1-甲基-5-(4-甲基苯基)咪唑 | 61278-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-甲基-5-(4-甲基苯基)咪唑
• 英文名称: 1-methyl-5-(p-tolyl)-1H-imidazole
• 英文别名: 1-methyl-5-(p-tolyl)-1H-imidazol；1-methyl-5-(p-tolyl)imidazole；5-(4-tolyl)-1-methylimidazole；1-methyl-5-p-tolyl-1H-imidazole；1-Methyl-5-(4-methylphenyl)-1H-imidazole；1-methyl-5-(4-methylphenyl)imidazole
• CAS: 61278-67-9
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂
• 分子量: 172.23
• InChiKey: FFWKSLHIMJJANE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  64-65 °C
• 沸点：
  357.6±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二甲基-氨基甲酸苯基酯 、 1-甲基-5-(4-甲基苯基)咪唑 在 potassium phosphate 、 Ni(cod)2 、 1,2-双(二环己基磷基)-乙烷 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 以65%的产率得到1-Methyl-5-(4-methylphenyl)-2-phenylimidazole
  参考文献：
  名称：

  C–H arylation and alkenylation of imidazoles by nickel catalysis: solvent-accelerated imidazole C–H activation

  摘要：

  第一个镍催化的咪唑与酚和烯醇衍生物的C-H芳基化和烯基化反应被描述了。

  DOI：

  10.1039/c5sc02942b
• 作为产物：
  描述：

  (E)-N-methyl[(4-methylphenyl)methylidene]amine 以37%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  LEUSEN A. M. VAN; WILDEMAN J.; OLDENZIEL O. H., J. ORG. CHEM. , 1977, 42, NO 7, 1153-1159

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium‐Based Catalysts Supported by Unsymmetrical XYC ^–1 Type Pincer Ligands: C5 Arylation of Imidazoles and Synthesis of Octinoxate Utilizing the Mizoroki–Heck Reaction
  作者：Ankur Maji、Ovender Singh、Sain Singh、Aurobinda Mohanty、Pradip K. Maji、Kaushik Ghosh

  DOI：10.1002/ejic.202000211

  日期：2020.5.10

  methyl)phenyl)morpholine H = dissociable proton). Molecular structure of catalysts (C1–C4) were further established by single X‐ray crystallographic studies. The catalytic performance of palladacycles (C1–C4) was explored with the direct Csp2–H arylation of imidazoles with aryl halide derivatives. These palladacycles were also applied for investigating of Mizoroki–Heck reactions with aryl halides and acrylate

  使用简单的锚定配体L 1-4 H（L 1 H = 2-（（（2-（4-‐甲氧基亚苄基）-1-1-苯基肼基）），设计并合成了一系列新的不对称（XYC –1型）Palladacycles（C1 – C4））甲基）吡啶，L 2 H = N，N-二甲基-4-（（2-苯基-2-（吡啶-2-基甲基）肼基）甲基）苯胺，L 3 H = N，N-二乙基-4- （（2-苯基-2-（吡啶-2-基甲基）肼基）甲基）苯胺和L 4 H = 4-（4-（（2-苯基-2-（吡啶-2-基甲基）肼基）甲基）苯基吗啉H =游离质子）。催化剂的分子结构（C1 - C4）通过单X射线晶体学研究进一步确定。通过咪唑与芳基卤化物衍生物的直接Csp 2 -H芳基化研究了palladacycles（C1 - C4）的催化性能。这些palladacycles还用于研究与芳基卤化物和丙烯酸酯衍生物的Mizoroki-Heck反应。在催化循环过
• Palladium–Polypyrrole Nanocomposites Pd@PPy for Direct C–H Functionalization of Pyrroles and Imidazoles with Bromoarenes
  作者：Veronika Zinovyeva、Julien Roger、Jean-Cyrille Hierso、Pierre Bizouard、Christelle Testa

  DOI：10.1055/s-0035-1561113

  日期：——

  nanocomposites (Pd@PPy) with unique combination of high palladium dispersion (nanoparticle size 2.4 nm) and high palladium content (35 wt%) are efficient catalysts for the selective arylation of substituted pyrroles and imidazoles with either activated or deactivated aryl bromides. The performances of the recoverable supported palladium catalyst matches the best performances of homogeneous systems based

  钯-聚吡咯纳米复合材料 (Pd@PPy) 具有高钯分散度（纳米粒径 2.4 nm）和高钯含量（35 wt%）的独特组合，是取代吡咯和咪唑与活化或失活的芳基溴化物选择性芳基化的有效催化剂. 可回收负载钯催化剂的性能与基于 Pd(OAc)2 0.5-0.2 mol% 的均相体系的最佳性能相匹配，并且在很大程度上压倒了经典的 Pd/C 催化剂。
• Exploring Green Solvents Associated to Pd/C as Heterogeneous Catalyst for Direct Arylation of Heteroaromatics with Aryl Bromides
  作者：Shuxin Mao、Xinzhe Shi、Jean-François Soulé、Henri Doucet

