1-甲基-5-(4-硝基苯基)咪唑 | 61278-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-甲基-5-(4-硝基苯基)咪唑
• 英文名称: 1-methyl-5-(4-nitrophenyl)-1H-imidazole
• 英文别名: 1-methyl-5-(4-nitrophenyl)imidazole
• CAS: 61278-68-0
• 化学式: C₁₀H₉N₃O₂
• 分子量: 203.2
• InChiKey: JRNXOIZEQNGUFD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  166-167 °C
• 沸点：
  436.4±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-5-(4-硝基苯基)咪唑 在 钯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-(1-甲基-1H-咪唑-5-基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  Indolinones having kinase-inhibiting activity

  摘要：

  本发明涉及一般式为##STR1##的吲哚酮，其中R.sub.1到R.sub.3在权利要求1中定义，其异构体和盐，特别是具有有价值的药理学特性的生理学上可接受的盐，特别是对各种激酶和环/ CDK复合物以及各种肿瘤细胞增殖具有抑制作用的药物组合物，这些化合物的使用和制备过程。

  公开号：

  US06043254A1
• 作为产物：
  描述：

  N-methyl-1-(4-nitrophenyl)methanimine 以14%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  LEUSEN A. M. VAN; WILDEMAN J.; OLDENZIEL O. H., J. ORG. CHEM. , 1977, 42, NO 7, 1153-1159

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium‐Based Catalysts Supported by Unsymmetrical XYC ^–1 Type Pincer Ligands: C5 Arylation of Imidazoles and Synthesis of Octinoxate Utilizing the Mizoroki–Heck Reaction
  作者：Ankur Maji、Ovender Singh、Sain Singh、Aurobinda Mohanty、Pradip K. Maji、Kaushik Ghosh

  DOI：10.1002/ejic.202000211

  日期：2020.5.10

  methyl)phenyl)morpholine H = dissociable proton). Molecular structure of catalysts (C1–C4) were further established by single X‐ray crystallographic studies. The catalytic performance of palladacycles (C1–C4) was explored with the direct Csp2–H arylation of imidazoles with aryl halide derivatives. These palladacycles were also applied for investigating of Mizoroki–Heck reactions with aryl halides and acrylate

  使用简单的锚定配体L 1-4 H（L 1 H = 2-（（（2-（4-‐甲氧基亚苄基）-1-1-苯基肼基）），设计并合成了一系列新的不对称（XYC –1型）Palladacycles（C1 – C4））甲基）吡啶，L 2 H = N，N-二甲基-4-（（2-苯基-2-（吡啶-2-基甲基）肼基）甲基）苯胺，L 3 H = N，N-二乙基-4- （（2-苯基-2-（吡啶-2-基甲基）肼基）甲基）苯胺和L 4 H = 4-（4-（（2-苯基-2-（吡啶-2-基甲基）肼基）甲基）苯基吗啉H =游离质子）。催化剂的分子结构（C1 - C4）通过单X射线晶体学研究进一步确定。通过咪唑与芳基卤化物衍生物的直接Csp 2 -H芳基化研究了palladacycles（C1 - C4）的催化性能。这些palladacycles还用于研究与芳基卤化物和丙烯酸酯衍生物的Mizoroki-Heck反应。在催化循环过
• Mild Palladium-Catalyzed Regioselective Direct Arylation of Azoles Promoted by Tetrabutylammonium Acetate
  作者：Fabio Bellina、Marco Lessi、Chiara Manzini

  DOI：10.1002/ejoc.201300704

  日期：2013.9

  A mild, general, and convenient palladium-catalyzed direct arylation of the 5-position of azoles with aryl bromides, efficiently promoted by tetrabutylammonium acetate, is described. 1-Methylpyrazole, oxazole, and thiazole reacted at 70 °C in N,N-dimethylacetamide by using Pd(OAc)2 as the catalyst precursor. Electron-poor and -rich functional groups, including the free hydroxy group, are well tolerated

  描述了一种温和、通用且方便的钯催化的 5-位唑类与芳基溴化物的直接芳基化反应，由乙酸四丁铵有效促进。通过使用 Pd(OAc)2 作为催化剂前体，1-甲基吡唑、恶唑和噻唑在 N,N-二甲基乙酰胺中在 70 °C 下反应。贫电子和富电子官能团，包括游离羟基，在亲电伙伴中具有良好的耐受性。通过将反应温度提高到 110 °C，也可以非常有效地获得各种 5-芳基-1-甲基咪唑。这种无配体方案已成功应用于两种生物活性天然化合物 balsoxin 和 texaline 的一锅合成，从恶唑开始，通过 5 位和 2 位的顺序直接芳基化。
• Palladium-Catalyzed Direct Arylation of Heteroaromatic Compounds: Improved Conditions Utilizing Controlled Microwave Heating
  作者：Mostafa Baghbanzadeh、Christian Pilger、C. Oliver Kappe

  DOI：10.1021/jo201516v

  日期：2011.10.7

  A versatile and rapid microwave-assisted procedure for the palladium-catalyzed direct arylation of heterocycles by aryl bromides and heteroaryl bromides is described. This novel protocol features short coupling times (10–60 min) and low catalyst loadings (1 mol %) and allows the successful arylation of previously unreactive heterocyclic substrates.

