1-甲基-4-[(4-甲基苯基)磺酰氧基甲氧基磺酰基]苯 | 24124-59-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 甲苯磺酸酯
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-甲基-4-[(4-甲基苯基)磺酰氧基甲氧基磺酰基]苯
• 英文名称: methylene ditosylate
• 英文别名: bis(tosyloxy)methane；methylene bis(4-methylbenzenesulfonate)；methylene bis(toluene-4-sulfonate)；ditosylmethane；(4-methylphenyl)sulfonyloxymethyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 24124-59-2
• 化学式: C₁₅H₁₆O₆S₂
• 分子量: 356.42
• InChiKey: LEXULLPDKRNGQG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  116-118°C
• 沸点：
  523.2±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.356±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2904100000
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  存放于室温环境，保持干燥和密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-4-[(4-甲基苯基)磺酰氧基甲氧基磺酰基]苯 在 四丁基氟化铵 作用下， 生成 氟甲醇4-甲基苯磺酸酯
  参考文献：
  名称：

  Automated synthesis and purification of [¹⁸F]fluoro-[di-deutero]methyl tosylate

  摘要：

  在 GE TRACERlab FX F-N 模块和非商业合成模块上开发了[18F]氟-[二-deutero]甲基对甲苯磺酸盐的自动合成程序。合成过程包括[18F]氟化物的共沸干燥、双（对甲苯磺酰氧基）-[二-deutero]甲烷的亲核 18F 氟化、HPLC 纯化以及随后在有机溶剂中配制合成的[18F]氟-[二-deutero]甲基对甲苯磺酸盐（d2-[18F]FMT）。自动化将总合成时间缩短至 50 分钟，平均放射化学收率约为 50%，放射化学纯度高（>98%）。将这一程序应用于市售的合成模块可能对未来生产氚代 18F 氟甲基化成像探针具有重要意义。Copyright © 2013 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jlcr.3043
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酸 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-甲基-4-[(4-甲基苯基)磺酰氧基甲氧基磺酰基]苯
  参考文献：
  名称：

  含氟6,7-二烷氧基联芳基的磷酸二酯酶10 A抑制剂：抑制力，选择性和代谢的合成和体外评估。

  摘要：

  基于有效的磷酸二酯酶10 A（PDE10A）抑制剂PQ-10，我们合成了32种衍生物，以确定其分子结构与结合特性之间的关系。评估了它们作为潜在的正电子发射断层扫描（PET）配体的作用，以及它们对PDE10A和其他PDE的抑制能力，并在体外确定了它们的代谢稳定性。根据我们的发现，喹唑啉部分2位的卤代烷基取代基和/或6位或7位的卤代烷氧基取代基不仅影响化合物的亲和力，而且还影响其对PDE10A的选择性。由于在喹唑啉环的6位上用甲氧基取代了单氟乙氧基或二氟乙氧基，PDE10A相对于PDE3A的选择性增加了。通过6获得相同的结果 喹喔啉部分上的7-二氟取代。最后，氟化物（R）-7-（氟甲氧基）-6-甲氧基-4-（3-（喹喔啉-2-基氧基）吡咯烷-1-基）喹唑啉（16 a），19 a - d，（R）-叔丁基- 3-（6-氟喹喔啉-2-基氧基）吡咯烷-1-羧酸酯（29）和35（IC 50 PDE10A

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300522

文献信息

• [EN] HIV INTEGRASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS D'INTÉGRASE DU VIH
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2012078834A1

  公开（公告）日：2012-06-14

  The disclosure generally relates to the novel compounds of formula (I), including their salts, which inhibit HIV integrase and prevent viral integration into human DNA. This action makes the compounds useful for treating HIV infection and AIDS. The invention also encompasses pharmaceutical compositions and methods for treating those infected with HIV.

  该披露通常涉及到式（I）的新化合物，包括它们的盐，这些化合物抑制HIV整合酶并防止病毒整合到人类DNA中。这种作用使得这些化合物对治疗HIV感染和艾滋病有用。该发明还涵盖了用于治疗HIV感染者的药物组合物和方法。
• Mild Darzens Annulations for the Assembly of Trifluoromethylthiolated (SCF₃) Aziridine and Cyclopropane Structures
  作者：Michael D. Delost、Jon T. Njardarson

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02204

  日期：2021.8.6

  We report mild new annulation approaches to trisubstituted trifluoromethylthiolated (SCF3) aziridines and cyclopropanes via Darzens inspired protocols. The products of these anionic annulations, rarely studied previously, possess attractive features rendering them valuable building blocks for synthesis platforms. In this study, trisubstituted acetophenone nucleophiles bearing SCF3 and bromine substituents

  我们通过 Darzens 启发的协议报告了三取代三氟甲基硫醇化 (SCF 3 ) 氮丙啶和环丙烷的温和新环化方法。这些阴离子环化的产物，以前很少研究，具有吸引人的特征，使它们成为合成平台的宝贵构建块。在这项研究中，显示在其 α 位置带有 SCF 3和溴取代基的三取代苯乙酮亲核试剂在温和的反应条件下与乙烯基酮和甲苯磺酰基保护的亚胺进行 [2 + 1] 环化。
• Development of Efficient Processes for the Preparation of Di-<i>tert</i>-butyl Potassium Phosphate and Di-<i>tert</i>-butyl (Chloromethyl) Phosphate
  作者：Bin Zheng、Richard J. Fox、Masano Sugiyama、Alan Fritz、Martin D. Eastgate

