1-甲基-6-硝基-1H-苯并[d]咪唑-2-胺 | 5601-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 1-甲基-6-硝基-1H-苯并[d]咪唑-2-胺
• 英文名称: 2-amino-1-methyl-6-nitrobenzimidazole
• 英文别名: 1-methyl-6-nitro-1H-benzo[d]imidazol-2-amine；6-Nitro-2-amino-1-methylbenzoimidazole；1-methyl-6-nitro-1H-benzoimidazol-2-ylamine；1-Methyl-2-amino-6-nitrobenzimidazole；1-methyl-6-nitrobenzimidazol-2-amine
• CAS: 5601-10-5
• 化学式: C₈H₈N₄O₂
• 分子量: 192.177
• InChiKey: ZCMZEHFJASTPLC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  89.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-6-硝基-1H-苯并[d]咪唑-2-胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、103.42 kPa 条件下， 反应 19.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种选择性钠通道调节剂及其制备和应用

  摘要：

  本发明提供了作为选择性钠通道调节剂的化合物及合成和使用方法，具体地，本发明提供了一种如式(I)所示的化合物，及其制备方法和作为选择性钠通道调节剂的用途。所述的化合物表现出作为钠通道调节剂的优异活性。

  公开号：

  CN112300051A
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基邻苯二胺 在 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 1-甲基-6-硝基-1H-苯并[d]咪唑-2-胺
  参考文献：
  名称：

  一种选择性钠通道调节剂及其制备和应用

  摘要：

  本发明提供了作为选择性钠通道调节剂的化合物及合成和使用方法，具体地，本发明提供了一种如式(I)所示的化合物，及其制备方法和作为选择性钠通道调节剂的用途。所述的化合物表现出作为钠通道调节剂的优异活性。

  公开号：

  CN112300051A

文献信息

• [EN] 2-AMINO-BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES AND THEIR USE AS 5-LIPOXYGENASE AND/OR PROSTAGLANDIN E SYNTHASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS 2-AMINO-BENZIMIDAZOLE ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DE 5-LIPOXYGÉNASE ET/OU DE PROSTAGLANDINE E SYNTHASE
  申请人：PASTEUR INSTITUT KOREA

  公开号：WO2016016421A1

  公开（公告）日：2016-02-04

  The present invention relates to benzimidazole derivatives having the general formula I, wherein n is 0 or 1; X1 and X2 are independently, at each occurrence, CR5 or N; Y is C1-C6 alkylene, wherein alkylene is optionally substituted with one to two C1-C3 alkyl groups; R1 is selected from the group consisting of hydrogen, halogen, C1-C6 alkoxy, -NH2, -NHR6, -NR7R8 and -NH-(R9)n-R10, n being 0 or 1; R2 is selected from the group consisting of hydrogen, halogen, C1-C6 alkyl, -NH2, -NHR6, - NR7R8 and -NH-(R9)n-R10; R3 is selected from the group consisting of hydrogen, hydroxyl, OR11, -NR7R8, C1-C6 alkoxy, C1-C6 alkyl, C3-C10 cycloalkyl, C1-C3 haloalkyl, -C(O)NHR11, aryl, heteroaryl and heterocyclyl, wherein each of said cycloalkyl, aryl, heteroaryl and heterocyclyl is optionally and independently substituted with one to four Ra groups; and R4 is selected from the group consisting of -NH2, -N(R12)(V)pR13, - NH(V)p-OR14, -NHC(O)R15, and groups of formula la shown below, and their use in the treatment of diseases, in particular inflammatory diseases, cancer, stroke and/or Alzheimer's disease.

  本发明涉及具有通式I的苯并咪唑衍生物，其中n为0或1；X1和X2在每次出现时独立地为CR5或N；Y为C1-C6烷基，其中烷基可以选择性地用一到两个C1-C3烷基取代；R1从氢、卤素、C1-C6烷氧基、-NH2、-NHR6、-NR7R8和-NH-(R9)n-R10的群中选择，其中n为0或1；R2从氢、卤素、C1-C6烷基、-NH2、-NHR6、-NR7R8和-NH-(R9)n-R10的群中选择；R3从氢、羟基、OR11、-NR7R8、C1-C6烷氧基、C1-C6烷基、C3-C10环烷基、C1-C3卤代烷基、-C(O)NHR11、芳基、杂芳基和杂环烷基的群中选择，其中所述的每个环烷基、芳基、杂芳基和杂环烷基可以选择性且独立地用一到四个Ra基取代；R4从-NH2、-N(R12)(V)pR13、-NH(V)p-OR14、-NHC(O)R15和下面所示的通式la的基中选择，并且它们在治疗疾病，特别是炎症性疾病、癌症、中风和/或阿尔茨海默病中的用途。
• 2-amino-X-nitrobenzimidazoles as precursors of food-borne carcinogens: A new approach to IQ synthesis
  作者：Maroš Bella、Viktor Milata、Lyudmila I. Larina