  DOI：10.1002/adsc.201800596

  日期：2018.9.3

  products in metal‐catalyzed direct arylation reactions. We found that the use of only 1 mol% of the heterogeneous catalyst Pd/C promotes very efficiently the direct arylations of most heteroaromatics. In the presence of this catalyst and potassium acetate as the base, the direct arylation of thiophenes, furans, pyrroles, thiazoles, imidazoles or isoxazoles, using aryl bromides as coupling partners, proceeds

  在金属催化的直接芳基化反应中，金属残留物无疑是产品污染的主要来源之一。我们发现仅使用1mol％的多相催化剂Pd / C非常有效地促进了大多数杂芳族化合物的直接芳基化。在该催化剂和乙酸钾为碱的存在下，使用芳基溴化物作为偶联伙伴，噻吩，呋喃，吡咯，噻唑，咪唑或异恶唑的直接芳基化在区域上具有高度选择性，并且产率中等至很高。有了几个杂芳烃，既可以耐受缺电子也可以耐受富电子的芳基溴。此外，对于最具活性的杂芳烃，Pd / C催化剂可耐受绿色溶剂，例如碳酸二乙酯，3-甲基丁烷-1-醇和戊烷-1-醇，从而提供了对环境影响小的合成方案。
• Mild Palladium-Catalyzed Regioselective Direct Arylation of Azoles Promoted by Tetrabutylammonium Acetate
  作者：Fabio Bellina、Marco Lessi、Chiara Manzini

  DOI：10.1002/ejoc.201300704

  日期：2013.9

  A mild, general, and convenient palladium-catalyzed direct arylation of the 5-position of azoles with aryl bromides, efficiently promoted by tetrabutylammonium acetate, is described. 1-Methylpyrazole, oxazole, and thiazole reacted at 70 °C in N,N-dimethylacetamide by using Pd(OAc)2 as the catalyst precursor. Electron-poor and -rich functional groups, including the free hydroxy group, are well tolerated

  描述了一种温和、通用且方便的钯催化的 5-位唑类与芳基溴化物的直接芳基化反应，由乙酸四丁铵有效促进。通过使用 Pd(OAc)2 作为催化剂前体，1-甲基吡唑、恶唑和噻唑在 N,N-二甲基乙酰胺中在 70 °C 下反应。贫电子和富电子官能团，包括游离羟基，在亲电伙伴中具有良好的耐受性。通过将反应温度提高到 110 °C，也可以非常有效地获得各种 5-芳基-1-甲基咪唑。这种无配体方案已成功应用于两种生物活性天然化合物 balsoxin 和 texaline 的一锅合成，从恶唑开始，通过 5 位和 2 位的顺序直接芳基化。
• 4,5‐Dihydro‐imidazol‐2‐ylidene‐linked palladium complexes as catalysts for the direct CH bond arylation of azoles
  作者：Murat Kaloğlu、Namık Özdemir、İsmail Özdemir

  DOI：10.1002/aoc.6551

  日期：——

  In most of previous studies catalyzed by such complexes, unsaturated ring carbene ligands such as benzo[d]imidazol-2-ylidene and imidazol-2-ylidene were used. However, the use of saturated ring carbene ligands such as 4,5-dihydro-imidazol-2-ylidene has been highly limited. Therefore, in this study, four novel 4,5-dihydro-1H-imidazolium salts were synthesized as saturated ring carbene precursors. Then

  近年来，带有N-杂环卡宾（NHC）配体的PEPPSI型钯配合物通常被用作杂芳族化合物直接芳基化的有效催化剂。在此类配合物催化的大多数先前研究中，使用不饱和环卡宾配体，例如苯并[d]咪唑-2-亚基和咪唑-2-亚基。然而，饱和环卡宾配体如4,5-二氢-咪唑-2-亚基的使用受到高度限制。因此，在本研究中，合成了四种新型4,5-二氢-1H-咪唑鎓盐作为饱和环卡宾前体。然后，制备了四种具有 4,5-二氢-咪唑-2-亚基配体的新型 PEPPSI 型钯配合物，具有良好的空气和湿度稳定性。所有合成的卡宾前体和钯配合物均通过不同的光谱和分析技术进行了结构表征。通过单晶 X 射线衍射对两种钯配合物进行了进一步的结构表征。接下来，在 1 mol% 催化剂负载量的存在下，在 120°C 下，在唑类（例如 4,5-二甲基噻唑和 1-甲基-1 H-咪唑）与（杂）芳基卤化物的直接芳基化中测试了钯配合物。结果表明，这些新型钯配合物是有效的催化剂。