1-甲基-3-苯基-1H-苯并咪唑鎓碘化物 | 39778-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 1-甲基-3-苯基-1H-苯并咪唑鎓碘化物
• 中文别名: 3-甲基-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑-3-碘碘化物
• 英文名称: 1-phenyl-3-methyl-1H-benzimidazolium iodide
• 英文别名: 3-methyl-1-phenyl-1H-benzo[d]imidazolium iodide；3-methyl-1-phenyl-1H-benzo[d]imidazol-3-ium iodide；1-methyl-3-phenylbenzimidazol-1-ium;iodide
• CAS: 39778-14-8
• 化学式: C₁₄H₁₃N₂*I
• 分子量: 336.175
• InChiKey: DBVSIGHTXFBSKT-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.54
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  8.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-3-苯基-1H-苯并咪唑鎓碘化物 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 bis{2-[4-(2,6-dimethylphenyl)-5-(2-methylphenyl)-4H-1 ,2,4-triazol-3-yl-κN2]phenyl-κC}[2-(1,3-dihydro-3-methyl-1-phenyl-2H-benzimidazol-2-ylidene-κC2)phenyl-κC]iridium(III)
  参考文献：
  名称：

  Organometallic Complex, Light-Emitting Element, Light-Emitting Device, Electronic Device, and Lighting Device

  摘要：

  提供一种具有高发射效率和高耐热性并发出蓝光的有机金属配合物作为一种新型物质。在包括在一对电极之间的发光层的发光元件中，该发光层包括一种有机金属配合物，该有机金属配合物包括一个中心金属和两种与中心金属配位的配体。这两种配体中的一种包括一个三唑骨架，其中氮与中心金属键合，另一种包括一个含氮的五元杂环骨架，其中碳卡宾与中心金属键合，碳卡宾上的氮与中心金属键合。

  公开号：

  US20160254461A1
• 作为产物：
  描述：

  溴苯 在 potassium carbonate 、 copper(II) oxide 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 1-甲基-3-苯基-1H-苯并咪唑鎓碘化物
  参考文献：
  名称：

  锇（II） -双（二氢）配合物的Ç芳，Ç NHC螯合物配体的制备，粘合现状，和酸度

  摘要：

  六氢化物配合物OsH 6（P i Pr 3）2（1）与1-苯基-3-甲基-1- H-苯并咪唑鎓，1-苯基-3-甲基-1- H -5的BF 4-盐反应。，2,6-二甲基苯并咪唑，1-苯基-3-甲基-1- ħ -咪唑，得到相应的三氢化-锇（IV）的衍生物OSH 3（κ 2 - ç芳基，ç NHC）（P我镨3）2（2 – 4）。这些化合物用HBF 4质子化·OET 2产生金属中心的还原和双的形成（二氢）-osmium（II）配合物[OS（κ 2 - ç芳基，Ç NHC）（η 2 -H 2）2（P我镨3）2 ] BF 4（5 – 7）。使用AIM和NBO方法DFT计算表明该Os螯合物链路的OS-NHC键从一个双占据容忍显著π-backdonation d π（OS）原子轨道的p ž卡宾碳原子的原子轨道。所述的NHC单元的π接受容量Ç芳，Ç NHC螯合物配体，其是比协调芳基和膦配体的更高，提高金属中心激活协调氢分子之一的亲电性5

  DOI：

  10.1021/om501275c

文献信息

• [NiX ₂ (NHC) ₂ ] Complexes in the Hydrosilylation of Internal Alkynes
  作者：Joris Berding、John A. van Paridon、Vincent H. S. van Rixel、Elisabeth Bouwman

  DOI：10.1002/ejic.201100015

  日期：2011.5

  A number of nickel(II) dihalide complexes with small monodentate N-heterocyclic carbene ligands was synthesized and tested for their catalytic activity in the hydrosilylation of internal alkynes. The nickel(0) active species was obtained from the starting nickel(II) complex by reduction with diethylzinc. In all cases the catalytic reaction yielded the syn product selectively. The fastest catalysts

  合成了许多具有小的单齿 N-杂环卡宾配体的二卤化镍 (II) 配合物，并测试了它们在内部炔烃的氢化硅烷化中的催化活性。通过用二乙基锌还原，从起始镍 (II) 配合物获得镍 (0) 活性物质。在所有情况下，催化反应选择性地产生顺式产物。最快的催化剂在 50°C 下在 60 分钟内实现对称炔烃 3-己炔的完全转化，催化剂负载量为 5 mol%。不对称取代的内部炔烃 1-苯基-1-丙炔在 30 分钟内完全转化。主要产物 (83%) 显示为预期的 (E)-1-苯基-1-(三乙基甲硅烷基)丙烯。活性催化剂被证明是一种均相物质。
• Exploring a unique reactivity of N-heterocyclic carbenes (NHC) in rhodium(<scp>iii</scp>)-catalyzed intermolecular C–H activation/annulation
  作者：Debasish Ghorai、Joyanta Choudhury

  DOI：10.1039/c4cc07170k

  日期：——

  Disclosed herein is the unique conjugative role of N-heterocyclic carbene (NHC) ligands as a directing group in aromatic C-H activation, coupled with a facile NHC-alkenyl annulative reductive elimination which guided the Rh(III)-catalyzed intermolecular annulations of imidazolium salts and alkynes under ambient conditions leading to structurally important imidazo[1,2-a]quinolinium motifs.

