N-(2-acetylphenyl)-4-(trifluoromethoxy)benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(2-acetylphenyl)-4-(trifluoromethoxy)benzenesulfonamide
• 化学式: C₁₅H₁₂F₃NO₄S
• 分子量: 359.326
• InChiKey: RWTMZGSAVBWKJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯乙酮 、 4-(三氟甲氧基)苯磺酰氯 以80 %的产率得到N-(2-acetylphenyl)-4-(trifluoromethoxy)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  2-芳基磺酰氨基苯乙酮的合成、结构、体外和计算机酶（COX-1/2 和 VEGFR-2）抑制研究

  摘要：

  仲磺酰胺基 (-NHSO 2 R) 普遍存在于具有药理学重要性的有机小分子中，包括非甾体抗炎药。这些药物受益于在芳环上战略性地引入氟原子或含氟基团。考虑到这些因素，我们合成了苯磺酰基部分被氟原子或含氟（-CF 3或-OCF 3）基团取代的邻芳基磺酰胺基苯乙酮衍生物2a – f （产率70-85%）。N -4- (三氟甲基苯)磺酰基衍生物2e对COX-1 (IC50 = 3.14 ± 0.001 µM）  ，与塞来昔布（IC 50  = 8.17 ± 0.006 µM 和 2.78 ± 0.003 µM）相比，其 对 COX-2 活性的抑制作用更强（IC 50 = 0.84 ± 0.002 µM）。还发现该化合物具有最强的抗 VEGFR-2 酪氨酸激酶活性，与尼达尼布(IC 50  = 2.10 ± 0.014 µM) 和星形孢菌素 (IC 50  = 3.54 ± 0.025 µM ) 相比，IC

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2023.110163