1-甲基-5-硝基-2-((苯磺酰基)甲基)-1H-咪唑 | 116248-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-甲基-5-硝基-2-((苯磺酰基)甲基)-1H-咪唑
• 英文名称: 1-methyl-2-phenylsulfonylmethyl-5-nitroimidazole
• 英文别名: 1-Methyl-5-nitro-2-((phenylsulfonyl)methyl)-1H-imidazole；2-(benzenesulfonylmethyl)-1-methyl-5-nitroimidazole
• CAS: 116248-39-6
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O₄S
• 分子量: 281.292
• InChiKey: ZRUQEDTXSPNOQI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  183 °C (decomp)
• 沸点：
  564.3±46.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.4422 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-5-硝基咪唑 、 氯甲基苯砜 以13%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MAKOSZA, MIECZYSLAW;KWAST, EWA, BULL. POL. ACAD. SCI. CHEM., 35,(1987) N 7-8, 287-292

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reactions of Nitroheteroarenes with Carbanions: Bridging Aromatic, Heteroaromatic, and Vinylic Electrophilicity
  作者：Florian Seeliger、Sylwia Błażej、Sebastian Bernhardt、Mieczysław Mąkosza、Herbert Mayr

  DOI：10.1002/chem.200800329

  日期：2008.7.7

  reactive than nitrobenzene. Among the five-membered heterocycles 2-nitrothiophene is the most active followed by nitroimidazoles and 4-nitropyrazole. Nitropyrroles are the least electrophilic nitroheteroarenes with reactivities comparable to nitrobenzene. Quantum chemically calculated methyl anion affinities (B3LYP/6-311G(d,p)//B3LYP/6-31G(d)) of the nitroarenes correlated only moderately with the partial

  已确定氯甲基苯基砜（1-）的阴离子被各种硝基杂芳烃（例如硝基吡啶，硝基吡咯，硝基咪唑，2-硝基噻吩和4-硝基吡唑）的取代亲核取代（VNS）的相对速率常数通过竞争实验。结果表明，硝基吡啶的活性比硝基苯高大约四个数量级。在五元杂环中，2-硝基噻吩活性最高，其次是硝基咪唑和4-硝基吡唑。硝基吡咯是亲电性最低的硝基杂芳烃，其反应性与硝基苯相当。量子化学计算的硝基芳烃的甲基阴离子亲和力（B3LYP / 6-311G（d，p）// B3LYP / 6-31G（d））仅与部分相对速率常数适度相关。这些活性与硝基芳烃的LUMO能的相关性甚至更差。通过测量1-硝基芳烃和二乙基亚芳基丙二酸酯10的二阶速率常数，可以将硝基杂芳烃的亲电反应性与基于线性自由能关系log k（K）的综合亲电等级联系起来。 20摄氏度）= s（N + E）。
• Makosza, Mieczyslaw; Kwast, Ewa, Bulletin of the Polish Academy of Sciences: Chemistry, 1987, vol. 35, # 7-8, p. 287 - 292
  作者：Makosza, Mieczyslaw、Kwast, Ewa

  DOI：——

  日期：——
• MAKOSZA, MIECZYSLAW;KWAST, EWA, BULL. POL. ACAD. SCI. CHEM., 35,(1987) N 7-8, 287-292
  作者：MAKOSZA, MIECZYSLAW、KWAST, EWA

  DOI：——

  日期：——