1-甲基-4-(3-甲基丁-2-烯基)苯 | 32094-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-甲基-4-(3-甲基丁-2-烯基)苯
• 英文名称: 1-methyl-4-(3-methylbut-2-en-1-yl)benzene
• 英文别名: 1-methyl-4-(3-methylbut-2-enyl)benzene
• CAS: 32094-39-6
• 化学式: C₁₂H₁₆
• 分子量: 160.259
• InChiKey: SFIGBIFUZDLHQW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  226.6±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.883±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  4-甲基苯乙醛	4-methylphenylacetaldehyde	104-09-6	C9H10O	134.178

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-4-(3-甲基丁-2-烯基)苯 在 thionin adsorbed on LiY zeolite 、 氧气 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 生成 1-(2-hydroperoxy-3-methylbut-3-enyl)-4-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Generation and reactivity of singlet oxygen within zeolites: remarkable control of hydroperoxidation of alkenes

  摘要：

  在Y型沸石中实现了对烯烃的高选择性氧化，通过激发交换在沸石中的单体染料生成单线态氧；介质带来的构象控制被认为是导致观察到的显著选择性的原因。

  DOI：

  10.1039/a700977a
• 作为产物：
  描述：

  对氯甲苯 、 2,3,3-trimethyl-4-penten-2-ol 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 三环己基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 以84%的产率得到1-甲基-4-(3-甲基丁-2-烯基)苯
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的逆烯丙基化从芳基卤化物和高烯丙醇合成异戊二烯和相关（多取代烯丙基）芳烃

  摘要：

  芳基卤化物与 2,3,3-三甲基-4-戊烯-2-醇在钯催化剂存在下的反应导致异戊二烯基通过逆烯丙基化从醇转移到芳基卤化物，产生异戊二烯。其他多取代的烯丙基如 2,3-二甲基-2-丁烯基被引入到芳环中。

  DOI：

  10.1246/bcsj.82.249

文献信息

• Practical Iron-Catalyzed Allylations of Aryl Grignard Reagents
  作者：Matthias Mayer、Waldemar M. Czaplik、Axel Jacobi von Wangelin

  DOI：10.1002/adsc.201000228

  日期：2010.9.10

  reaction between aryl halides and allyl electrophiles has been developed. The underlying domino process exhibits high versatility with respect to the allylic leaving group (acetate, tosylate, diethyl phosphate, methyl carbonate, trimethylsilanolate, methanethiolate, chloride, bromide) and high economic and environmental sustainability with respect to the catalyst system (0.2–5 mol% tris(acetylacetonato)iron(III)

  在芳基卤化物和烯丙基亲电试剂之间已开发出一种操作简单的铁催化的还原交叉偶联反应。基本的多米诺法工艺相对于烯丙基离去基团（乙酸根，甲苯磺酸根，磷酸二乙酯，碳酸甲酯，三甲基硅烷醇根，甲硫醇盐，氯化物，溴化物）表现出高通用性，并且相对于催化剂体系（0.2-5 mol而言）具有高度的经济和环境可持续性％三（乙酰丙酮基）铁（III），无配体）和反应条件（四氢呋喃，0°C，45分钟）。
• Catalyst-Free Suzuki-Type Coupling of Allylic Bromides with Arylboronic Acids
  作者：Alberto Scrivanti、Valentina Beghetto、Matteo Bertoldini、Ugo Matteoli

  DOI：10.1002/ejoc.201101527

  日期：2012.1

  The coupling of arylboronic acids with electron-rich allylic bromides is accomplished in the absence of any transition-metal catalyst through conventional heating. The reaction is completely regioselective, affording only the α-coupled product, and can be carried out under mild aerobic conditions in an organic solvent; the presence of a base is required.

  芳基硼酸与富电子烯丙基溴的偶联是在没有任何过渡金属催化剂的情况下通过常规加热完成的。该反应是完全区域选择性的，仅提供α-偶联产物，并且可以在温和的有氧条件下在有机溶剂中进行；需要碱的存在。
• Lewis acid-induced nucleophilic substitution reactions of aliphatic nitro compounds with carbon nucleophiles
  作者：Noboru Ono、Tetsuya Yanai、Akio Kamimura、Aritsune Kaji

  DOI：10.1039/c39860001285

  日期：——

  Tertiary, benzyl, and allylic nitro compounds undergo nuclephilic substitution reactions with carbon nucleophiles such as electron rich aromatic compounds, allylsilanes, or silyl enol ethers in the presence of SnCl4.

  在SnCl 4的存在下，叔，苄基和烯丙基硝基化合物与碳亲核试剂如富电子芳族化合物，烯丙基硅烷或甲硅烷基烯醇醚进行亲核取代反应。
• Metal-Free Dehydrogenative Diels–Alder Reactions of Prenyl Derivatives with Dienophiles via a Thermal Reversible Process
  作者：Wen-Lei Xu、Heng Zhang、Yu-Long Hu、Hui Yang、Jie Chen、Ling Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02469

  日期：2018.9.21

  An efficient dehydrogenative Diels–Alder reaction of prenyl derivatives with dienophiles has been developed. The reaction exhibits broad substrate scope and provides efficient access to cyclohexene derivatives with good to excellent yields. A reasonable mechanism involving a metal-free thermal reversible process is proposed.

  已开发出异戊二烯衍生物与亲二烯体的有效脱氢狄尔斯-阿尔德反应。该反应显示出广泛的底物范围，并以良好或优异的产率提供了有效地获得环己烯衍生物的途径。提出了涉及无金属热可逆过程的合理机理。
• Synthesis of Tetrahydroisoindolinones via a Metal‐Free Dehydrogenative Diels‐Alder Reaction
  作者：Wen‐Lei Xu、Lei Tang、Chen‐Yu Ge、Jie Chen、Ling Zhou

  DOI：10.1002/adsc.201801436

  日期：2019.5.14

  A metal‐free dehydrogenative Diels‐Alder reaction of substituted alkenes for the synthesis of tetrahydroisoindolinones has been exploited for the first time. This new method features functional group tolerance and broad substrate scope, providing an efficient access to biologically active tetrahydroisoindolinone skeletons with endo steroselectivity in good to excellent yields.

  首次开发了取代烯烃的无金属脱氢Diels-Alder反应用于合成四氢异吲哚满酮。这种新方法的特征官能团耐受性和广泛的底物范围，提供了一个有效的访问生物活性tetrahydroisoindolinone骨架与内切在良好立体选择性到优异的产率。