  本文公开的是N-杂环卡宾（NHC）配体作为芳族CH活化中的直接基团的独特共轭作用，并结合了简便的NHC-烯基环状还原性消除，该消除作用指导了Rh（III）催化的咪唑鎓盐的分子间环化反应和炔在环境条件下导致结构上重要的咪唑并[1,2-a]喹啉鎓基序。
• Neutral Cyclometalated Iridium(III) Complexes Bearing Substituted N-Heterocyclic Carbene (NHC) Ligands for High-Performance Yellow OLED Application
  作者：Bingqing Liu、Mohammed A. Jabed、Jiali Guo、Wan Xu、Samuel L. Brown、Angel Ugrinov、Erik K. Hobbie、Svetlana Kilina、Anjun Qin、Wenfang Sun

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.9b01678

  日期：2019.11.4

  synthesis, crystal structure, and photophysics of a series of neutral cyclometalated iridium(III) complexes bearing substituted N-heterocyclic carbene (NHC) ancillary ligands ((C∧N)2Ir(R-NHC), where C∧N and NHC refer to the cyclometalating ligand benzo[h]quinoline and 1-phenylbenzimidazole, respectively) are reported. The NHC ligands were substituted with electron-withdrawing or -donating groups on C4′

  一系列带有取代的N-杂环卡宾（NHC）辅助配体（（C∧N）2 Ir（R-NHC）的中性环金属化铱（III）配合物的合成，晶体结构和光物理，其中C∧N和NHC分别指环金属化配体苯并[ h ]喹啉和1-苯基苯并咪唑。NHC配体被苯环C4'上的吸电子或供电子基团取代（R = NO 2（Ir1），CN（Ir2），H（Ir3），OCH 3（Ir4），N（CH 3）2（Ir5）或苯并咪唑环的C5（R = NO 2（Ir6），N（CH 3）2（Ir7））。通过单晶X射线衍射分析确认了Ir1的构型。的地面和激发态性质IR1 - IR7由两个光谱方法和时间依赖密度泛函理论（TDDFT）的计算进行了调查。所有的配合物在大约200nm处具有中等强度的无结构吸收带。发起从C 440nm的∧ Ñ基于配体1个π，π * / 1 CT（电荷转移）/ 1d，d跃迁和非常自旋的3 MLCT（金属到配体的电荷转移）/ 3 L
• METAL-ASSISTED DELAYED FLUORESCENT EMTTTERS EMPLOYING BENZO-IMIDAZO-PHENANTHRIDINE AND ANALOGUES
  申请人：Arizona Board of Regents on behalf of Arizona State University

  公开号：US20180337349A1

  公开（公告）日：2018-11-22

  Metal-assisted delayed fluorescent emitters employing benzo-imidazo-phenanthridine and analogues for full color displays and lighting applications.

  利用苯并咪唑菲和类似物作为金属辅助延迟荧光发射体，用于全彩显示和照明应用。
• Synthesis and Photophysical Properties of Substituted Tris(phenylbenzimidazolinato) Ir ^III Carbene Complexes as a Blue Phosphorescent Material
  作者：Kazuyoshi Tsuchiya、Shiki Yagai、Akihide Kitamura、Takashi Karatsu、Kyoko Endo、Junji Mizukami、Seiji Akiyama、Masayoshi Yabe

  DOI：10.1002/ejic.200900936

  日期：2010.2

  photochemical stability of tris-(phenylbenzimidazolinato)Ir III complexes were investigated. Facial and meridional isomers of a series of complexes having the general structure of Ir(CC) 3 , where (CC) is (4-R-phenyl)benzimidazolinato (R = H, CF 3 , CN, OCH 3 ), were prepared. They are abbreviated to Ir(pmb) 3 (1), Ir(CF 3 pmb) 3 (2), Ir(CNpmb) 3 (3), and Ir(Opmb) 3 (4), respectively. Electron-donating or -withdrawing

  研究了取代对三（苯基苯并咪唑啉）Ir III 配合物的光致发光和电化学性质以及光化学稳定性的影响。制备了一系列具有Ir(CC) 3 通式结构的复合物的面和经向异构体，其中(CC)是(4-R-苯基)苯并咪唑啉根(R = H, CF 3 , CN, OCH 3 )。它们分别缩写为Ir(pmb) 3 (1)、Ir(CF 3 pmb) 3 (2)、Ir(CNpmb) 3 (3)和Ir(Opmb) 3 (4)。与每个 mer 和 fac 系列中的 1 相比，苯环上的给电子或吸电子基团导致更高的发射量子产率和更长的发射寿命。特别是在2a、3a、3b、4a的情况下，发光量子收率高。在 Ir(pmb) 3 、Ir(CF3pmb) 3 的 fac- (a) 和 mer (b) 异构体中均未观察到光化学异构化，和 Ir(CNpmb) 3 用来自 400 W 汞灯的 313 nm 波长光照射 20 小时以上。除facIr(pmb)