确保了其在高效生成小分子库方面的可持续发展，其性能可与高科技仪器相媲美。
• Facile synthesis of bis(indol-3-yl)methane derivatives catalyzed by carboxylic acid functionalized ionic liquid at room temperature: Investigation of photophysical properties, DFT calculations and molecular docking with bovine serum albumin
  作者：Sai Deepak Pasuparthy、Barnali Maiti

  DOI：10.1016/j.tet.2024.133845

  日期：2024.3

  improved protocol for the synthesis of bis(indolyl)methanes using 6 mol% [BCMIM][Cl] ionic liquid via facile, one-pot, metal-free synthesis in aqueous ethanol at ambient temperature. In 15–55 min, a series of 48 derivatives were obtained in up to 94 % yields and were characterized using several spectroscopic techniques. UV–visible and fluorescence spectroscopies were used to investigate the photophysical behaviour

  在此，我们提出了一种改进的方案，使用 6 mol% [BCMIM][Cl] 离子液体在环境温度下在乙醇水溶液中进行简单、一锅、无金属的合成来合成双（吲哚基）甲烷。在 15-55 分钟内，获得了一系列 48 种衍生物，收率高达 94%，并使用多种光谱技术进行了表征。使用紫外可见光谱和荧光光谱研究合成的双吲哚衍生物的光物理行为。吸收光谱和发射光谱的波长分别为 298-379 nm 和 327-352 nm。理论计算显示出与实验研究相似的趋势。使用 AutoDock Vina 评估合成的衍生物与牛血清白蛋白 (BSA) 的结合亲和力。结果显示亲和力范围为-7.9 至-10.5 kcal mol。