1-甲基-3-苯基-2,3-二氢-4(1H)-喹唑啉酮 | 36384-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 1-甲基-3-苯基-2,3-二氢-4(1H)-喹唑啉酮
• 英文名称: 1-methyl-3-phenyl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
• 英文别名: 1-methyl-3-phenyl-2H-quinazolin-4-one
• CAS: 36384-00-6
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O
• 分子量: 238.289
• InChiKey: QDXNYARAZPEZBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2’-氨基苯甲酰苯胺 在 tetraethylammonium hexafluorophosphate 、 无水氯化铜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 1-甲基-3-苯基-2,3-二氢-4(1H)-喹唑啉酮
  参考文献：
  名称：

  Electrochemical utilization of methanol and methanol-d4 as a C1 source to access (deuterated) 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2021.09.019

文献信息

• IBX-mediated synthesis of indazolone via oxidative N–N bond formation and unexpected formation of quinazolin-4-one: in situ generation of formaldehyde from dimethoxyethane
  作者：Sang Won Park、Hoon Choi、Jung-hun Lee、Yeon-Ju Lee、Jin-Mo Ku、Sang Yeul Lee、Tae-gyu Nam

  DOI：10.1007/s12272-016-0706-z

  日期：2016.3

  with no electron-rich phenyl substituted amides afforded the unanticipated quinazolin-4-ones in moderate yields, which were not formed in DCE solvent. The formation of quinazolin-4-ones was attributed to the in situ generation of formaldehyde from DME. Therefore, the reaction might undergo different pathway in DME when the substrate aryl amides have phenyl rings without electron donating substituents

  具有多种生物和药物活性的吲唑酮衍生物的合成是通过高价 λ5 碘试剂，如碘氧基苯甲酸 (IBX)，介导的氧化 N-N 键形成环化作用来实现的。在本研究中，优化了 IBX 的等效性以促进氧化生成的酰基硝离子形成 N-N 键。二甲氧基乙烷和二氯乙烷被发现作为替代溶剂，反应可以在更浓的条件下进行。在本研究中发现的新条件下，一些前所未有的底物成功地提供了相应的吲唑酮。当反应在 DME 溶剂中进行时，不含富电子苯基取代酰胺的底物以中等产率提供了意想不到的 quinazolin-4-ones，而这在 DCE 溶剂中没有形成。喹唑啉-4-酮的形成归因于从二甲醚原位生成甲醛。因此，当底物芳基酰胺具有苯环而没有给电子取代基时，反应可能在 DME 中经历不同的途径。
• [EN] 2,3-DIHYDROQUINAZOLIN-4(1 H)-ONE DERIVATIVES FOR USE IN THE TREATMENT OF VIRAL INFECTIONS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 2,3-DIHYDROQUINAZOLINE-4(1H)-ONE DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS DANS LE TRAITEMENT D'INFECTIONS VIRALES
  申请人：COMMISSARIAT ENERGIE ATOMIQUE

  公开号：WO2014060588A1

  公开（公告）日：2014-04-24

  Use of 2,3-dihydroquinazolin-4(lH)-one cyclic derivatives of formula (I) for the treatment of infection with viruses entering cells by endocytosis, especially filovirus such as Ebolavirus.

  使用式(I)的2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-酮环衍生物治疗通过内吞作用进入细胞的病毒感染，尤其是埃博拉病毒等丝状病毒。
• Nickel boride mediated reductive desulfurization of 2-thioxo-4(3<i>H</i>)-quinazolinones: A new synthesis of quinazolin-4(3<i>H</i>)-ones and 2,3-dihydro-4(1<i>H</i>)-quinazolinones
  作者：Jitender M. Khurana、Gagan Kukreja

  DOI：10.1002/jhet.5570400419

  日期：2003.7

  A novel one-pot approach for the synthesis of aryl substituted quinazolin-4(3H)-ones and 2,3-dihydro-4(1H)-quinazolinones has been reported based on the reductive desulfurization of 3-aryl-2-thioxo-4(3H)-quinazolinones with nickel boride in dry methanol at ambient temperature.

  基于3-芳基-2-的还原脱硫，已经报道了一种新颖的一锅法合成芳基取代的quinazolin-4（3 H）-ones和2,3-dihydro-4（1 H）-quinazolinones。在环境温度下，在干燥的甲醇中将thioxo-4（3 H）-喹唑啉酮与硼化镍混合。
• Parkanyi; Vystrcil, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1956, vol. 21, p. 1657
  作者：Parkanyi、Vystrcil

  DOI：——

  日期：——
• Parkanyi; Vystrcil, Chemicke Listy, 1956, vol. 50, p. 666
  作者：Parkanyi、Vystrcil

  DOI：——

  日期：——