  DOI：10.1021/op500066f

  日期：2014.5.16

  A new and efficient process to prepare di-tert-butyl (chloromethyl) phosphate, a key compound in the formation of many phosphon-oxymethyl pro-drugs, from chloromethyl chlorosulfate (CMCS) and di-tert-butyl potassium phosphate (DTBPP) is described. To develop a process to this important compound with overall efficiency, an improved synthesis of DTBPP was required. The two-step process to DTBPP starts

  由氯甲基氯硫酸盐（CMCS）和磷酸二叔丁基钾（DTBPP）制备磷酸二叔丁酯（氯甲基）的新方法是一种高效的新方法，磷酸二叔丁酯是许多膦-氧甲基前药形成中的关键化合物。描述。为了开发一种具有重要功效的重要化合物的方法，需要改进DTBPP的合成方法。在两个步骤的过程来从DTBPP开始的PCl 3和一杠杆ħ 2 ö 2 / KI催化介导的二氧化叔丁基酯在81％的产率和高纯度提供DTBPP。在新的发展过程中，以二叔进行了磷酸（氯甲基）丁酯与相应甲苯磺酸酯衍生物的比较。合理选择碱，相转移催化剂（PTC）和稳定化添加剂可最大程度地减少CMCS分解，并导致优化的收率（溶液收率达90％），提高的产品纯度，并确定了能够长期储存二-叔丁基（氯甲基）酯。
• HPLC-free <i>in situ</i>¹⁸F-fluoromethylation of bioactive molecules by azidation and MTBD scavenging
  作者：Yingqing Lu、Ji Young Choi、Sang Eun Kim、Byung Chul Lee

  DOI：10.1039/c9cc04901k

  日期：——

  Sequential usage of azide and MTBD, which generates pure [¹⁸F]fluoromethyl tosylate and scavenges unreacted desmethyl precursors, provided an efficient HPLC-free strategy for the radio-synthesis of ¹⁸F-fluoromethylated compounds.

  使用叠氮和MTBD的顺序使用，生成纯[18F]氟甲基对甲苯磺酰基，并清除未反应的去甲基前体，为18F-氟甲基化合物的无HPLC合成提供了高效策略。
• METHOD FOR PREPARING FLUORINE-18-LABELED FLUOROMETHYL-SUBSTITUTED RADIOPHARMACEUTICALS USING SELECTIVE AZIDE SUBSTITUTION REACTION AND PRECURSOR SCAVENGING
  申请人：Bik Therapeutics Inc.

  公开号：US20210205482A1

  公开（公告）日：2021-07-08

  A method for preparing a fluorine-18-labeled fluoromethyl-substituted radiopharmaceutical using a selective azide substitution reaction includes (1) obtaining a [ 18 F]fluoride from a cyclotron through an 18 O(p,n) 18 F reaction; (2) separating the [ 18 F] fluoride using an acetonitrile reaction solution containing dissolved K 2,2,2 and K 2 CO 3 to obtain a [ 18 F]F − /H 2 18 O solution; (3) heating the [ 18 F]F − /H 2 18 O solution to obtain K 2,2,2 /K 18 F; (4) placing the K 2,2,2 /K 18 F along with a bis(tosyloxy)methane compound into a reactor and adding a reaction solvent to cause a reaction and obtain a first precursor solution; (5) cooling the first precursor solution and adding an azide reagent to cause an azide substitution reaction and obtain a [ 18 F]fluoromethyltosylate compound; (6) adding a bioactive molecule to the [ 18 F]fluoromethyltosylate compound to cause an alkylation reaction and obtain a second precursor solution; and (7) adding a precursor scavenger to the second precursor solution and scavenging unreacted precursors to produce a fluorine-18-labeled fluoromethyl-substituted radiopharmaceutical.

  一种制备氟-18标记的氟甲基取代放射性药物的方法包括：（1）通过选择性叠氮取代反应从超导环中获得[18F]氟化物；（2）使用含有溶解的K2,2,2和K2CO3的乙腈反应溶液分离[18F]氟化物，以获得[18F]F−/H218O溶液；（3）加热[18F]F−/H218O溶液以获得K2,2,2/K18F；（4）将K2,2,2/K18F与双对甲苯磺酰氧基甲烷化合物放入反应器中，并加入反应溶剂引起反应，获得第一前体溶液；（5）冷却第一前体溶液，并加入叠氮试剂引起叠氮取代反应，获得[18F]氟甲基对甲苯磺酸酯化合物；（6）将生物活性分子加入[18F]氟甲基对甲苯磺酸酯化合物中引起烷基化反应，获得第二前体溶液；（7）向第二前体溶液中加入前体清除剂，并清除未反应的前体，以制备氟-18标记的氟甲基取代放射性药物。