1-甲基-4-(苯氧基甲基)苯 | 19962-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1-甲基-4-(苯氧基甲基)苯
• 英文名称: 4-methylbenzyl phenyl ether
• 英文别名: 1-methyl-4-(phenoxymethyl)benzene
• CAS: 19962-27-7
• 化学式: C₁₄H₁₄O
• mdl: MFCD00026016
• 分子量: 198.265
• InChiKey: QEXXENXGXSLHEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-4-(苯氧基甲基)苯 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 4-methylbenzaldehyde 2,4-dinitrophenylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  Substituent dependence of the .pi.-acceptor-induced bond cleavage reactions of benzyl phenyl ethers

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00292a033
• 作为产物：
  描述：

  (benzyloxy)benzene 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-甲基-4-(苯氧基甲基)苯
  参考文献：
  名称：

  环境条件下菱面体 ZnIn2S4 催化阳极直接电化学氧化裂解 α-O-4 连接中的 C-O 键

  摘要：

  将木质素原料电化学选择性氧化转化为有价值的含氧芳烃对于建立可持续的生物精炼厂至关重要。在本研究中，我们使用菱形ZnIn 2 S 4 (R-ZIS)电催化剂实现了α-O-4木质素模型化合物苄基苯基醚(BPE)中C-O键的高效阳极裂解，得到一系列工业相关的含氧单芳烃。反应在 +2 V Ag/AgCl、65 °C 和大气压下发生。在优化条件下，该反应实现了超过 99% 的转化率，BPE 转化率为 91.3%，法拉第效率为 51.6%，这高于大多数已知的电催化氧化裂解实例。将ZnIn 2 S 4电催化剂沉积在碳布载体上，并对其结构性能和表面形貌进行了广泛研究。系统电位控制电解结合18 O 同位素标记证实 C-O 断裂仅发生在苄基碳和酚氧之间。此外，还进行了底物竞争研究，以比较 R-ZIS 催化剂与其结构类似物六方 ZnIn 2 S 4在 BPE 和单芳烃转化方面的电催化性能。实验结果得到了密度泛函理论计算的支持。底物范围研究揭示了

  DOI：

  10.1039/d4gc00338a

文献信息

• A PEG₁₀₀₀-DAIL[CdCl₃]–toluene temperature-dependent biphasic system that regulates homogeneously catalyzed C–O coupling of organic halides with phenols and alcohols under ligand-free conditions
  作者：Yu Lin Hu、Xiao Yun Ma、Ming Lu

  DOI：10.1139/v10-170

  日期：2011.4

  An efficient, experimentally simple, and convenient procedure for the C–O coupling of organic halides with phenols and alcohols in a PEG₁₀₀₀-DAIL[CdCl₃]–toluene temperature-dependent biphasic system has been developed. The product can be easily isolated by a simple decantation, and the catalytic system can be recycled and reused without loss of catalytic activity.

  在 PEG1000-DAIL[CdCl3]-甲苯温度依赖性双相体系中，开发了一种高效、实验简单且方便的有机卤化物与酚类和醇类的 C-O 偶联过程。通过简单的倾析就可以轻松分离出产物，而且催化系统可以循环和重复使用，不会丧失催化活性。
• Tetrabutyl ammonium bromide-mediated benzylation of phenols in water under mild condition
  作者：Hailei Wang、Yuping Ma、Heng Tian、Ajuan Yu、Junbiao Chang、Yangjie Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2014.01.004

  日期：2014.4

  Benzylation of phenol was successfully achieved in water under room temperature mediated by tetrabutylammonium bromide (TBAB) for only 2 h affording the corresponding benzyl phenyl ether with good to excellent yields. This protocol is very efficient, simple, avoiding catalysts, easy to work-up after reaction, and especially ‘green’.

  在室温下，由四丁基溴化铵（TBAB）介导的苯酚在水中的苯甲酸酯化成功完成仅2小时，从而以良好或优异的收率获得了相应的苄基苯基醚。该方案非常有效，简单，避免了催化剂，反应后易于后处理，尤其是“绿色”。
• Ionic Liquids as Reagent and Reaction Medium: Preparation of Alkyl Aryl Ethers
  作者：Farajollah Mohanazadeh、Majid Aghvami

  DOI：10.1007/s00706-006-0562-5

  日期：2007.1

  Room temperature ionic liquid, [ bmIm ]OH, is used as a green recyclable reaction medium and reagent for the alkylation of phenols in excellent yields. The recovered ionic liquid was reused five to six times with consistent activity.

  室温离子液体[ bmIm ] OH被用作绿色可循环使用的反应介质和苯酚烷基化的试剂，收率很高。回收的离子液体以一致的活性重复使用五到六次。
• 一种利用木质素模型化合物制备4-环己基吗啉类化合物的方法
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN112209900A

  公开（公告）日：2021-01-12

  本发明公开了一种利用木质素模型化合物制备4‑环己基吗啉类化合物的方法，其特点是将木质素模型化合物与吗啉类醚胺化合物分别溶于间二甲苯溶液，在Pd/C催化剂及氢氛围下进行偶联反应，制备4‑环己基吗啉衍及其衍生物，所述Pd/C催化剂以Pd计与木质素模型化合物、吗啉类醚胺化合物和间二甲苯按1 mmo：16~34 mmol：25~50 mmol：50~100 ml混合，在90～150℃温度下，搅拌反应6～12 h，反应液经冷却至室温后过滤，制得4‑环己基吗啉类化合物。本发明与现有技术相比具有原料易得，生产成本低，避免了重金属试剂的使用，是一种绿色、环保和经济高效利用芳香醚直接高效制备4‑环己基吗啉及其衍生物的方法。
• Palladium-catalyzed synthesis of 4-cyclohexylmorpholines from reductive coupling of aryl ethers and lignin model compounds with morpholines
  作者：Bingxiao Zheng、Jinliang Song、Haihong Wu、Shitao Han、Jianxin Zhai、Kaili Zhang、Wei Wu、Caiyun Xu、Mingyuan He、Buxing Han

  DOI：10.1039/d0gc03188g

  日期：——

  This work describes the highly efficient Pd-catalyzed direct coupling of aryl ethers (including the typical lignin model compounds) and morpholines to produce 4-cyclohexylmorpholines, a useful class of fine chemicals. Without employing any acidic additives, various 4-cyclohexylmorpholines could be synthesized with good yields from a variety of aryl ethers using H2 as a hydrogen resource. A mechanism

  这项工作描述了芳基醚（包括典型的木质素模型化合物）和吗啉的高效Pd催化直接偶联，以产生4-环己基吗啉，这是一类有用的精细化学品。不使用任何酸性添加剂，就可以使用H 2作为氢源，从各种芳基醚以高收率合成各种4-环己基吗啉。机理研究表明，所需的产物是通过C（Ar）-O键的裂解生成相应的环己酮和随后的还原胺化反应而形成的。