1-甲基-3-硝基吡唑 | 54210-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 1-甲基-3-硝基吡唑
• 中文别名: 1-甲基-3-硝基-1H-吡唑
• 英文名称: 1-methyl-3-nitro-1H-pyrazole
• 英文别名: 1-methyl-3-nitropyrazole；1-Methyl-3-nitro-pyrazol；1-Methyl-3-nitro-1H-pyrazole
• CAS: 54210-32-1
• 化学式: C₄H₅N₃O₂
• mdl: MFCD03444368
• 分子量: 127.103
• InChiKey: KLAQNTBUXCCZHC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  81.0-82.0 °C
• 沸点：
  80 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933199090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H320,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-3-硝基吡唑 在 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-甲基-3-氨基吡唑
  参考文献：
  名称：

  高活性和同工型选择性JNK3抑制剂的设计与合成：氨基吡唑衍生物的SAR研究

  摘要：

  c-jun N末端激酶3（JNK3）主要在大脑中表达。大量报告表明，抑制JNK3是治疗神经退行性疾病的一种有前途的策略。据报道，通过利用生物化学和基于细胞的分析的结构-活性关系（SAR）研究以及基于结构的药物设计，优化了具有增强的效能，同工型选择性和药理特性的基于氨基吡唑的JNK3抑制剂。这些抑制剂具有对JNK1和p38α的高选择性，最小的细胞毒性，对6-OHDA诱导的线粒体膜电位耗散和ROS生成的有效抑制，以及静脉给药的良好药物代谢和药代动力学（DMPK）特性。26n已针对464种激酶进行了分析，结果发现该酶具有高选择性，仅能击中7种激酶，在10μM时抑制率> 80％。此外，26n显示出良好的溶解度，良好的大脑渗透能力和良好的DMPK特性。最后，在1.8Å处解析了与JNK3形成的26k晶体结构，以探索基于氨基吡唑的JNK3抑制剂的结合模式。

  DOI：

  10.1021/jm501256y
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吡唑 在 silica-sulfuric acid impregnated with bismuth nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以98%的产率得到1-甲基-3-硝基吡唑
  参考文献：
  名称：

  硝酸铋浸渍法简单，环境友好地硝化吡唑

  摘要：

  我们在这里首次报道了室温下使用二氧化硅-硝酸铋和二氧化硅-硫酸-硝酸铋以高收率轻松，快速，环保地合成硝基吡唑的方法。相对无毒的性质，易于处理，易于获得以及成本低廉，使得本方法对于制药和制药行业中各种二唑的硝化具有吸引力。

  DOI：

  10.1002/jhet.1093

文献信息

• [EN] PYRAZOLE CARBOXAMIDE COMPOUNDS FOR TREATMENT OF HBV<br/>[FR] COMPOSÉS DE PYRAZOLE CARBOXAMIDE POUR LE TRAITEMENT DU VHB
  申请人：ASSEMBLY BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2021216642A1

  公开（公告）日：2021-10-28

  The present disclosure provides, in part, pyrazole carboxamide compounds, and pharmaceutical compositions thereof, useful for disruption of HBV core protein assembly, and methods of treating Hepatitis B (HBV) infection.

  本公开提供了吡唑羧酰胺化合物及其药物组合物，用于破坏HBV核心蛋白的组装，并治疗乙型肝炎（HBV）感染的方法。
• Efficient iodination of structurally varying pyrazoles in heterophase medium
  作者：B. V. Lyalin、V. A. Petrosyan

  DOI：10.1007/s11172-013-0140-z

  日期：2013.4

  A synthesis of 4-iodo-substituted pyrazoles by iodination of pyrazole and its derivatives in the heterophase (H2O/CHCl3 (CCl4)) medium with the system KI-KIO3 in the presence of H2SO4 additives was accomplished. The yields of 4-iodo-substituted pyrazoles in the iodination of pyrazole, 3,5-dimethylpyrazole, pyrazole-3(5)-carboxylic acid, 1-methylpyrazole-3-carboxylic acid, 1-methylpyrazole-5-carboxylic acid, 3-nitropyrazole, 1-methyl-3-nitropyrazole, 1-methylpyrazole, 1-ethylpyrazole, and 1-isopropylpyrazole were within 80–97%, whereas in the case of 3-nitropyrazole-5-carboxylic acid it was 32%.

  通过在异相（H2O/CHCl3 (CCl4)）介质中，使用KI-KIO3体系和H2SO4添加剂对吡唑及其衍生物进行碘化，成功合成了4-碘取代的吡唑。吡唑、3,5-二甲基吡唑、吡唑-3(5)-羧酸、1-甲基吡唑-3-羧酸、1-甲基吡唑-5-羧酸、3-硝基吡唑、1-甲基-3-硝基吡唑、1-甲基吡唑、1-乙基吡唑和1-异丙基吡唑的4-碘取代吡唑的产率在80%至97%之间，而3-硝基吡唑-5-羧酸的产率为32%。
• 一种化合物及其制备方法和医药上的应用
  申请人：南京谷睿生物科技有限公司

  公开号：CN110734456A

  公开（公告）日：2020-01-31

  本发明提供了一种化合物及及其制备方法和医药上的应用，所述化合物具有通式(I)所示的结构，还可为所述化合物的互变异构体、内消旋体、外消旋体、对映异构体、非对映异构体、或其混合物形式、或其可药用盐。本发明提供的具有通式(I)结构的化合物通过选择特定的主链结构以及其相应的取代基，使得得到的化合物能够作为精氨酸酶抑制剂，且活性较高，在多种疾病中具有潜在的治疗前景。
• [EN] 5-MEMBERED HETEROARYL CARBOXAMIDE COMPOUNDS FOR TREATMENT OF HBV<br/>[FR] COMPOSÉS D'HÉTÉROARYLE CARBOXAMIDE À 5 CHAÎNONS POUR LE TRAITEMENT DU VHB
  申请人：ASSEMBLY BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2021216656A1

  公开（公告）日：2021-10-28

  The present disclosure provides, in part, 5-membered heteroaryl carboxamide compounds, and pharmaceutical compositions thereof, useful for disruption of HBV core protein assembly, and methods of treating Hepatitis B (HBV) infection.

  本公开提供了部分5-成员杂环芳基羧酰胺化合物及其制药组合物，用于破坏HBV核心蛋白组装，并治疗乙型肝炎（HBV）感染的方法。
• [EN] PYRAZOLO[4,3-C]PYRIDINE DERIVATIVES AS JAK INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRAZOLO[4,3-C]PYRIDINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE JAK
  申请人：CELLZOME LTD

  公开号：WO2013017479A1

  公开（公告）日：2013-02-07

  The present invention relates to compounds of formula (I) wherein X1 to X5, Y, Z1 to Z4, and R have the meaning as cited in the description and the claims. Said compounds are useful as JAK inhibitors for the treatment or prophylaxis of immunological, inflammatory, autoimmune, allergic disorders, and immunologically- mediated diseases. The invention also relates to pharmaceutical compositions including said compounds, the preparation of such compounds as well as the use as medicaments.

  本发明涉及式（I）的化合物，其中X1至X5，Y，Z1至Z4和R的含义如描述和权利要求中所述。所述化合物可用于治疗或预防免疫性、炎症性、自身免疫、过敏性疾病和免疫介导的疾病的JAK抑制剂。本发明还涉及包括所述化合物的制药组合物，以及作为药物的使用和制备这些化合物。

表征谱图