1-甲基-4-羟基-2-吡啶酮 | 40357-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 1-甲基-4-羟基-2-吡啶酮
• 英文名称: N-methyl-4-hydroxy-2-pyridone
• 英文别名: 4-hydroxy-1-methyl-2-pyridone；4-hydroxy-1-methylpyridin-2(1H)-one；4-hydroxy-1-methylpyridin-2-one；1,2-dihydro-4-hydroxy-1-methyl-2-oxopyridine
• CAS: 40357-87-7
• 化学式: C₆H₇NO₂
• 分子量: 125.127
• InChiKey: ISFRSMMUUQWJCU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  171-172 °C
• 沸点：
  266.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.309±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-4-羟基-2-吡啶酮 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 一水合肼 、 三苯基膦 作用下， 生成 N'-(difluoroacetyl)-1'-methyl-4'-[(oxan-4-yl)oxy]-2'-oxo-1',2'-dihydro[2,3'-bipyridine]-4-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  HETEROCYCLIC COMPOUND

  摘要：

  本发明提供了一种具有HDAC抑制作用的杂环化合物，可用于治疗包括神经退行性疾病在内的中枢神经系统疾病等，以及包含该化合物的药物。本发明涉及一种由公式(I)表示的化合物，其中每个符号如描述中所述，或其盐。

  公开号：

  US20220098180A1
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基-2(1H)-吡啶酮 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 108.0h， 生成 1-甲基-4-羟基-2-吡啶酮
  参考文献：
  名称：

  钯催化下甲苯磺酰hydr与4-羟基-2-吡啶酮的类Umpolung交叉偶联。

  摘要：

  发现在钯催化下的甲苯磺酰hydr与4-羟基-2-吡啶酮进行交叉偶联反应。在获得的产物中观察到的甲苯磺酰zone的α-碳与杂环的3-位之间的类似umpolung的反应性表明，悬挂的3-钯的杂环对烷基化的酚中间体具有直接的sp3-CH活化作用。 。在反应范围内对反应及其截留的变体进行了研究，从而以中等至极好的收率合成了难以接近的3-碳环吡啶酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03119

文献信息

• Novel Dual-Targeting Benzimidazole Urea Inhibitors of DNA Gyrase and Topoisomerase IV Possessing Potent Antibacterial Activity: Intelligent Design and Evolution through the Judicious Use of Structure-Guided Design and Stucture−Activity Relationships
  作者：Paul S. Charifson、Anne-Laure Grillot、Trudy H. Grossman、Jonathan D. Parsons、Michael Badia、Steve Bellon、David D. Deininger、Joseph E. Drumm、Christian H. Gross、Arnaud LeTiran、Yusheng Liao、Nagraj Mani、David P. Nicolau、Emanuele Perola、Steven Ronkin、Dean Shannon、Lora L. Swenson、Qing Tang、Pamela R. Tessier、Ski-Kai Tian、Martin Trudeau、Tiansheng Wang、Yunyi Wei、Hong Zhang、Dean Stamos

  DOI：10.1021/jm800318d

  日期：2008.9.11

  hospital- and community-acquired infections. The discovery and optimization of this novel class of antibacterials by the use of structure-guided design, modeling, and structure-activity relationships are described. Data are presented for enzyme inhibition, antibacterial activity, and in vivo efficacy by oral and intravenous administration in two rodent infection models.

  为了克服影响所有目前使用的抗生素种类的细菌耐药性问题，发现具有新颖作用机制的新型抗菌剂是必要的。细菌DNA促旋酶和拓扑异构酶IV是氟喹诺酮类抗生素的特征明确的临床验证靶标，它们通过抑制催化亚基发挥其抗菌活性。通过与它们的ATP位点相互作用来抑制这些靶标在临床上不太成功。提出了一种新型的低分子量，与ATP位点结合的回旋酶和拓扑异构酶IV合成抑制剂的发现和表征。苯并咪唑脲是两种酶的双重靶向抑制剂，并且对引起医院和社区获得性感染的各种相关病原体具有有效的抗菌活性。描述了通过使用结构指导的设计，建模和结构-活性关系来发现和优化这种新型抗菌剂。提供了在两种啮齿动物感染模型中通过口服和静脉内给药的酶抑制，抗菌活性和体内功效的数据。
• [EN] TRICYCLIC GYRASE INHIBITORS FOR USE AS ANTIBACTERIAL AGENTS<br/>[FR] INHIBITEURS TRICYCLIQUES DE GYRASE UTILISABLES COMME AGENTS ANTIBACTÉRIENS
  申请人：TRIUS THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2014043272A1

  公开（公告）日：2014-03-20

  Disclosed herein are compounds having the structure of Formula I and pharmaceutically suitable salts, esters, and prodrugs thereof that are useful as antibacterially effective tricyclic gyrase inhibitors. In addition, species of tricyclic gyrase inhibitors compounds are also disclosed herein. Related pharmaceutical compositions, uses and methods of making the compounds are also contemplated.