  DOI：10.1002/jhet.786

  日期：2012.3

  (non)‐methylated nitro‐o‐phenylenediamines with cyanogen bromide provided nitro‐substituted 2‐aminobenzimidazoles in good up to excellent yields. Catalytic hydrogenation of 2‐amino‐1‐methyl‐5‐nitrobenzimidazole yielded 2,5‐diamino‐1‐methylbenzimidazole, which on treatment with 1,1,3,3‐tetramethoxypropane in methanol and subsequently after removal of methanol in polyphosphoric acid afforded food‐borne

  用溴化氰将（非）甲基化的硝基邻苯二胺环化，可以很好地获得硝基取代的2-氨基苯并咪唑，而且产率很高。2-氨基-1-甲基-5-硝基苯并咪唑的催化加氢反应生成2,5-二氨基-1-甲基苯并咪唑，经1,1,3,3-四甲氧基丙烷的甲醇溶液处理，随后在多磷酸中除去甲醇后得到食源性致癌物2-氨基-3-甲基咪唑并[4,5- f ]喹啉（IQ），产率20％。J.杂环化​​学。，（2011）。
• Vicarious Nucleophilic C-Amination of Nitrobenzene and 5- and 6-Nitro-1-methylbenzimidazoles
  作者：I. A. Titova、T. I. Vakul'skaya、L. I. Larina、M. I. Mizandrontsev、V. A. Volkov、G. V. Dolgushin、V. A. Lopyrev

  DOI：10.1007/s11178-005-0339-z

  日期：2005.9

  Vicarious nucleophilic C-amination of nitrobenzene, 1-methyl-5-nitrobenzimidazole, and 1-methyl-6-nitrobenzimidazole in superbasic medium (potassium tert-butoxide-dimethyl sulfoxide) gave the corresponding amino-substituted derivatives. The yield of the amination product of 1-methyl-5-nitrobenzimidazole considerably increased in the presence of CuCl. ESR monitoring of these reactions revealed formation of primary radical anions from the substrates. Possible reaction mechanisms are discussed.

  在超碱性介质（氢氧化钾-二甲基亚砜）中，对硝基苯、1-甲基-5-硝基苯并咪唑和1-甲基-6-硝基苯并咪唑进行了间接的亲核C-氨基化，得到了相应的氨基取代衍生物。在CuCl存在的情况下，1-甲基-5-硝基苯并咪唑的氨基化产物的产率显著提高。对这些反应的电子自旋共振（ESR）监测显示，底物形成了初级自由基阴离子。讨论了可能的反应机制。
• Arylazobenzimidazoles: versatile visible-light photoswitches with tuneable <i>Z</i>-isomer stability
  作者：Sophie A. M. Steinmüller、Magdalena Odaybat、Giulia Galli、Davia Prischich、Matthew J. Fuchter、Michael Decker

  DOI：10.1039/d3sc05246j

  日期：——

  Arylazobenzimidazoles are photoswitchable privileged structures in medicinal chemistry. Experimental and theoretical studies identified compounds with visible light near-quantitative bidirectional photoswitching and highly tunable Z-isomer stability.

  芳基偶氮苯并咪唑是药物化学中的光开关特权结构。实验和理论研究发现了具有可见光近定量双向光开关和高度可调 Z 异构体稳定性的化合物。
• 2-AMINO-BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES AS 5-LIPOXYGENASE AND/OR PROSTAGLANDIN E SYNTHASE INHIBITORS FOR TREATING INFLAMMATORY DISEASES
  申请人：Institut Pasteur Korea

  公开号：EP3177597B1

  公开（公告）日：2020-03-11