  描述了一种通用且快速的微波辅助方法，用于芳基溴化物和杂芳基溴化物的钯催化的杂环直接芳基化。这种新颖的方案具有较短的偶联时间（10-60分钟）和较低的催化剂负载量（1摩尔％），并且可以成功地使以前没有反应性的杂环底物芳基化。
• Palladium Complexes of Thio/Seleno‐Ether Containing <i>N</i> ‐Heterocyclic Carbenes: Efficient and Reusable Catalyst for Regioselective C‐H Bond Arylation
  作者：Ramprasad Bhatt、Nattamai Bhuvanesh、Kamal Nayan Sharma、Hemant Joshi

  DOI：10.1002/ejic.201901259

  日期：2020.2.14

  C1–C3 have been explored in the catalysis of C–H bond arylation of imidazoles. The protocol operates under mild reaction conditions in air with an excellent regioselective C–H bond arylation at C‐5 position in imidazoles. All the complexes were found to be efficient (yield up to 97 % in 12 h) in the catalysis; however, the activating pincer ligand framework containing Pd catalyst C3, was found to be utmost

  本文使用1-（2-（（苯硫基）乙基）-1H-咪唑与苄基溴和溴代二苯甲烷的原子经济反应描述了新型S，C NHC型半钳位配体前体（L1和L2）的合成， 分别。1-（2-（苯基硒基乙基）乙基）-1H-咪唑与2-溴乙基苯基硫化物的类似反应也产生了溴化咪唑鎓（L3），这是新型S，C NHC，Se型钳位配体的前体。采用银-NHC的金属转移途径得到钯络合物[Pd（L1 / L2 -HBr）Cl 2 ]（C1和C2）和[Pd（L3- HBr）Cl] BF 4（C3）。使用多核NMR和HR-MS对溴化咪唑鎓（L1 - L3）和钯配合物（C1 - C3）进行了表征。X射线晶体学验证了配合物C1和C2中的结构和键合。具有热稳定性且对湿气/空气不敏感的钯配合物C1 - C3已在咪唑的C–H键芳基化催化中进行了探索。该方案在空气中温和的反应条件下运行，在咪唑的C-5位置具有出色的区域选择性C–H键芳基化。发现所有的
• Regioselective C-H arylation of imidazoles employing macrocyclic palladium(II) complex of organoselenium ligand
  作者：Sunil Kumar、Sohan Singh、Jitendra Gadwal、Parvesh Makar、Hemant Joshi

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2021.121907

  日期：2021.8

  presented synthesis of a new air stable bidentate selenium ligand (L1) by the reaction of 1,8-bis(2-(chloromethyl)phenoxy)octane with sodium salt of diphenyl diselenide. The reaction of bidentate selenium ligand (L1) with Pd(CH3CN)2Cl2 in acetonitrile under reflux conditions resulted nineteen membered ring macrocyclic palladium(II) complex. The structure of ligand precursors, ligand, and macrocyclic palladium(II)

  在本报告中，我们提出了通过 1,8-双（2-（氯甲基）苯氧基）辛烷与二苯基二硒化物的钠盐反应合成新的空气稳定双齿硒配体 ( L1 )。双齿硒配体( L1 )与Pd(CH 3 CN) 2 Cl 2在乙腈中在回流条件下反应生成十九元环大环钯(II)配合物。配体前体、配体和大环钯(II)配合物的结构通过使用1 H, 13 C 1H} NMR 光谱和元素分析。获得大环钯（II）配合物单晶的反复尝试未成功，可能是由于分子中的长柔性脂肪链。空气和水分稳定、热稳定的大环钯 (II) 络合物用作催化剂来催化咪唑衍生物的区域选择性芳基化反应。该反应有效进行，无需任何惰性气氛。当前协议在温和的反应条件下工作，具有独特的 C-5 区域选择性。仅使用 1.5 mol% 的C1 即可获得出色的产率 (~73–95%)，具有广泛的衍生物和大的官能团耐受性。在汞和三苯基膦中毒试验的帮助下，证实了催化过程的均质性。此外