  本文披露了具有化学式I结构的化合物及其药用盐、酯和前药，这些化合物可用作抗菌有效的三环酶抑制剂。此外，本文还披露了三环酶抑制剂化合物的种属。还考虑了相关的药用组合物、用途和制备这些化合物的方法。
• Cell proliferation inhibitors
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US06521658B1

  公开（公告）日：2003-02-18

  Compounds having formula (I) inhibit cellular proliferation. Processes for the preparation of the compounds, pharmaceutical compositions containing the compounds, and methods of treatment using the compounds are disclosed.

  具有公式（I）的化合物可以抑制细胞增殖。公开了这些化合物的制备过程、含有这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物的治疗方法。
• The chemistry of aurodox and related antibiotics
  作者：Hubert Maehr、Michael Leach、Thomas H. Williams、John F. Blount

  DOI：10.1139/v80-080

  日期：1980.3.1

  The studies which led to the complete structure elucidation of the antibiotic aurodox, including the chiralities of all eleven asymmetric centers and the cis–trans isomerism of all seven exocyclic double bonds, are summarized. Aurodox was correlated stereochemically with mocimycin. Thus, aurodox can be described as N-[7-[5(R)-[7-[1,2-dihydro-4-hydroxy-1-methyl-2-oxo-3-pyridinyl]-6-methyl-7-oxo-1(E),3(E),5(E)-heptatrienyl]tetrahydro-3(S),4(R)-dihydroxyfuran-2(S)-yl]-6(S)-methoxy-5,7(R)-dimethyl-2(E),4(E)-heptadienyl]-α(S)-ethyl-5,5-dimethyltetrahydro-2(R),3(R),4(R)-trihydroxy-6(S)-[1(E),3(Z)-pentadienyl]-2H-pyran-2-acetamide. Mocimycin, probably identical with kirromycin, is the corresponding N-desmethyl homolog.

  这些研究导致了抗生素奥罗多克斯的完整结构阐明，包括所有十一个手性中心的手性以及所有七个外环双键的顺式-反式异构体。奥罗多克斯在立体化学上与莫西霉素相关。因此，奥罗多克斯可以描述为N-[7-[5(R)-[7-[1,2-二氢-4-羟基-1-甲基-2-酮-3-吡啶基]-6-甲基-7-酮-1(E),3(E),5(E)-庚三烯基]四氢-3(S),4(R)-二羟基呋喃-2(S)-基]-6(S)-甲氧基-5,7(R)-二甲基-2(E),4(E)-庚二烯基]-α(S)-乙基-5,5-二甲基四氢-2(R),3(R),4(R)-三羟基-6(S)-[1(E),3(Z)-戊二烯基]-2H-吡喃-2-乙酰胺。莫西霉素，可能与基罗霉素相同，是相应的N-去甲基同系物。
• [EN] ALKYNE QUINAZOLINE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF ERBB2<br/>[FR] DÉRIVÉS DE QUINAZOLINE ALCYNE SERVANT D'INHIBITEURS D'ERBB2
  申请人：ENLIVEN THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2022006386A1

  公开（公告）日：2022-01-06

  The present disclosure relates generally to compounds and compositions thereof for inhibition of ErbB2, including mutant forms of ErbB2, particularly those harboring an Exon 20 mutation, methods of preparing said compounds and compositions, and their use in the treatment or prophylaxis of various cancers, such as lung, glioma, skin, head neck, salivary gland, breast, esophageal, liver, stomach (gastric), uterine, cervical, biliary tract, pancreatic, colorectal, renal, bladder or prostate cancer.

  本公开涉及一般用于抑制ErbB2的化合物及其组合物，包括ErbB2的突变形式，特别是那些携带Exon 20突变的形式，制备这些化合物和组合物的方法，以及它们在治疗或预防各种癌症中的应用，如肺癌、胶质瘤、皮肤癌、头颈癌、唾液腺癌、乳腺癌、食道癌、肝癌、胃癌、子宫癌、宫颈癌、胆道癌、胰腺癌、结直肠癌、肾癌、膀胱癌或前列腺癌。