1-甲基-4-[(4-硝基苯基)二硫烷基]苯 | 14756-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-甲基-4-[(4-硝基苯基)二硫烷基]苯
• 英文名称: 4-nitrophenyl p-tolyl disulfide
• 英文别名: 4-methylphenyl 4'-nitrophenyl disulfide；1-(4-nitrophenyl)-2-(p-tolyl)disulfane；4-[(4-nitrophenyl)disulfanyl]toluene；p-nitrophenyl p-tolyl disulfide；p-nitrophenyl-p-tolyl disulfide；(4-nitro-phenyl)-p-tolyl disulfide；1-methyl-4-[(4-nitrophenyl)disulfanyl]benzene
• CAS: 14756-51-5
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₂S₂
• 分子量: 277.368
• InChiKey: AVZZJPNRUVUVEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  96.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-4-[(4-硝基苯基)二硫烷基]苯 在 过氧化氢苯甲酰 作用下， 生成 S-(4-nitrophenyl) 4-methylbenzenesulfonothioate
  参考文献：
  名称：

  Leandri; Tundo, Annali di Chimica, 1954, vol. 44, p. 63,69

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二硝基二苯二硫醚 在 氯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 1-甲基-4-[(4-硝基苯基)二硫烷基]苯
  参考文献：
  名称：

  Stepanov,B.I. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1977, vol. 13, p. 334 - 338

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Unsymmetrical Disulfides Synthesis via Sulfenium Ion
  作者：Amarchand Parida、Khokan Choudhuri、Prasenjit Mal

  DOI：10.1002/asia.201900620

  日期：2019.8

  An umpolung approach for the synthesis of unsymmetrical disulfides via sulfenium ion is reported. In situ generated electrophilic sulfenium ion from electron‐rich thiols reacted with second thiols to yield unsymmetrical disulfides. Using an iodine catalyst and 4‐dimethylaminopyridine (DMAP)/water as promoter, the target syntheses were achieved in one pot under aerobic condition.

  报道了一种通过sulf离子合成不对称二硫化物的方法。原位富电子硫醇生成的亲电子sulf离子与第二硫醇反应生成不对称的二硫键。使用碘催化剂和4-二甲基氨基吡啶（DMAP）/水作为促进剂，在有氧条件下在一锅中即可完成目标合成。
• Cs₂CO₃-promoted methylene insertion into disulfide bonds using acetone as a methylene source
  作者：Qian Chen、Guodian Yu、Xiaofeng Wang、Yulin Huang、Yan Yan、Yanping Huo

  DOI：10.1039/c8ob00877a

  日期：——

  An efficient halogen-free Cs2CO3-promoted methylene insertion into disulfide bonds has been achieved using acetone as a methylene source under mild conditions. This method provides a convenient and practical route to dithioacetals in up to 96% yield with good functional group compatibility.

  使用丙酮作为亚甲基源，在温和的条件下，已经实现了有效的无卤素，由Cs 2 CO 3促进的亚甲基插入二硫键的过程。该方法为二硫缩醛的制备提供了便捷实用的途径，产率高达96％，并且具有良好的官能团相容性。
• 4′-Nitroarenesulphenanilides: Their use in the synthesis of unsymmetrical disulphides
  作者：L. Benati、P.C. Montevecchi、P. Spagnolo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84361-0

  日期：1986.1

  The reaction of 4′-nitroarenesulphenanilides with thiols in the presence of boron trifluoride etherate can provide an effective route to unsymmetrical disulphides.

  在三氟化硼醚化物的存在下，4'-硝基芳烃磺酰苯胺与硫醇的反应可提供一种有效的途径，以制取不对称的二硫化物。
• The influence of gold(<scp>i</scp>) on the mechanism of thiolate, disulfide exchange
  作者：Gamage S. P. Garusinghe、S. Max Bessey、Alice E. Bruce、Mitchell R. M. Bruce

  DOI：10.1039/c6dt01400c

  日期：——

  The mechanism of gold(I)-thiolate, disulfide exchange was investigated by using initial-rate kinetic studies, 2D (1H–1H) ROESY NMR spectroscopy, and electrochemical/chemical techniques. The rate law for exchange is overall second order, first order in gold(I)-thiolate and disulfide. 2D NMR experiments show evidence of association between gold(I)-thiolate and disulfide. Electrochemical/chemical investigations

  通过使用初始速率动力学研究，2D（1 H– 1 H）ROESY NMR光谱学和电化学/化学技术，研究了硫醇金（I），二硫键交换的机理。对于交换的速率定律是整体二阶，黄金一阶（我）-thiolate和二硫化物。二维NMR实验表明，硫醇金（I）与二硫化物之间存在缔合的证据。电化学/化学研究未显示出游离硫醇盐的证据，并且与涉及在金（I）-硫醇盐，二硫化物交换过程中形成[Au–S，S–S]，四心金属环中间体形成的机制是一致的。
• N -Trifluoroacetyl arenesulfenamides, effective precursors for synthesis of unsymmetrical disulfides and sulfenamides
  作者：Ming Bao、Masao Shimizu

  DOI：10.1016/j.tet.2003.09.080

  日期：2003.11

  unsymmetrical disulfides (4) and sulfenamides (5). Reactions of 3 with a variety of aromatic thiols at room temperature were generally complete within 5 min and gave unsymmetrical diaryl disulfides in high yields. Aralkyl disulfides were isolated in high yields from the reaction of 3 with aliphatic thiols. The nucleophilic substitution reactions of 3 with amines proceeded smoothly and provided N-substituted

  N-三氟乙酰基芳烃亚磺酰胺（3）是合成不对称二硫化物（4）和亚磺酰胺（5）的有效前体。的反应3与多种在室温下芳族硫醇的是在5分钟内完成通常和以高收率得到二芳基不对称二硫化物。从3与脂族硫醇的反应中高收率分离出芳烷基二硫化物。3与胺的亲核取代反应进展顺利，并以良好至极好的收率提供了N-取代的次磺酰胺。